2-(3-苯基丙基)呋喃 | 5073-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-苯基丙基)呋喃
• 英文名称: 2-(3-phenylpropyl)furan
• 英文别名: 1-[2]Furyl-3-phenyl-propan
• CAS: 5073-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: HWYJSJWNOAJXLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.007 g/cm3
• 保留指数：
  1637

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯基丙基)呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到(2E)-7-phenyl-4-oxo-2-heptenal
  参考文献：
  名称：

  2-取代的呋喃转化为4-氧合的2-戊酸的有效条件及其在合成（+）-阿斯匹林林，（+）-棕榈酰内酯A和（-）-吡喃荧光素中的应用。

  摘要：

  通过在THF-丙酮-H（2）O中使用NBS /吡啶，发现2-取代的呋喃1a，b，c可以方便地转化为反式4-氧-2-烯醛2a，b，c，产率为62-87％ （<-15摄氏度，然后室温）或NBS / NaHCO（3）在丙酮-H（2）O中的溶液（<-15摄氏度，然后在添加吡啶后室温）。使用NaClO（2）进一步氧化烯类2a-c导致反式4-氧代-2-烯酸3a-c的产率很高。考虑到这种转变，我们设计了（+）-aspicilin，（+）-patulolide和（-）-pyrenophorin的合成。如路线1和2所示，在合成（+）-阿斯匹林林中，关键中间体6由其中连接有2-呋喃基的烯烃7制备。7的AD反应确保了Aspicilin的C（5）和C（6）立体化学，随后使用上述方案进行的转化获得了酯6。立体控制还原6，然后脱保护并由Yamaguchi大环化提供（+）-aspicilin。对于合成（+）-巴特洛利德

  DOI：

  10.1021/jo980942a
• 作为产物：
  描述：

  糠基氯 在 乙醚 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-(3-苯基丙基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  The Constitution of Carlina-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01335a075

文献信息

• Etudes sur les matières végétales volatiles III. Constitution et synthèse du Carlinoxyde
  作者：Alexandre St. Pfau、Jacques Pictet、Pl. Plattner、B. Susz

  DOI：10.1002/hlca.193501801125

  日期：——

  1. Nous avons pu confirmer l'observation de Gilman, van Ess et Burtner concernant la constitution du carlinoxyde. Ce corps ne posséde pas la structure allénique (I) qui lui avait été attribuée par Semmler et Ascher, mais celle du furyl-benzyl-acétyléne (II); c'est, après l'acide taririque, le deuxiéme corps naturel possédant avec certitude une triple liaison.

  1.奴斯avons PU确认器L'观察德吉尔曼，面包车ESS等Burtner concernant LA构成杜carlinoxyde。铈军团NEpossédePAS LA结构allénique（I）魁吕avait ETEattribuée帕Semmler等Ascher的，MAIS塞尔杜呋喃基-苄基-乙炔（II）; 花莲，滑雪后升” acide taririque，乐deuxiéme军团完全自然possédantAVEC UNE确定性三重联络。
• Tandem arylation-reduction of acyl heterocycles. Convenient synthesis of benzyl heterocycles
  作者：Stan S. Hall、Sami E. Farahat

  DOI：10.1002/jhet.5570240453

  日期：1987.7

  arylation-reduction of a series of acyl heterocycles using phenyl-, 4-methylphenyl-, and 4-methoxy-phenyllithium reagents followed by lithium-ammonia-ammonium chloride reduction afforded the corresponding benzyl heterocycles. The acyl heterocycles surveyed in this study contained furan, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran, 4H-1-benzopyran, thiophene, 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene, 2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran

  使用苯基-，4-甲基苯基-和4-甲氧基-苯基锂试剂将一系列酰基杂环进行串联芳基化还原，然后将锂-氨-氯化铵还原，得到相应的苄基杂环。在这项研究中调查的酰基杂环化合物包括呋喃，2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃，4 H -1-苯并吡喃，噻吩，4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩，2,3-二氢-4 H -1-苯并噻喃和吡啶核。除了2，3-二氢-4 H -1-苯并噻吩并-4-酮外，所有酰基杂环均产生相应的苄基杂环，其在还原过程中选择性裂解，得到相应的2-（1-芳基丙基）苯硫醇。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Unactivated Alkyl Halides Catalyzed by a Nickel Pincer Complex
  作者：Xile Hu、Thomas Di Franco、Nicolas Boutin

