(5R,6R)-5-acetoxy-6-(benzyloxy)hexadecanoic acid | 105582-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6R)-5-acetoxy-6-(benzyloxy)hexadecanoic acid
• CAS: 105582-05-6
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅
• 分子量: 420.59
• InChiKey: DJOMFAVZVWLROU-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5-acetoxy-6-(benzyloxy)hexadecanoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (5S,6R)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, and two of its stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a056
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)dodecanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5R,6R)-5-acetoxy-6-(benzyloxy)hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, and two of its stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a056