(5R,6R)-6-hydroxy-5-hexadecanolide | 96720-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6R)-6-hydroxy-5-hexadecanolide
• 英文别名: (6R)-Tetrahydro-6-[(1R)-1-hydroxyundecyl]-2H-pyran-2-one；(6R)-6-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxan-2-one
• CAS: 96720-02-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: XQPFRDLDHNFCCR-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  415.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-hydroxy-5-hexadecanolide 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的不对称合成总：蚊子产卵引诱信息素的主要成分

  摘要：

  （5不对称全合成小号，6 - [R（+） - - ）赤-6-乙酰氧基-5-十六内酯1A已经从容易得到己-5-炔-1-醇通过施的不对称环氧化反应完成的关键步骤，分八步进行，总产率为33.5％。此外，6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的立体选择性合成1A - 1D分别通过Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应得到分别作为具有16.5-21.2％的总产率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.006
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (5R,6R)-6-hydroxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的不对称合成总：蚊子产卵引诱信息素的主要成分

  摘要：

  （5不对称全合成小号，6 - [R（+） - - ）赤-6-乙酰氧基-5-十六内酯1A已经从容易得到己-5-炔-1-醇通过施的不对称环氧化反应完成的关键步骤，分八步进行，总产率为33.5％。此外，6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的立体选择性合成1A - 1D分别通过Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应得到分别作为具有16.5-21.2％的总产率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.006

文献信息

• Enantioselective synthesis of mosquito oviposition pheromone and its epimer from a naturally occurring fatty acid
  作者：David Hurem、Travis Dudding

  DOI：10.1039/c5ra19306k

  日期：——

  6S)-5-acetoxy-6-hexadecanolide and its unnatural (5R,6R)-diastereomer in 68% and 54% overall yield by a route involving an organocatalyzed epoxidation of naturally occurring cis-5-hexadecenoic acid and diastereodivergent esterification is reported. The investigation of a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) as an alternate strategy for preparing the target MOPs is also discussed, however this approach

  蚊子产卵信息素（MOP）（5 R，6 S）-5-乙酰氧基-6-十六烷化物及其非天然（5 R，6 R）-非对映异构体的合成，其有机收率可达68％和54％。据报道天然存在的顺式-5-十六碳烯酸的环氧化和非对映异构的酯化反应。还讨论了动态动力学不对称转化（DYKAT）作为制备目标MOP的替代策略的研究，但是由于酮副产物的形成抑制了DYKAT过程中脂肪酶介导的乙酰化步骤，因此该方法未成功。
• Synthesis of both the enantiomers of erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91574-1

  日期：——

  Both (5S, 6R)-(+)- and (5R, 6S)-(−)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, were synthesized employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the starting step.

  （5 S，6 R）-（+）-和（5 R，6 S）-（-）-6-乙酰氧基-5-十六醇化物（蚊子淡色库蚊的产卵引诱剂信息素）均采用Sharpless合成不对称环氧化为起始步骤。
• Enantiopure hydroxylactones from L-ascorbic and D-isoascorbic acids. Part II. Synthesis of (−)-(5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide and its diastereomers
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01033-v

  日期：1995.2

  Strategies to enantiopure 6-hydroxy-δ-valerolactones, through bis-epoxide formal equivalents issued from L-ascorbic and D-isoascorbic acids, are studied. The approaches notably involve Mitsunobu reaction on diols or triols and opening of the resulting epoxides.

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。
• Asymmetric synthesis of (5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, and two of its stereoisomers
  作者：Kwang Youn Ko、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/jo00376a056

  日期：1986.12
• Machiya, Kozo; Ichimoto,Itsuo; Kirihata, Mitsunori, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 643 - 650
  作者：Machiya, Kozo、Ichimoto,Itsuo、Kirihata, Mitsunori、Ueda, Hiroo

  DOI：——

  日期：——