acetic acid (S)-1-((R)-6-oxo-tetrahydropyran-2-yl)undecylester | 85551-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acetic acid (S)-1-((R)-6-oxo-tetrahydropyran-2-yl)undecylester
• 英文别名: (5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide；(-)-(5S, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide；(-)-(5S,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide；(5R,6R)-(+)-6-acetoxy-5-hexadecanolide；(5S,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide；(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide；[(1S)-1-[(2S)-6-oxooxan-2-yl]undecyl] acetate
• CAS: 85551-40-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: SPOXUSGCKOQPRB-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-pentadec-4-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 AD-mix-α 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 acetic acid (S)-1-((R)-6-oxo-tetrahydropyran-2-yl)undecylester
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的不对称合成总：蚊子产卵引诱信息素的主要成分

  摘要：

  （5不对称全合成小号，6 - [R（+） - - ）赤-6-乙酰氧基-5-十六内酯1A已经从容易得到己-5-炔-1-醇通过施的不对称环氧化反应完成的关键步骤，分八步进行，总产率为33.5％。此外，6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的立体选择性合成1A - 1D分别通过Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应得到分别作为具有16.5-21.2％的总产率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.006

文献信息

• Synthesis of both the enantiomers of erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91574-1

  日期：——

  Both (5S, 6R)-(+)- and (5R, 6S)-(−)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, were synthesized employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the starting step.

  （5 S，6 R）-（+）-和（5 R，6 S）-（-）-6-乙酰氧基-5-十六醇化物（蚊子淡色库蚊的产卵引诱剂信息素）均采用Sharpless合成不对称环氧化为起始步骤。
• A general synthetic route towards γ- and δ-lactones. Total asymmetric synthesis of (−)-muricatacin and the mosquito oviposition pheromone (5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide
  作者：Elias A. Couladouros、Anastasia P. Mihou

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00895-3

  日期：1999.6

  Five (or six) membered asymmetric lactones are synthesized from γ-butyrolactone (or δ-valerolactone) in a straightforward way using the following reaction sequence: reduction, Wittig-Schlosser coupling, Sharpless asymmetric dihydroxylation, oxidation and lactonization. Thus, (−)-muricatacin is synthesized in six steps (43 % overall yield). Furthermore, (5R,6s)-6-acetoxy-hexadecanolide is prepared in

  五个（或六个）成员不对称内酯是由γ-丁内酯（或δ-戊内酯）通过以下反应顺序直接合成的：还原，Wittig-Schlosser偶联，Sharpless不对称二羟基化，氧化和内酯化。因此，分六个步骤合成了（-）-莫里卡他星（总产率为43％）。此外，利用新颖的内酯化和立体化学的转化，通过碳酸酯分八步（总收率38％）制备了（5 R，6 s）-6-乙酰氧基-十六烷化物。
• A Ru Catalyzed Divergence:  Oxidative Cyclization vs Cycloisomerization of Bis-homopropargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja011840w

  日期：2002.3.1

  electrophilically initiated direct attack of the hydroxyl group on a pi-complex of the alkyne and ruthenium. A catalytic system composed of CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl and excess (p-CH(3)O-C(6)H(4))(3)P directs the reaction toward the oxidative cyclization to form delta-lactones in good yields. Significantly, a simple switch of catalyst to CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl redirects the reaction to a cycloisomerization

  在研究涉及亚乙烯基钌中间体的催化反应的发展过程中，发现了一种新的反应性差异。双高炔醇与 Ru(+2) 配合物作为催化剂和 N-羟基琥珀酰亚胺作为氧化剂的氧化环化需要形成钌亚乙烯基中间体，由于羟基在 pi-上的简单亲电引发的直接攻击而变得复杂。炔烃和钌的络合物。由 CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl 和过量 (p-CH(3)OC(6)H(4)) 组成的催化体系(3)P 将反应导向氧化环化，以良好的产率形成δ-内酯。值得注意的是，将催化剂简单地转换为 CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl 可将反应重定向到环异构化，从而以良好的产率形成二氢吡喃。氧化环化的合成效用通过蚊库蚊的产卵引诱信息素的合成来说明。环异构化成二氢吡喃的效用通过一个迭代过程得到证明，该过程导致抗病毒剂 narbosine B。提出了通过简单配体修饰进行这种戏剧性转变的基本原理。
• Stereoselective synthesis of (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Wang Zhi-Min、Qian Xin-Hua、Zhou Wei-Shan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86684-9

  日期：1990.1

  The natural mosquito oviposition attractant pheromone,(-)-(5R,6S)- 6-acetoxy-5-hexadecanolide () was synthesized from readily available 1,2-cyclohexanediol, using kinetic resolution of cyclic allylic alcohol by modified Sharpless asymmetric epoxidation reagent as the key step.

  天然蚊子产卵引诱剂信息素（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六烷醇化物（）是利用改性的Sharpless不对称环氧化试剂通过动态反应拆分环状烯丙醇而从容易获得的1,2-环己二醇合成的作为关键步骤。
• Synthesis of the two enantiomeric forms of erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of a mosquito oviposition attractant pheramone
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi

  DOI：10.1039/c39820001285

  日期：——

  The synthesis of the major components of a mosquito oviposition attractant pheromone, (5S,6R)-6-acetoxy-5-hexadecanolide(24) and the (5R,6S)enantiomer (21) from the (2S,3S) C4 aldehyde (1), is reported.

  蚊子产卵引诱信息素的主要组分的合成，（5小号，6 - [R）-6-乙酰氧基-5-十六内酯（24）和（5 - [R，6小号）对映体（21）从（2小号，据报道有3 S）C 4醛（1）。