2,4-二羟基-6-丙基-苯甲酸甲酯 | 55382-52-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-6-丙基-苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,4-dihydroxy-6-propylbenzoate
• 英文别名: methyl divarate
• CAS: 55382-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: AREDPURTHQTRTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需使用惰性气体保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-丙基-苯甲酸甲酯 在 calcium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 cannabichromevarinic acid
  参考文献：
  名称：

  钙试剂对酒精中酚类烯醇化物与醛类醛醇醛缩醛反应的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961352k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三光气 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,4-二羟基-6-丙基-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  BIOENZYMATIC SYNTHESIS OF THC-v, CBV AND CBN AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  本发明提供了生产大麻素的方法。更具体地说，该发明涉及通过将符合式I的化合物与大麻素合成酶接触来生物酶合成THC-v、CBV和CBN。还描述了一种生产这些在药用上重要的大麻素的系统，以及将这些大麻素用作治疗剂的用途。

  公开号：

  US20170283837A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF (+)-CANNABINOIDS AND THEIR THERAPEUTIC EFFECTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (+)-CANNABINOÏDES ET EFFETS THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉS
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2020001770A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention relates to a method of producing a compound of formula (I) or a salt of a compound of formula (I). The invention also relates to a compound of formula (I) or a salt of a compound of formula (I) for use in a therapeutic method to achieve one or more therapeutic effects as well as for use in the treatment and/or prevention of certain diseases. Furthermore, the invention provides a pharmaceutical composition comprising one or more compound(s) of formula (I) or salt(s) of compound(s) of formula (I).

  本发明涉及一种制备化合物(I)或化合物(I)的盐的方法。该发明还涉及一种化合物(I)或化合物(I)的盐，用于治疗方法以实现一个或多个治疗效果，以及用于治疗和/或预防某些疾病。此外，该发明提供了一种包含一个或多个化合物(I)或化合物(I)的盐的药物组合物。
• [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DECARBOXYLATION STEP<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉCARBOXYLATION
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019033168A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  将化学方程式中的羧基化植物大麻化合物（Formula I）脱羧成形成另一种植物大麻化合物（Formula II）的方法：Formula I Formula II 其中：R1选自以下组合：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选自以下组合：OH或O；R3选自以下组合：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8二烯烃；或者R2为O，且R2和R3共同形成一个环结构，其中R2是内环原子；该方法包括在存在LiCl的情况下，加热含有羧基化植物大麻化合物和极性非质子溶剂的反应混合物，以足够时间脱羧至少部分羧化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。
• [EN] METHOD FOR PURIFYING CANNABINOID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PURIFICATION DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2017194173A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention relates to methods for purifying one or two cannabinoid compounds using simulated moving bed chromatography, wherein the cannabinoid compound(s) is/are obtained in the extract and/or the raffinate with the total amount of isomeric impurities being below detection level. In particular, the present invention relates to methods for the purification of cannabidiol, trans-(-)-delta-9-tetrahydrocannabinol, cannabidivarin, trans-(-)-delta-9-tetrahydrocannabivarin and cannabigerol which have been obtained by enantiopure synthesis.

  本发明涉及使用模拟移动床色谱法纯化一种或两种大麻素化合物的方法，其中大麻素化合物在提取物和/或残渣中获得，异构杂质的总量低于检测水平。具体而言，本发明涉及通过对经过对映纯合成获得的大麻二酚、反式-(-)-Δ9-四氢大麻酚、大麻二氢酚、反式-(-)-Δ9-四氢大麻二氢酚和大麻二醇进行纯化的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DEMETHYLATION STEP<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉMÉTHYLATION
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019033164A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  A method for demethylating a methylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes: heating a reaction mixture comprising the methylated phytocannabinoid compounds and a polar aprotic solvent in the presence of a dissolved inorganic alkaline salt for a time sufficient to demethylate at least a portion of the methylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  一种去甲基化甲基化植物大麻化合物的方法，形成化学式II的植物大麻化合物：化学式I 化学式II 其中：R1选择自：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选择自：OH或O，并且R3选择自：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8双烯；或者R2为O，且R2和R3一起形成一个环结构，其中R2为内环原子；其中该方法包括：在存在溶解的无机碱性盐的极性无水溶剂中加热反应混合物，以足够时间去甲基化至少一部分甲基化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。
• [EN] METHODS OF MANUFACTURING CANNABIDIOL OR CANNABIDIVARIN AND INTERMEDIATES OF MANUFACTURING CANNABIDIOL OR CANNABIDIVARIN<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CANNABIDIOL OU DE CANNABIDIVARINE ET INTERMÉDIAIRES DE FABRICATION DE CANNABIDIOL OU DE CANNABIDIVARINE
  申请人：FRESH CUT DEV LLC

  公开号：WO2020229891A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Methods of manufacturing cannabidiol (CBD) and cannabidivarin (CBDV); intermediates of the methods of manufacturing CBD and CBDV; and crystallized CBD and CBDV obtained via described methods.

  制造大麻二酚（CBD）和大麻二氢大麻酚（CBDV）的方法；制造CBD和CBDV的方法的中间体；以及通过描述的方法获得的结晶CBD和CBDV。