2,4-二羟基-6-丙基-苯甲酸 | 4707-50-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-6-丙基-苯甲酸
• 中文别名: 2,4-二羟基丙基苯甲酸
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-6-propylbenzoic acid
• 英文别名: divarinolic acid；divaric acid；Divarsaeure；2,4-dihydroxy-6-propyl-benzoic acid；2,4-Dihydroxy-6-propyl-benzoesaeure；5-Propyl-resorcin-carbonsaeure-(4)
• CAS: 4707-50-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: RIVVNGIVVYEIRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C (decomp)
• 沸点：
  385.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

2,4-二羟基丙基苯甲酸是一种强效抗菌化合物，能够有效抑制枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等细菌的生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-丙基-苯甲酸 在 水 作用下， 生成 5-丙基-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Hesse, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1911, vol. <2> 83, p. 34,38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-(2-羟基-4-甲氧基-6-丙基苯甲酰氧基)-6-丙基苯甲酸 在 磺酰氯 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2,4-二羟基-6-丙基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  3-Chlordivaricatsäure, ein neues depsid aus Thelomma-arten

  摘要：

  摘要 利用1H NMR、13C NMR、质谱和紫外光谱对乳香地衣中的一种新分泌物3-氯二戊二酸的结构进行了阐明。描述了 5-氯二酸的合成。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)87031-2

文献信息

• BIOENZYMATIC SYNTHESIS OF THC-v, CBV AND CBN AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Full Spectrum Laboratories Ltd

  公开号：US20170283837A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides methods for producing cannabinoids. More specifically, the invention is directed to the bio-enzymatic synthesis of THC-v, CBV and CBN by contacting a compound according to Formula I with a cannabinoid synthase enzyme. Also described is a system for producing these pharmaceutically important cannabinoids and the use of such cannabinoids as therapeutic agents.

  本发明提供了生产大麻素的方法。更具体地说，该发明涉及通过将符合式I的化合物与大麻素合成酶接触来生物酶合成THC-v、CBV和CBN。还描述了一种生产这些在药用上重要的大麻素的系统，以及将这些大麻素用作治疗剂的用途。
• [EN] PREPARING AND MODIFYING MEROTERPENE POLYKETIDES, KETONES, AND LACTONES FOR CANNABINOID SEMISYNTHESIS<br/>[FR] PRÉPARATION ET MODIFICATION DE POLYCÉTIDES DE MÉROTERPÈNES, DE CÉTONES ET DE LACTONES POUR LA SEMI-SYNTHÈSE DE CANNABINOÏDES
  申请人：LYGOS INC

  公开号：WO2021163042A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Provided herein are processes, including semi-synthetic, and synthetic processes for preparing cannabinoids, and cannabinoid compositions provided thereby.

  本文提供了制备大麻素的过程，包括半合成和全合成过程，以及由此提供的大麻素组合物。
• Novel insights into the antibacterial activities of cannabinoid biosynthetic intermediate, olivetolic acid, and its alkyl-chain derivatives
  作者：Yuan-E Lee、Takeshi Kodama、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1007/s11418-022-01672-9

  日期：2023.3

  revealed that the incorporation of longer alkyl chains to the C-6 position in resorcylic acid conferred antibacterial properties against Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis. The resultant olivetolic acid (OA) derivatives with n-undecyl and n-tridecyl side-chains, even those lacking the hydrophobic geranyl moiety from their C-3 positions, exhibited strong antibacterial activities against B. subtilis

  抗菌活性研究表明，在间苯二酚酸的 C-6 位上掺入较长的烷基链赋予了对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌特性。所得具有正十一烷基和正十三烷基侧链的橄榄酸 (OA) 衍生物，即使是那些在 C-3 位上缺乏疏水性香叶基部分的衍生物，也对枯草芽孢杆菌表现出很强的抗菌活性，MIC 值为 2.5 μM。此外，研究表明，大麻二酚酸（CBGA）的C-6位正庚基烷基链修饰有效增强了对枯草芽孢杆菌的活性，证明了烷基侧链在调节生物活性中的重要性。总体而言，本研究的结果为进一步评估 OA 和 CBGA 衍生物的抗菌活性以及其他各种生物活性提供了见解，特别是在核心骨架的烷基和异戊二烯基侧链位置优化了疏水性。新药物种子的发现。
• Genes and proteins for aromatic polyketide synthesis
  申请人：NATIONAL RESEARCH COUNCIL OF CANADA

  公开号：US10059971B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  Nucleic acid molecules encoding polypeptides having polyketide synthase activity have been identified and characterized. Expression or over-expression of the nucleic acids alters levels of cannabinoid compounds in organisms. The polypeptides may be used in vivo or in vitro to produce cannabinoid compounds.

  已鉴定出编码具有多酮合成酶活性的多肽的核酸分子，并对其进行了表征。核酸的表达或过度表达可改变生物体内大麻素化合物的水平。多肽可用于体内或体外生产大麻素化合物。
• Recombinant production systems for prenylated polyketides of the cannabinoid family
  申请人：BayMedica, Inc.

  公开号：US10837031B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present invention relates generally to production methods, enzymes and recombinant yeast strains for the biosynthesis of clinically important prenylated polyketides of the cannabinoid family. Using readily available starting materials, heterologous enzymes are used to direct cannabinoid biosynthesis in yeast.

  本发明一般涉及生产方法、酶和重组酵母菌株，用于生物合成临床上重要的大麻素家族前烯化多酮类化合物。利用现成的起始材料，异源酶被用来指导酵母中大麻素的生物合成。