(R)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 160226-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-(Hydroxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 160226-44-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: WQVYSSMFIVWPCR-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 钯 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 戊基糖三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  5-formyl-δ—valerolactone : A useful synthon for the chiral synthesis of the vespa orientalis pheromone and the mosquito oviposition attractant pheromone

  摘要：

  A synthetic scheme starting from the reaction between the lithiated N-allyl-N-methyl-(bisdimethylamino)phosphoramide anion and the triflate derivative of (R)-(-)- or (S)-(+)-2,3-O-isopropylideneglycerol is described to prepare the key chiral synthon (R)-5- or (S)-5-formyl-delta-valerolactone that leads to the title compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74412-1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5,6-epoxyhexanoate 在 amberlyst-15 、 (R,R)-(salen)Co(OAc) 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (R)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The conversion of racemic terminal epoxides into either (+)- or (−)-diol γ- and δ-lactones

  摘要：

  描述了将外消旋末端环氧化物转化为(+)-或(−)-diol γ-和δ-内酯的方法，其中水解动力学拆分（HKR）是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b003793l

文献信息

• Baeyer-Villiger oxidations catalyzed by engineered microorganisms: Enantioselective synthesis of δ-valerolactones with functionalized chains
  作者：Shaozhao Wang、Gang Chen、Margaret M Kayser、Hiroaki Iwaki、Peter C.K Lau、Yoshie Hasegawa

  DOI：10.1139/v02-035

  日期：2002.6.1

  Cyclohexanone monooxygenase (CHMO) from Acinetobacter sp NCIMB 9871 expressed in baker's yeast and in E. coli and cyclopentanone monooxygenase (CPMO) from Comamonas (previously Pseudomonas) sp. NCIMB 9872 expressed in E. coli are new bioreagents for Baeyer-Villiger oxidations. These engineered microorganisms, requiring neither biochemical expertise nor equipment beyond that found in chemical laboratories

  来自不动杆菌属 NCIMB 9871 的环己酮单加氧酶 (CHMO) 在面包酵母和大肠杆菌中表达，而环戊酮单加氧酶 (CPMO) 来自毛单胞菌（以前称为假单胞菌）。在大肠杆菌中表达的 NCIMB 9872 是用于 Baeyer-Villiger 氧化的新型生物试剂。这些工程微生物既不需要生化专业知识，也不需要化学实验室以外的设备，被评估为用于环戊酮的 Baeyer-Villiger 氧化反应的试剂，环戊酮在 2 位被极性和非极性链取代，适合进一步修饰。鉴定了两种可以转化为高度对映体纯内酯的功能化底物。讨论了这些生物试剂的性能和潜力。 关键词：对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化，生物转化，
• Baeyer-Villiger Oxidation and Oxidative Cascade Reactions with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Lipophilic Li[B(C6F5)4] and Ca[B(C6F5)4]2
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Nakashima、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201204286

  日期：2012.9.3

  Efficient and selective: Two lipophilic catalysts were used for Baeyer–Villiger (BV) oxidations to give lactones in high yields (see scheme). Cascade reactions involving this BV oxidation were used to selectively obtain either unsaturated carboxylic acids or hydroxylactones in high yields from β‐silyl cyclohexanones.

  高效和选择性：两种亲脂性催化剂用于Baeyer-Villiger（BV）氧化，以高收率得到内酯（请参阅方案）。涉及这种BV氧化的级联反应用于从β-甲硅烷基环己酮中高收率选择性地获得不饱和羧酸或羟基内酯。
• Total Synthesis of (R)-Argentilactone and (R)-Goniothalamin Using a Free-Radical Photoredox Approach to α,β-Unsaturated δ-Lactones
  作者：Alejandro Cordero-Vargas、Francisco J. Fuentes-Pantoja

  DOI：10.1055/a-1550-7659

  日期：2021.12

  α,β-Unsaturated δ-lactones are structural motifs found in diverse pharmacologically active natural products. In fact, the unsaturated lactone is often responsible for the biological activity. Herein, we report a new approach for the syntheses of (R)-argentilactone and (R)-goniothalamin based on a photoredox intermolecular iodolactonization mediated by a photoredox process. This new approach, already

  α,β-不饱和 δ-内酯是在多种药理活性天然产物中发现的结构基序。事实上，不饱和内酯通常负责生物活性。在此，我们报告了一种基于光氧化还原过程介导的光氧化还原分子间碘内酯化合成 (R)-argentilactone 和 (R)-goniothalamin 的新方法。这种新方法已经在我们的研究小组中使用，是一种新方法，可以实现多种含有 α,β-不饱和 δ-内酯的天然产物。
• Bisphenyl compounds useful as vitamin D3 receptor agonists
  申请人：Wallace David

  公开号：US20060025474A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention discloses bisphenyl compounds of the formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, Y, W are defined herein after. These compounds are useful as pharmaceuticals.

  本发明公开了以下式子的双苯基化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，X，Y，W的定义见下文。这些化合物可用作药物。
• Liu, Zhi-Yu; Ji, Jian-Xin; Li, Bo-Gang, Journal of Chemical Research, 2004, # 1, p. 61 - 63
  作者：Liu, Zhi-Yu、Ji, Jian-Xin、Li, Bo-Gang

  DOI：——

  日期：——