4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-2-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-2-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ol
• 化学式: C₂₇H₃₈O₇Si
• 分子量: 502.68
• InChiKey: GBRUIDRCTUINRA-GBYFVPISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-2-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Efficient Installation of β-Mannosides Using a Dehydrative Coupling Strategy

  摘要：

  A new coupling procedure for the construction of the challenging beta-mannosidic bond is described. Dehydrative mannosylation using 4,6-O-benzylidene mannopyranoses allows for the formation of beta-mannosides in excellent yield. The stereoselectivity is generally good but influenced by the exact nature of the glycosylating agent and the nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol051038p

文献信息

• Efficient Installation of β-Mannosides Using a Dehydrative Coupling Strategy
  作者：Jeroen D. C. Codée、Laila H. Hossain、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol051038p

  日期：2005.7.1

  A new coupling procedure for the construction of the challenging beta-mannosidic bond is described. Dehydrative mannosylation using 4,6-O-benzylidene mannopyranoses allows for the formation of beta-mannosides in excellent yield. The stereoselectivity is generally good but influenced by the exact nature of the glycosylating agent and the nucleophile.