  DOI：10.1055/s-0033-1338544

  日期：——

  Abstract A nickel(II) pincer complex, [(MeN2N)Ni-Cl], was used to catalyze alkyl–alkyl and alkyl–aryl Suzuki–Miyaura coupling reactions of unactivated alkyl halides. The coupling of 9-alkyl-9-bo­rabicyclo[3.3.1]nonane and 9-phenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane reagents with alkyl halides was achieved in modest to good yields. The reactions tolerated a variety of useful functional groups including ester

  摘要 镍（II）钳形络合物[（Me N 2 N）Ni-Cl]用于催化未活化烷基卤化物的烷基-烷基和烷基-芳基的Suzuki-Miyaura偶联反应。9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷和9-苯基-9-环环[3.3.1]壬烷试剂与卤代烷的偶联以中等至良好的收率实现。该反应可耐受各种有用的官能团，包括酯，醚，呋喃，硫醚，乙缩醛和Boc基团。 镍（II）钳形络合物[（Me N 2 N）Ni-Cl]用于催化未活化烷基卤化物的烷基-烷基和烷基-芳基的Suzuki-Miyaura偶联反应。9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷和9-苯基-9-环环[3.3.1]壬烷试剂与卤代烷的偶联以中等至良好的收率实现。该反应可耐受各种有用的官能团，包括酯，醚，呋喃，硫醚，乙缩醛和Boc基团。
• [EN] CYCLIC HYDROXAMIC ACIDS AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES CYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES
  申请人：DU PONT PHARMACEUTICALS COMPANY

  公开号：WO1999065867A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) The present application describes novel cyclic hydroxamic acids of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring B is a 5-7 membered cyclic system containing from 0-2 heteroatoms selected from O, N, NRa and S(O)p, and 0-1 carbonyl groups and the other variables are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease inhibitors.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux acides hydroxamiques cycliques représentés par la formule (I) ou à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces acides. Dans la formule (I), le noyau B est un système cyclique comportant 5 à 7 éléments possédant 0 à 2 hétéroatomes sélectionnés parmi O, N, NRa, et S(O)p, et 0 à 1 groupe carbonyle, et les autres variables sont définies dans la description associée à la présente invention. Ces acides s'avèrent utiles en tant qu'inhibiteurs de métalloprotéases.

  本申请描述了新型的环状羟肟酸式化合物(I)或其药学上可接受的盐形式，其中环B是一个包含0-2个来自O、N、NRa和S(O)p的杂原子和0-1个羰基的5-7元环系统，其他变量在本说明书中定义，这些化合物可用作金属蛋白酶抑制剂。
• Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Styrene Derivatives via Hydrazones Catalyzed by Ru-PNP Complex
  作者：Siyi Luo、Hanh D. M. Pham、Chen-Chen Li、Zihang Qiu、Ruofei Cheng、Rustam Z. Khaliullin、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00610

  日期：2024.4.19

  Ru(II)-PNP complex demonstrated high activity in the anti-Markovnikov hydroalkylation of nonpolarized terminal alkenes via hydrazones. Hydrazone served as a carbanion equivalent to combine with the electrophilic alkene substrate upon activation by the ruthenium catalyst, forming a new C–C bond in a concerted pathway with N2 as the only theoretical byproduct. Experimental and computational studies suggested

  结构明确的 Ru(II)-PNP 配合物在非极化末端烯烃通过腙的反马尔可夫尼科夫加氢烷基化中表现出高活性。腙充当碳负离子，在钌催化剂的活化下与亲电子烯烃底物结合，在协同途径中形成新的C-C键，N 2作为唯一的理论副产物。实验和计算研究表明存在推拉相互作用，激活烯烃进行腙加成，然后推断出其机理。

表征谱图