(5R,6R)-(+)-5,6-O-isopropylidenedioxyhexadecanoic acid | 97233-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6R)-(+)-5,6-O-isopropylidenedioxyhexadecanoic acid
• 英文别名: 4-[(4R,5R)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoic acid
• CAS: 97233-75-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: ISRAHINUEPSFKF-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-(+)-5,6-O-isopropylidenedioxyhexadecanoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 水 、 cesium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5S,6R)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  A novel carbon-carbon bond-forming reaction of triflates with copper(I)-catalyzed Grignard reagents. A new concise and enantiospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin, (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, and L-factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a038
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-<5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl>methyl p-toluenesulfonate 在 氢氧化钾 、 二甲基硫 、 水 、 臭氧 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (5R,6R)-(+)-5,6-O-isopropylidenedioxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel carbon-carbon bond-forming reaction of triflates with copper(I)-catalyzed Grignard reagents. A new concise and enantiospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin, (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, and L-factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a038

文献信息

• Machiya, Kozo; Ichimoto,Itsuo; Kirihata, Mitsunori, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 643 - 650
  作者：Machiya, Kozo、Ichimoto,Itsuo、Kirihata, Mitsunori、Ueda, Hiroo

  DOI：——

  日期：——
• KANG, SUK-KU;CHO, IL-HWAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 743-746
  作者：KANG, SUK-KU、CHO, IL-HWAN

  DOI：——

  日期：——