rac-3-羟基环戊酮 | 26831-63-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: rac-3-羟基环戊酮
• 中文别名: 3-羟基环戊烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxycyclopentanone
• 英文别名: 3-hydroxy-1-cyclopentanone；3-hydroxycyclopentan-1-one
• CAS: 26831-63-0
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: GULNLSGTYCQLLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P273,P243,P403
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-羟基环戊酮 在 吡啶 、 乙醇 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-3-hydroxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective preparation of (R) and (S)-3-hydroxycyclopentanone by kinetic resolution

  摘要：

  A straightforward approach to enantiomerically enriched (R) and (S)-3-hydroxycyclopentanone is described. The key step involves a kinetic resolution of racemic 3-hydroxycyclopentanone using commercial Pseudomonas cepacia lipase immobilized on diatomite (Amano lipase PS-DI). The absolute stereochemistry of the product was determined by derivatization into (R)-3-(benzyloxy)-cyclopentanone. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.09.015
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基呋喃-2(5H)-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 rac-3-羟基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  手性双环咪唑催化的酰基动力学动力学拆分合成手性邻苯二甲酰基酯

  摘要：

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。

  DOI：

  10.1002/anie.202012445

文献信息

• 8-AMINOISOQUINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20200108075A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  3-Carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds of formula (I): variations thereof, and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the 3-carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds.

  公式（I）的3-羰基氨基异喹啉化合物及其变体，以及它们作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫应答方面是有用的。还描述了抑制HPK1的方法，治疗HPK1依赖性疾病的方法，增强免疫应答的方法，以及制备3-羰基氨基异喹啉化合物的方法。
• Enantioselective Michael Addition of Water
  作者：Bi-Shuang Chen、Verena Resch、Linda G. Otten、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/chem.201405579

  日期：2015.2.9

  enantioselective Michael addition using water as both nucleophile and solvent has to date proved beyond the ability of synthetic chemists. Herein, the direct, enantioselective Michael addition of water in water to prepare important β‐hydroxy carbonyl compounds using whole cells of Rhodococcus strains is described. Good yields and excellent enantioselectivities were achieved with this method. Deuterium

  迄今为止，已证明使用水作为亲核试剂和溶剂的对映选择性迈克尔加成超出了合成化学家的能力。在此，描述了使用红球菌菌株的全细胞，在水中直接、对映选择性迈克尔加成水来制备重要的β-羟基羰基化合物。该方法获得了良好的产率和优异的对映选择性。氘标记研究表明迈克尔水合酶仅通过反立体化学催化水的添加。
• Prostaglandin endoperoxides. 14. Solvent-induced fragmentation of prostaglandin endoperoxides. New aldehyde products from PGH2 and a novel intramolecular 1,2-hydride shift during endoperoxide fragmentation in aqueous solution
  作者：Robert G. Salomon、Donald B. Miller、Michael G. Zagorski、Daniel J. Coughlin

  DOI：10.1021/ja00332a049

  日期：1984.10

  Mise en evidence d'un remarquable effet de solvant sur la stabilite du noyau endoperoxyde dioxa-2,3 bicyclo [2.2.1] heptane, de la prostaglandine PGH2. Effet isotopique cinetique du deuterium

  Mise en evidence d'un remarquable effet de solvant sur la stabilite du noyau endoperoxyde dioxa-2,3 bicyclo [2.2.1] 庚烷，de la prostaglandine PGH2。氘同位素效应
• Synthesis and characterization of N-hydroxyphthalimide immobilized on SiO2-coated Fe3O4 nanoparticles as magnetic catalyst for oxidation of benzyl alcohols and hydrocarbons
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mohammad Mavvaji、Mahmood Tajbakhsh、Zahra Lasemi

  DOI：10.1007/s13738-017-1288-5

  日期：2018.4

  successfully attached on functionalized SiO2-coated Fe3O4 nanoparticles through amid bond. The sustained nanomagnetite-immobilized NHPI as a new magnetically recoverable catalyst was characterized by FT-IR, XRD, TGA, VSM, TEM and SEM techniques. The prepared catalyst exhibited high selectivity for oxidation of various benzyl alcohols and hydrocarbons in the presence of hydrogen peroxide as oxidant. The catalyst

  在这项研究中，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）通过酰胺键成功地附着在功能化的SiO 2包覆的Fe 3 O 4纳米颗粒上。通过FT-IR，XRD，TGA，VSM，TEM和SEM技术对作为新型磁性可回收催化剂的纳米磁铁矿持续固定化进行了表征。制备的催化剂在过氧化氢作为氧化剂的存在下对各种苄醇和烃的氧化显示出高选择性。使用外部磁体可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用数次，而不会显着降低其催化活性。
• Industrially scalable and cost-effective synthesis of 1,3-cyclopentanediol with furfuryl alcohol from lignocellulose
  作者：Guangyi Li、Ning Li、Mingyuan Zheng、Shanshan Li、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00341a

  日期：——

  A new route for the synthesis of renewable 1,3-cyclopentanediol was developed by rearrangement of furfuryl alcohol to 4-hydroxycyclopent-2-enone followed by hydrogenation.

  通过将糠醇重排为4-羟基环戊-2-烯酮，然后进行氢化，开发了一种合成可再生1,3-环戊二醇的新途径。

表征谱图