1-(2-nitrobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 198218-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(2-Nitro-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；1-[(2-nitrophenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 198218-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: IJVVHWMZVAHYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  含氮化合物的2-硝基苄基保护基的重新评估：流动光化学的应用

  摘要：

  连续流动条件下的光化学对批量存在问题的光化学反应具有许多潜在的好处。2-硝基苄基部分是氮的光不稳定保护基。然而，N-脱保护通常是不切实际的，因此未被广泛采用。这封信报道了通过连续流动光解法在2-硝基苄基的N-脱保护方面的显着改善。该方法可用于多种底物，包括吲哚，吲唑，吡唑和仲胺。在连续流动条件下，观察到产率，反应时间和可扩展性的显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.007
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 邻硝基苯甲醛 在 二氢吡啶 、 苯硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(2-nitrobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌催化剂能够将 N-取代四氢喹啉选择性氧化为内酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了使用环金属化 Ru(II)-络合物作为催化剂， N-取代的四氢喹啉发生不寻常的 α-亚甲基氧化成内酰胺的情况。即使存在 α-甲基或反应性 α-亚甲基 C-H 键，环状 α-亚甲基 C-H 键也会在反应条件下被选择性氧化。这种方法在药物的后期功能化中也很有用。机理研究表明，高价Ru(VI)-顺式-二氧代物质在控制选择性方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04263

文献信息

• Reductive Alkylation of Quinolines to <i>N</i>-Alkyl Tetrahydroquinolines Catalyzed by Arylboronic Acid
  作者：Priyanka Adhikari、Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Pavan K. Kancharla、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00302

  日期：2021.4.2

  A boronic acid catalyzed one-pot tandem reduction of quinolines to tetrahydroquinolines followed by reductive alkylation by the aldehyde has been demonstrated. This step-economcial synthesis of N-alkyl tetrahydroquinolines has been achieved directly from readily available quinolines, aldehydes, and Hantzsch ester under mild reaction conditions. The mechanistic study demonstrates the unique behavior

  已经证明了硼酸催化喹啉单锅串联还原为四氢喹啉，然后通过醛还原烷基化。N-烷基四氢喹啉的这种步骤经济的合成方法是在温和的反应条件下，从容易获得的喹啉，醛和汉茨酯直接完成的。机理研究证明了有机硼催化剂作为路易斯酸和氢键供体的独特行为。
• Lellmann; Pekrun, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 259, p. 49
  作者：Lellmann、Pekrun

  DOI：——

  日期：——
• Patel; Patel, Indian Journal of Pharmacy, 1956, vol. 18, p. 334,335
  作者：Patel、Patel

  DOI：——

  日期：——
• Gall, Erwan Le; Renaud, Tristan; Hurvois, Jean-Pierre, Synlett, 1998, # 5, p. 513 - 515
  作者：Gall, Erwan Le、Renaud, Tristan、Hurvois, Jean-Pierre、Tallec, Andre、Moinet, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Reevaluation of the 2-nitrobenzyl protecting group for nitrogen containing compounds: an application of flow photochemistry
  作者：Chloe I. Wendell、Michael J. Boyd

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.007

  日期：2015.2

  Photochemistry under continuous flow conditions has many potential benefits for photochemical reactions that are problematic in batch. The 2-nitrobenzyl moiety is a photolabile protecting group for nitrogen. However, N-deprotection is generally impractical and, therefore, has not been extensively adopted. This Letter reports significant improvements in the N-deprotection of the 2-nitrobenzyl group

  连续流动条件下的光化学对批量存在问题的光化学反应具有许多潜在的好处。2-硝基苄基部分是氮的光不稳定保护基。然而，N-脱保护通常是不切实际的，因此未被广泛采用。这封信报道了通过连续流动光解法在2-硝基苄基的N-脱保护方面的显着改善。该方法可用于多种底物，包括吲哚，吲唑，吡唑和仲胺。在连续流动条件下，观察到产率，反应时间和可扩展性的显着提高。