甲基环戊烯醇酮 | 765-70-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基环戊烯醇酮
• 中文别名: 3-甲基-1,2-环戊二酮；3-甲基环戊烷-1,2-二酮
• 英文名称: 3-methyl-1,2-cyclopentanedione
• 英文别名: 3-methyl-cyclopentane-1,2-dione；3-methyl-1,2-cyclopentadione；methyl cyclopentenolone；3-Methyl-cyclopentan-1,2-dion；1-Methyl-cyclopentan-dion-(2,3)；cyclotene；3-Methylcyclopentane-1,2-dione
• CAS: 765-70-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD00001417
• 分子量: 112.128
• InChiKey: OACYKCIZDVVNJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-108 °C(lit.)
• 沸点：
  170.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0795 (rough estimate)
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  259nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  0.04
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1043;1043;1094.7
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定，避免与氧化物接触。 - 存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29142900
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将容器密封，并存放在干燥、阴凉处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 甲基环戊烯醇酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Methyl-1,2-cyclopentanedione
2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
Maple lactone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Methyl-1,2-cyclopentanedione
别名
2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
Maple lactone
: C6H8O2
分子式
: 112.13 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 104 - 108 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
178.7 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3-甲基环戊烷-1,2-二酮是一种邻位环二酮。这类化合物包括1,2-环戊二酮、3-甲基-1,2-环戊二酮（甲基环戊烯醇酮）、1,2-环己二酮、1,2-环壬二酮等，均是重要的精细化工中间体，在制药、香精香料等行业中有广泛应用。

理化性质

3-甲基环戊烷-1,2-二酮在常温常压下为白色或灰白色的固体粉末。它具有焦糖样的甜香香味及坚果类香气，并且能够溶解于乙酸乙酯、二甲基亚砜、二氯甲烷以及醇类等常见的有机溶剂中。此外，该化合物在水中也有一定的溶解度。

应用

3-甲基环戊烷-1,2-二酮（又名甲基环戊烯醇酮）是一种重要的食用香料，具有突出的枫槭样甜香气，被称为“枫槭内酯”。由于它兼具焦糖样的甜香香味及坚果类香气，因此用途广泛，可以应用于咖啡、可可、巧克力、坚果类等多种香精中。此外，还大量用于烟用香精、洗涤剂和化妆品中，并且可以直接添加到面包、糕点等食品中。

合成方法

采用以下步骤合成3-甲基环戊烷-1,2-二酮：

将0.424 mmol的二醇、5 mol%的催化剂以及1.0当量的LiOH-H₂O加入10 mL玻璃反应器中，再加入2 mL的MeCN-H₂O（1:1）作为溶剂，并配备冷凝器。在60°C下搅拌反应混合物直至通过TLC监测到底物完全消耗。随后过滤除去催化剂，用乙酸乙酯（15 mL）冲洗滤液。往滤液中加入乙酸乙酯（10 mL），再使用20 mL的0.025 M盐酸水溶液洗涤得到的两相溶液。分离出的水层用乙酸乙酯（20 mL）萃取一次，合并萃取物并在MgSO₄上干燥后，在真空中浓缩。最后通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯-石油醚比例为2.5:10）提纯固体粗品，得到白色结晶固体3-甲基环戊烷-1,2-二酮，产率为74%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 oxygen 、 四丁基氟化铵 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与烯醇反应中的氟离子效应

  摘要：

  已经研究了烯醇体系与单线态氧反应中的氟离子效应。β-二羰基化合物可生成1,2,3-三羰基衍生物，其中一些经过进一步水合，而α-二酮发生氧化脱羧，生成开链醛酸或酮酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96587-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Gault; Burkhard, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 205, p. 1416

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  7-Hydroxy-1-dodecen-3-one 、 2-甲基-1,3-环戊二酮 、 邻二甲苯 在 氮气 、 苯 、 甲基环戊烯醇酮 、 3-pentyl-6aβ-methyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydrocyclopenta 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 5.56 grams of optically active 3-pentyl-6aβ-methyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydrocyclopenta]f][1]benzopyran-7(8H)-one的产率得到[1]benzopyran-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyran-2-ols

