n-octyl α-D-mannofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-octyl α-D-mannofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-octoxyoxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆
• 分子量: 292.373
• InChiKey: VZLNXIZRQPJOEU-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 、 辛醇 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 苯硼酸 、 山梨醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 正庚烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到n-octyl α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硼酸作为低极性溶剂中费歇尔糖苷化的相转移试剂

  摘要：

  描述了在低极性有机溶剂中使用苯基硼酸作为相转移试剂进行费歇尔糖基化的方案。除了提供速率加速以外，底物衍生的硼酸酯的形成还通过选择性促进呋喃糖苷或吡喃糖苷选择性途径来改变反应过程。糖苷衍生的硼酸酯相对能量的计算模型提供的结果在质量上与呋喃糖苷与吡喃糖苷产品的分布相吻合。作为这些反应的直接产物获得的硼酸酯用作合成官能化糖苷的受保护中间体。特定的二醇基团与硼酸的络合也使得碳水化合物混合物的选择性转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01880

文献信息

• A new synthesis of O-glycosides from totally O-unprotected glycosyl donors
  作者：Vincent Ferrières、Jean-Noël Bertho、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00356-h

  日期：1995.4

  O-unprotected aldoses (D-glucose, D-galactose and D-mannose) and D-fructose in THF or 1,4-dioxane using anhydrous FeCl3 as promoter afforded either aldofuranosides 1, 3, 4 in good overall yields or exclusively β-D-fructopyranosides 7. Conversely α-D-aldopyranosides 2, 5 and 6 were obtained respectively from D-glucose, D-mannose and N-acetyl-D-glucosamine when the reactions were performed in the presence

  Ó的完全的-Glycosidation ø -unprotected醛糖（d葡萄糖，d半乳糖和d甘露糖），使用无水的FeCl在THF或1,4-二恶烷和d-果糖3作为助催化剂，得到任一aldofuranosides 1，3，4在良好的整体产量或仅β-D-果糖吡喃糖苷7。相反地，当在BF 3 .OEt 2的存在下在超声条件下进行反应时，分别从D-葡萄糖，D-甘露糖和N-乙酰基-D-葡萄糖胺获得α-D-醛糖吡喃二糖苷2、5和6。
• A convenient synthesis of alkyl d-glycofuranosiduronic acids and alkyl d-glycofuranosides from unprotected carbohydrates
  作者：Vincent Ferrières、Jean-Noël Bertho、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00197-9

  日期：1998.9

  O-Glycosylation of a variety of long chain alcohols with totally unprotected uronic acids (D-glucuronic and D-galacturonic acids) and neutral carbohydrates (D-glucose, D-galactose, D-mannose and D-glucofuranurono-6,3-lactone), performed in heterogeneous media and promoted by Lewis acids (ferric chloride or boron trifluoride diethyl etherate), afforded alkyl D-glycofuranosiduronic acids and alkyl D-glycofuranosides, respectively, in high yields. Both chemoselectivity and anomeric stereoselectivity were enhanced by complexing agents, i.e. calcium or barium chloride. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved
• Boronic Acids as Phase-Transfer Reagents for Fischer Glycosidations in Low-Polarity Solvents
  作者：Sanjay Manhas、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01880

  日期：2017.11.3

  Protocols employing phenylboronic acid as a phase-transfer reagent for Fischer glycosidations in low-polarity organic solvents are described. In addition to providing rate acceleration, the formation of a substrate-derived boronic ester alters the course of the reaction by selective promotion of a furanoside- or pyranoside-selective pathway. Computational modeling of the relative energies of the glycoside-derived

  描述了在低极性有机溶剂中使用苯基硼酸作为相转移试剂进行费歇尔糖基化的方案。除了提供速率加速以外，底物衍生的硼酸酯的形成还通过选择性促进呋喃糖苷或吡喃糖苷选择性途径来改变反应过程。糖苷衍生的硼酸酯相对能量的计算模型提供的结果在质量上与呋喃糖苷与吡喃糖苷产品的分布相吻合。作为这些反应的直接产物获得的硼酸酯用作合成官能化糖苷的受保护中间体。特定的二醇基团与硼酸的络合也使得碳水化合物混合物的选择性转化成为可能。