(5R,6R)-(+)-5,6-O-isopropylidenedioxyhexadecanal | 97233-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6R)-(+)-5,6-O-isopropylidenedioxyhexadecanal
• 英文别名: (5R,6S)-5,6-O-isopropylidenedioxy-1-hexadecanal；4-[(4R,5R)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanal
• CAS: 97233-74-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: CQZZJHOWNCXTTH-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-(+)-5,6-O-isopropylidenedioxyhexadecanal 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 水 、 cesium acetate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5S,6R)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  A novel carbon-carbon bond-forming reaction of triflates with copper(I)-catalyzed Grignard reagents. A new concise and enantiospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin, (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, and L-factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a038
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-<5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl>methyl p-toluenesulfonate 在 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5R,6R)-(+)-5,6-O-isopropylidenedioxyhexadecanal
  参考文献：
  名称：

  A novel carbon-carbon bond-forming reaction of triflates with copper(I)-catalyzed Grignard reagents. A new concise and enantiospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin, (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, and L-factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a038

文献信息

• Machiya, Kozo; Ichimoto,Itsuo; Kirihata, Mitsunori, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 643 - 650
  作者：Machiya, Kozo、Ichimoto,Itsuo、Kirihata, Mitsunori、Ueda, Hiroo

  DOI：——

  日期：——
• Chemico-microbial syntheses of Japanese beetle and mosquito oviposition pheromones
  作者：Sowmianarayanan Ramaswamy、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86371-7

  日期：1991.1

  Japanese beetle and mosquito oviposition attractant pheromones have been synth