p-methoxyphenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1140306-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；1-O-(p-methoxyphenyl)-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1140306-42-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₉
• 分子量: 370.356
• InChiKey: PPLAVTKLWOJHJD-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 乙酰溴 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于检测乙酰肝素酶活性的硫酸乙酰肝素二糖氟化物的合成

  摘要：

  GlcN(SO3Na)α(1 → 4)GlcAβ-F (1) 的新型硫酸乙酰肝素二糖氟化物衍生物被设计为检测乙酰肝素酶活性的探针。化合物1通过10-...

  DOI：

  10.1246/cl.130437
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用三乙基硅烷和 Pd/C 去除碳水化合物衍生物中的亚苄基缩醛和苄醚。

  摘要：

  在室温下，通过在 CH(3)OH 中使用三乙基硅烷和 10% Pd/C 的组合，在催化转移氢化条件下实现了含有亚苄基缩醛和苄基醚的碳水化合物衍生物的清洁脱保护。由它们的亚苄基衍生物以优异的产率制备了多种碳水化合物二醇衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.9

文献信息

• CARBOHYDRATE BASED TOLL-LIKE RECEPTOR (TLR) ANTAGONISTS
  申请人：Upadhyay Shakti

  公开号：US20090215710A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides carbohydrate based compounds, methods of preparation, and compositions useful for modulating signaling through Toll-like receptors. The methods involve contacting a TLR-expressing cell with a carbohydrate based compound of the invention having a core structure comprising of one or more sugar moieties. The carbohydrate based compounds are useful for inhibiting immune stimulation involving TLR ligands, especially TLR4 and TLR2. The compounds also are suitable for inhibition of inflammatory conditions resulting from infections. The compounds have use in the treatment of inflammation, autoimmunity, allergy, asthma, graft rejection, graft versus host disease, infection, sepsis, cancer, and immunodeficiency.

  该发明提供了基于碳水化合物的化合物、制备方法和组合物，用于调节通过Toll样受体的信号传导。该方法涉及将表达TLR的细胞与该发明的基于碳水化合物接触，其核心结构包括一个或多个糖基团。基于碳水化合物的化合物可用于抑制涉及TLR配体的免疫刺激，特别是TLR4和TLR2。这些化合物还适用于抑制由感染引起的炎症症状。这些化合物在治疗炎症、自身免疫、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。
• Synthesis of Di- and Trisaccharides Related to the <i>O</i>-Polysaccharide of <i>Shigella dysenteriae</i> Type 8
  作者：Abhishek Santra、Tamashree Ghosh、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328303.2015.1108424

  日期：2015.11.22

  A disaccharide and a trisaccharide fragment related to the cell wall O-polysaccharide of Shigella dysenteriae type 8 have been synthesized in a minimum number of steps using recently reported reaction conditions. Stereoselective 1,2-cis glycosylation and late-stage selective oxidation of the primary hydroxyl group to the carboxylic group are key features of the synthetic strategy. The yields of the

  使用最近报道的反应条件，以最少的步骤合成了与痢疾志贺氏菌8型的细胞壁O-多糖有关的二糖和三糖片段。立体选择性1,2-顺式糖基化和伯羟基向羧基的后期选择性氧化是合成策略的关键特征。糖基化反应的产率极高，立体选择性高。
• Concise synthesis and antitumor activities of trisaccharide steroidal saponins
  作者：Guofeng Gu、Min Fang、Jun Liu、Li Gu

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.026

  日期：2011.11

  The naturally derived trisaccharide steroidal saponin 1 and structurally modified derivatives 2 and 3 bearing the same sarsasapogenin aglycon were synthesized concisely via a direct transglycosylation strategy. The antitumor activities of the synthetic trisaccharide saponins 1-3 and their corresponding a-isomers 1a-3a were preliminarily evaluated against human gastric adenocarcinoma cell (MKN-45) and human epithelial cervical cancer cell (HeLa) by CCK-8 assay. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.