3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-p-methoxybenzylideneamino-β-D-glucopyranose | 130005-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-p-methoxybenzylideneamino-β-D-glucopyranose
• CAS: 130005-73-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₉
• 分子量: 423.42
• InChiKey: QKSUJSGWCQBFGG-LASHMREHSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-p-methoxybenzylideneamino-β-D-glucopyranose 在 盐酸 、 sodium methylate 、 二异丙胺 、 丙酮 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isocyano-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应中使用的2-异氰基葡萄糖：一种增强对DNA氧化的抑制作用的方法。

  摘要：

  Ugi四组分反应（Ugi 4CR）允许通过一锅操作从羧酸，醛，胺和异氰酸酯合成双酰胺。但是，将2-异氰基葡萄糖引入Ugi 4CR中并研究Ugi加合物对自由基诱导的DNA氧化的抑制作用仍然是技术挑战。我们在本文中使用2-异氰基葡萄糖（羟基的乙酰化）在室温下进行无催化剂的Ugi 4CR。没食子酸，阿魏酸，咖啡酸或对羟基苯甲酸，苯胺（或苄胺和对氨基苯酚）和甲醛起试剂的作用。在抑制由2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷盐酸盐）（AAPH），羟基和Cu2 + /谷胱甘肽诱导的DNA氧化的情况下，与不含葡萄糖部分的结构类似物相比，含有葡萄糖部分的Ugi加合物表现出更高的抗氧化活性。还证明了高抗氧化性质归因于葡萄糖部分中的羟基。因此，加糖的Ugi加合物可能持有有希望的DNA氧化抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.041
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 、 4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-p-methoxybenzylideneamino-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应中使用的2-异氰基葡萄糖：一种增强对DNA氧化的抑制作用的方法。

  摘要：

  Ugi四组分反应（Ugi 4CR）允许通过一锅操作从羧酸，醛，胺和异氰酸酯合成双酰胺。但是，将2-异氰基葡萄糖引入Ugi 4CR中并研究Ugi加合物对自由基诱导的DNA氧化的抑制作用仍然是技术挑战。我们在本文中使用2-异氰基葡萄糖（羟基的乙酰化）在室温下进行无催化剂的Ugi 4CR。没食子酸，阿魏酸，咖啡酸或对羟基苯甲酸，苯胺（或苄胺和对氨基苯酚）和甲醛起试剂的作用。在抑制由2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷盐酸盐）（AAPH），羟基和Cu2 + /谷胱甘肽诱导的DNA氧化的情况下，与不含葡萄糖部分的结构类似物相比，含有葡萄糖部分的Ugi加合物表现出更高的抗氧化活性。还证明了高抗氧化性质归因于葡萄糖部分中的羟基。因此，加糖的Ugi加合物可能持有有希望的DNA氧化抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.041