  摘要：

  立体特异性合成类固醇材料。将7-取代的3-氧代-1-庚烯或其变体与2-烷基环烷-1,3-二酮反应，生成3-取代的6a .beta.-烷基-环戊[f][1]苯并吡喃或萘并[2,1-b]吡喃。然后进行选择性催化氢化，接着在4a位引入羟基、烷氧基或酰氧基，以生成3-取代的6a .beta.,4a-羟基、烷氧基或酰氧基-过氢环戊[f][1]苯并吡喃或过氢萘并[2,1-b]吡喃。这些后者化合物然后被转化为4-或5-(3-氧代烷基)过氢吲哚-5-酮或过氢萘-6-酮，接着可以通过已知方法将其转化为已知的类固醇材料。

  公开号：

  US03989724A1

文献信息

• Catalytic Intermolecular <i>C</i>-Alkylation of 1,2-Diketones with Simple Olefins: A Recyclable Directing Group Strategy
  作者：Zhiqian Wang、Brandon J. Reinus、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja306123m

  日期：2012.8.29

  2-diketones using simple terminal olefins as alkylating agents. Aminopyridine is employed as a recyclable directing group. First, it reacts with ketones to give enamines and delivers Rh to activate the vinyl C-H bonds in the same pot; second, it can be cleaved off and recovered via hydrolysis. A broad range of olefins can be utilized as substrates, including aliphatic, aromatic olefins and vinyl esters

  我们描述了使用简单的末端烯烃作为烷基化剂的 Rh 催化的环状 1,2-二酮分子间 C-烷基化的第一个例子。氨基吡啶用作可回收的导向基团。首先，它与酮反应生成烯胺并在同一锅中传递 Rh 以激活乙烯基 CH 键；其次，它可以通过水解被裂解和回收。广泛的烯烃可用作底物，包括脂肪族、芳香族烯烃和乙烯基酯。该方法的效率还体现在合成天然调味化合物 3-乙基-5-甲基-1,2-环戊二酮（一锅 53% 的产率与之前的四步路线 16% 的产率相比）起始材料）。这项工作有望作为未活化烯烃催化酮 α-烷基化的开创性研究。
• Novel Potassium Channel Activators: Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives.
  作者：Yuzo MATSUMOTO、Ryuji TSUZUKI、Akira MATSUHISA、Kazuhisa TAKAYAMA、Toru YODEN、Wataru UCHIDA、Masaharu ASANO、Shigeo FUJITA、Isao YANAGISAWA、Takashi FUJIKURA

  DOI：10.1248/cpb.44.103

  日期：——

  Strong potassium channel-activating effects were found among a series of novel 4-substituted 3, 4-dihydro-2H-1, 4-benzoxazine derivatives. The key step in preparation was the nucleophilic substitution of 3, 4-dihydro-2H-1, 4-benzoxazine (3) with activated halogenopyridines, such as halogenopyridine N-oxides (15a-c) and the borane adduct (15d) of 4-bromopyridine. Structure-activity relationship studies identified 2-(3, 4-dihydro-2, 2-dimethyl-6-nitro-2H-1, 4-benzoxazin-4-yl)pyridine-1-oxide (16a : YM934) as the optimal compound. This compound (16a) showed a more potent oral antihypertensive effect than cromakalim in conscious spontaneously hypertensive rats.

  在一系列新型的4-取代3,4-二氢-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬衍生物中，发现了强烈的钾通道激活效应。制备的关键步骤是用3,4-二氢-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬（3）与活性卤代吡啶进行亲核取代反应，例如卤代吡啶N-氧化物（15a-c）和4-溴吡啶的硼烷加合物（15d）。构效关系研究表明，2-（3,4-二氢-2,2-二甲基-6-硝基-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬-4-基）吡啶-1-氧化物（16a：YM934）为最佳化合物。该化合物（16a）在清醒的自发性高血压大鼠中显示出比克罗卡林更强的口服降压效果。
• Hypervalent Iodine(III) Promoted Direct Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Guangyin Qian、Bingxin Liu、Qitao Tan、Siwen Zhang、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402456

  日期：2014.8

  An efficient and mild synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives has been developed from readily available pyrimidyl arylamines or enamines through a hypervalent iodine-promoted intramolecular C–H bond cycloamination reaction. This protocol allows for the facile construction of biologically active bicyclic imidazo[1,2-a]pyrimidine skeletons as well as other imidazo[1,2-a]-type fused heterocycles

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。
• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。

表征谱图