rac-3-甲基-1-苯基丁烷-1,3-二醇 | 104174-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: rac-3-甲基-1-苯基丁烷-1,3-二醇
• 英文名称: (±)-1-methyl-4-phenylbutane-2,4-diol
• 英文别名: rac-3-methyl-1-phenylbutane-1,3-diol；2-methyl-4-phenyl-2,4-butanediol；3-Methyl-1-phenylbutane-1,3-diol；3-methyl-1-phenyl-butan-1,3-diol；3-methyl-1-phenyl-butane-1,3-diol
• CAS: 104174-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: IZZXPXZRVVXKFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-甲基-1-苯基丁烷-1,3-二醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-苯基-3-甲基-3-羟基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Wroblewski, Andrzej E., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 28, p. 371 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基丙烯 在 甲醇 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 rac-3-甲基-1-苯基丁烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂的未活化环丙烷的Lewis碱促进的开环1,3-二加氧反应

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201713422

文献信息

• Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1999-3426

  日期：1999.3

  The successive reaction of β- or γ-hydroxy or amino phenyl thioethers (1, 4) with butyllithium and an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of DTBB in THF at - 78 °C leads to the formation of the corresponding β-γ-functionalized organolithium compounds 2 or 5, respectively, which by treatment with different electrophiles [D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between - 78 °C and room temperature yields, after hydrolysis with water, the expected functionalized alcohols or amines 3 or 6, respectively, in a completely regioselective manner.

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。
• Novel 2'-C-methyl nucleoside derivatives
  申请人：Reddy Raja K.

  公开号：US20050182252A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds of Formula I, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, their preparation, and their uses for the treatment of hepatitis C viral infection are described:

  化合物I的配方、立体异构体以及其药用可接受的盐或前药，它们的制备以及它们用于治疗丙型肝炎病毒感染的用途被描述：
• 4-Phenylpentan-2-ol as a fragrance and flavouring
  申请人：Holscher Bernd

  公开号：US20080064625A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The use of 4-phenylpentan-2-ol (I) as a fragrance or flavouring is described.

  描述了4-苯基戊烷-2-醇（I）作为香料或调味剂的用途。
• Chemical Synthesis of (<i>R</i>_P)- and (<i>S</i>_P)-[¹⁶O,¹⁷O,¹⁸O]Phosphoenol Pyruvate
  作者：Petra Malová Križková、Susanne Prechelmacher、Alexander Roller、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01783

  日期：2017.10.6

  globally deprotected. Their configuration was reassessed by a known enzymatic test in combination with conversion of the formed d-glucose-6-phosphate into mixtures of labeled methyl d-glucose-4,6-phosphates, which were analyzed by 31P NMR spectroscopy. The enzymatic test supported the configuration assigned to labeled stereogenic phosphorus atoms on the basis of synthesis.

  酶和手性密切相关。为了研究其机理，需要手性底物作为探针。在这里，我们报告简明合成（R P）-和（S P）-[ 16 O，17 O，18 O]磷酸烯醇丙酮酸从对映体纯的（R）-2-氯-1-苯基乙醇开始，进行了转化进入18个O标记的3-甲基-1-苯基丁烷-1,3-二醇。使二醇与三（二甲基氨基）膦反应，并依次与H 2 17 O反应，得到标记为17 O和18的环状H-膦酸酯的混合物O.将它们甲硅烷基化并与3-氯丙酮酸乙酯进行Perkow反应。形成了两个受保护的[[ 16 O，17 O，18 O]磷酸烯醇丙酮酸酯，最后进行了整体脱保护。通过已知的酶促测试结合形成的d-葡萄糖-6-磷酸酯到标记的甲基d-葡萄糖-4,6-磷酸甲酯混合物中的转化来重新评估其构型，然后通过31 P NMR光谱法对其进行分析。酶促测试支持在合成的基础上分配给标记的立体磷原子的构型。
• The Stereochemical Course of the α-Hydroxyphosphonate-Phosphate Rearrangement
  作者：Katharina Pallitsch、Alexander Roller、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1002/chem.201406661

  日期：2015.7.6

  phosphonate–phosphate rearrangement is an isomerisation of α‐hydroxyphosphonates bearing electron‐withdrawing substituents at the α‐carbon atom. We studied the stereochemical course of this rearrangement with respect to phosphorus. A set of four diastereomeric α‐hydroxyphosphonates was prepared by a Pudovik reaction from two diastereomeric cyclic phosphites. The hydroxyphosphonates were separated and rearranged with

  膦酸酯-磷酸重排是在α-碳原子上带有吸电子取代基的α-羟基膦酸酯的异构化。我们研究了关于磷的重排的立体化学过程。通过Pudovik反应，由两种非对映体环状亚磷酸酯制备了一组四种非对映体α-羟基膦酸酯。分离羟基膦酸酯并用Et 3重排以N为底。与敌百虫类似，后者是第一个报道的经历这种重排的化合物。所有四种羟基膦酸酯都可以重排为2,2-二氯乙烯基磷酸酯。对α-羟基膦酸酯和相应的磷酸酯的单晶X射线结构分析使我们证明重排是在磷原子上保留构型的情况下进行的。