2-Formamido-2-deoxy-β-D-glucose | 6905-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Formamido-2-deoxy-β-D-glucose
• 英文别名: N-Formyl-α-D-glucosamin；2-deoxy-2-formamido-β-D-glucopyranose；2-formylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranose；2-Formylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranose；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]formamide
• CAS: 6905-58-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₆
• 分子量: 207.183
• InChiKey: FVMMQJUBNMOPPR-NYMZXIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formamido-2-deoxy-β-D-glucose 在 甲醇 作用下， 生成 2-deoxy-2-formamido-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Haber; zit.bei Baer, Fortschritte der Chemischen Forschung, 1958, vol. 3, p. 822,850,851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 D-glucosamine hydrochloride 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Formamido-2-deoxy-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  基于氨基葡萄糖的异氰酸酯的设计，合成和防污活性。

  摘要：

  生物污染是生物在海底结构（如船体和渔网）上的不良堆积，是一个严重的经济问题，其影响包括石油浪费和网眼堵塞。自1960年代以来，有机锡化合物一直被用作防污材料。但是，由于此类化合物对海洋生物具有高毒性，导致男性化和强加性，后来国际海事组织（IMO）禁止使用此类化合物。自禁令以来，人们一直在努力开发对环境无害的防污剂。从海洋生物获得的天然防污产品由于其强大的防污活性和低毒性而受到了广泛的关注。这些防污化合物通常含有异氰酸酯基，众所周知，它们具有天然的防污性能。基于我们之前对天然异氰酸类萜类化合物的全面合成，我们设想将异氰基官能团安装在葡糖胺上，以生产环保型防污材料。本文描述了一种有效的合成方法，用于各种基于氨基葡萄糖的异氰酸酯，并评估了它们对藤壶amphibalant amphitrite的塞浦路斯幼虫的防污活性和毒性。在端基位置具有醚官能团的氨基葡萄糖异氰酸酯具有很强的防污活性，EC50值低于1μg/

  DOI：

  10.3390/md15070203

文献信息

• Phosphorylase-catalyzed N-formyl-α-glucosaminylation of maltooligosaccharides
  作者：Satoshi Kawazoe、Hironori Izawa、Mutsuki Nawaji、Yoshiro Kaneko、Jun-ichi Kadokawa

  DOI：10.1016/j.carres.2010.01.001

  日期：2010.3

  This paper describes the phosphorylase-catalyzed enzymatic N-formyl-alpha-glucosaminylation of maltooligosaccharides for direct incorporation of 2-deoxy-2-formamido-alpha-D-glucopyranose units into maltooligosaccharides. When the reaction of 2-deoxy-2-formamido-alpha-D-glucopyranose-1-phosphate (GlcNF-1-P) as the glycosyl donor and maltotetraose as a glycosyl acceptor was performed in the presence of phosphorylase, the N-formyl-alpha-D-glucosaminylated pentasaccharide was produced, as confirmed by MALDI-TOF MS. Furthermore, the glucoamylase-catalyzed reaction of the crude products supported that the 2-deoxy-2-formamido-alpha-D-glucopyranoside unit was positioned at the non-reducing end of the pentasaccharide. The pentasaccharide was isolated from the crude products and its structure was further determined by the (1)H NMR analysis. On the other hand, when the phosphorylase-catalyzed reactions of maltotriose and maltopentaose using GlcNF-1-P were conducted, no N-formyl-alpha-glucosaminylation took place in the former system, whereas the latter system gave N-formyl-alpha-D-glucosaminylated oligosaccharides with various degrees of polymerization. These results could be explained by the recognition behavior of phosphorylase toward maltooligosaccharides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE927210
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis, and Antifouling Activity of Glucosamine-Based Isocyanides
  作者：Taiki Umezawa、Yuki Hasegawa、Ira Novita、Junya Suzuki、Tatsuya Morozumi、Yasuyuki Nogata、Erina Yoshimura、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.3390/md15070203

  日期：——

  against cypris larvae of the barnacle Amphibalanus amphitrite. Glucosamine isocyanides with an ether functionality at the anomeric position exhibited potent antifouling activity, with EC50 values below 1 μg/mL, without detectable toxicity even at a high concentration of 10 μg/mL. Two isocyanides had EC50 values of 0.23 and 0.25 μg/mL, comparable to that of CuSO₄, which is used as a fouling inhibitor (EC50

  生物污染是生物在海底结构（如船体和渔网）上的不良堆积，是一个严重的经济问题，其影响包括石油浪费和网眼堵塞。自1960年代以来，有机锡化合物一直被用作防污材料。但是，由于此类化合物对海洋生物具有高毒性，导致男性化和强加性，后来国际海事组织（IMO）禁止使用此类化合物。自禁令以来，人们一直在努力开发对环境无害的防污剂。从海洋生物获得的天然防污产品由于其强大的防污活性和低毒性而受到了广泛的关注。这些防污化合物通常含有异氰酸酯基，众所周知，它们具有天然的防污性能。基于我们之前对天然异氰酸类萜类化合物的全面合成，我们设想将异氰基官能团安装在葡糖胺上，以生产环保型防污材料。本文描述了一种有效的合成方法，用于各种基于氨基葡萄糖的异氰酸酯，并评估了它们对藤壶amphibalant amphitrite的塞浦路斯幼虫的防污活性和毒性。在端基位置具有醚官能团的氨基葡萄糖异氰酸酯具有很强的防污活性，EC50值低于1μg/
• Haber; zit.bei Baer, Fortschritte der Chemischen Forschung, 1958, vol. 3, p. 822,850,851
  作者：Haber、zit.bei Baer

  DOI：——

  日期：——