N⁴-benzoyl-1-[2-deoxy-2-methylidene-3,5-di-O-benzoyl-β-D-glycero-pentofuranosyl]cytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-[2-deoxy-2-methylidene-3,5-di-O-benzoyl-β-D-glycero-pentofuranosyl]cytosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(4-Benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((benzoyloxy)methyl)-4-methylenetetrahydrofuran-3-yl benzoate；[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-benzoyloxy-4-methylideneoxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₁H₂₅N₃O₇
• 分子量: 551.555
• InChiKey: GYBGOHQHURYWRS-MAARLIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-[2-deoxy-2-methylidene-3,5-di-O-benzoyl-β-D-glycero-pentofuranosyl]cytosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2'-甲基-2'-脱氧亚基胞苷
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基胞苷（一种有效的丙型肝炎病毒复制抑制剂）的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  嘧啶核苷β-d-2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基胞嘧啶核苷（1）被设计为丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶（HCV RdRp）抑制剂。通过DAST氟化N（4）-苯甲酰基-1-（2-甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基]胞嘧啶，得到N（4）-苯甲酰基-标题化合物，得到标题化合物。 1- [2-氟-2-甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖基]胞嘧啶，从DAST氟化得到的副产物为2'-C-甲基胞嘧啶核苷，并用于由共同的前体制备两种具有生物活性的化合物，在亚基因组HCV复制子检测系统中测定了化合物1和2'-C-甲基胞嘧啶核苷，发现它们是有效且选择性的HCV复制抑制剂，化合物1在HCV中显示出更高的抑制活性复制子测定与2'相比

  DOI：

  10.1021/jm0502788
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-5-(4-苯甲酰氨基-2-氧代嘧啶-1(2H)-基)-2-((苯甲酰氧基)甲基)-4-羟基-4-甲基四氢呋喃-3-基苯甲酸酯 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到(2'R)-N-苯甲酰基-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基胞苷 3',5'-二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基胞苷（一种有效的丙型肝炎病毒复制抑制剂）的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  嘧啶核苷β-d-2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基胞嘧啶核苷（1）被设计为丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶（HCV RdRp）抑制剂。通过DAST氟化N（4）-苯甲酰基-1-（2-甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基]胞嘧啶，得到N（4）-苯甲酰基-标题化合物，得到标题化合物。 1- [2-氟-2-甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖基]胞嘧啶，从DAST氟化得到的副产物为2'-C-甲基胞嘧啶核苷，并用于由共同的前体制备两种具有生物活性的化合物，在亚基因组HCV复制子检测系统中测定了化合物1和2'-C-甲基胞嘧啶核苷，发现它们是有效且选择性的HCV复制抑制剂，化合物1在HCV中显示出更高的抑制活性复制子测定与2'相比

  DOI：

  10.1021/jm0502788