hexadeca-7,9-diene | 56318-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: hexadeca-7,9-diene
• 英文别名: 7,9-Hexadecadien
• CAS: 56318-80-0；6108-63-0；63024-99-7；71686-99-2
• 化学式: C₁₆H₃₀
• 分子量: 222.414
• InChiKey: OGFKIVSAINIZQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-1-octene 在 copper(l) iodide 、 lithium 作用下， 生成 hexadeca-7,9-diene
  参考文献：
  名称：

  四个Isomeric 1,3,5-Undecatrienes。综合和配置分配

  摘要：

  1,3,5-十一碳三烯1a-d的四个几何异构体（立体比和非立体比）已经制备，可以使用（1）Wittig反应，（2）热σ氢位移，（3）部分还原锌的三键，或（4）有机铜试剂。研究了四个1,3,5-十一碳烯的热行为，并对形成的产物进行了表征。为了证实它们的构型分配，已经讨论了1a–d以及相关化合物的光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580406

文献信息

• The effect of vicinyl olefinic halogens on cross-coupling reactions using Pd(0) catalysis
  作者：Michael G. Organ、Haleh Ghasemi、Cory Valente

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.006

  日期：2004.10

  products reliably under all reaction conditions. Compound 5 did not provide cross coupled products under any of the reaction conditions used. The Negishi reaction was the only one that worked for templates 4 and 11. Studies indicate that oxidative addition of the most reactive carbon–halogen bond to Pd(0) is followed by elimination of the second halide, when the second halide is a bromide or an iodide

  （反式）1-氯-2-碘乙烯（3），（反式）1-溴-2-碘乙烯（4），（反式）1,2-二碘乙烯（5）和（顺式和反式）1,2-二溴乙烯（11）在Puz催化下，在Suzuki，Sonogashira和Negishi交叉偶联条件下反应以获得单偶联产物。在所有反应条件下，只有烯烃模板3才能可靠地提供所需的偶联产物。在使用的任何反应条件下，化合物5均不提供交叉偶联产物。Negishi反应是唯一适用于模板的反应4和11。研究表明，当第二个卤化物是溴化物或碘化物时，将最具反应性的碳-卤素键氧化加成到Pd（0）上，然后消除第二个卤化物。当第二个卤素是氯化物时，发生的程度要小得多。
• Ligand Effects on Negishi Couplings of Alkenyl Halides
  作者：Arkady Krasovskiy、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol2010165

  日期：2011.8.5

  Negishi couplings at olefinic centers do not always occur with the anticipated maintenance of stereochemistry. The source of erosion has been traced to the ligand, and a modified method has been developed that solves the stereochemical issue and significantly improves yields of Negishi couplings in general.
• Stereoretentive Pd-Catalyzed Kumada–Corriu Couplings of Alkenyl Halides at Room Temperature
  作者：Arkady L. Krasovskiy、Stephen Haley、Karl Voigtritter、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol501535w

  日期：2014.8.15

  Stereoselective palladium-catalyzed Kumada-Corriu reactions of functionalized alkenyl halides and a variety of Grignard reagents, including those bearing β-hydrogen atoms and sensitive functional groups, can be carried out at room temperature using a new combination of reagents.
• Ligand Effects on the Stereochemical Outcome of Suzuki–Miyaura Couplings
  作者：Guo-Ping Lu、Karl R. Voigtritter、Chun Cai、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jo300437t

  日期：2012.4.20

  The ligands associated with various Pd catalysts play a crucial role in determining the stereochemistry of cross-couplings between boronic acids and Z-alkenyl halides. A ligand on palladium has been found that leads to the desired products under mild conditions and in high yields that, in most cases, retain their Z-olefin geometry.
• The Four Isomeric 1,3,5-Undecatrienes. Synthesis and configurational assignment
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant、Walter Thommen、Bruno Willhalm、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19750580406

  日期：1975.4.23

  The four geometrical isomers of 1,3,5-undecatriene, 1a–d have been prepared (stereospecifically and non-stereospecifically), using either (1) the Wittig reaction, (2) thermal sigmatropic hydrogen shifts, (3) partial reduction of triple bonds by zinc, or (4) organocopper reagents. The thermal behaviour of the four 1,3,5-undecatrienes has been investigated and the products formed have been characterized

  1,3,5-十一碳三烯1a-d的四个几何异构体（立体比和非立体比）已经制备，可以使用（1）Wittig反应，（2）热σ氢位移，（3）部分还原锌的三键，或（4）有机铜试剂。研究了四个1,3,5-十一碳烯的热行为，并对形成的产物进行了表征。为了证实它们的构型分配，已经讨论了1a–d以及相关化合物的光谱。