(E)-1-phenylhex-1-en-3-ol | 122599-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-phenylhex-1-en-3-ol
• CAS: 122599-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DBYCACYFBVCKSH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylhex-1-en-3-ol 在 porcine-pancreatic lipase 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(3-phenyl-oxiranyl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性脂肪酶催化的环氧仲醇酯水解：Sharpless氧化的替代方法

  摘要：

  环氧丁酸酯（4）的脂肪酶催化的水解反应的对映选择性和产率依赖于次级烯丙醇的R.夏普勒斯氧化（8，R 2 Pr）成立，在（4，R的脂肪酶催化的水解2 Pr ）-异构体比-异构体具有更高的ee 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95176-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylhex-2-en-1-ol 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 air 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-1-phenylhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钌配合物在水中催化的功能改组

  摘要：

  重新定位烯烃醇的官能团是合成中常见的过程。这种转化通常需要多步反应或强酸。我们在此报告说，在催化量的 RuCl{sub 2}(PPh{sub 3}){sub 3} 存在下，高烯丙醇和烯丙醇发生结构重组，其中羟基和烯烃均已重新改组. 这些结果表明高烯丙醇改组的速率决定步骤是初始烯烃迁移。不管确切的机制如何，尽管反应仍然仅限于苄基和肉桂基类型的醇，使用催化量的过渡金属络合物在水和空气环境下选择性地重新排列分子结构，在机械和合成方面开辟了许多新的机会。重组前体也可以通过铟介导的巴比尔反应在水中制备，这一事实进一步增强了其合成的多功能性。11 参考，1 图。

  DOI：

  10.1021/ja00156a028

文献信息

• Silver-catalyzed decarboxylative C(sp²)–C(sp³) coupling reactions <i>via</i> a radical mechanism
  作者：Zhongxue Fang、Chenlong Wei、Jing Lin、Zhenhua Liu、Wei Wang、Chenshu Xu、Xuemin Wang、Yu Wang

  DOI：10.1039/c7ob02455j

  日期：——

  A silver catalyzed decarboxylative C(sp2)–C(sp3) coupling of vinylic carboxylic acids with alcohols, alkylbenzenes, cycloalkanes and cyclic ethers was developed by using DTBP as an oxidant. This reaction tolerates a wide range of substrates, and products are obtained in good to excellent yields. The reaction also shows good stereoselectivity, and only trans-isomers are obtained. In addition, a radical

  通过使用DTBP作为氧化剂，开发了乙烯基羧酸与醇，烷基苯，环烷烃和环醚的银催化脱羧C（sp 2）-C（sp 3）偶联反应。该反应可耐受多种底物，并且以良好至极好的产率获得产物。该反应还显示出良好的立体选择性，并且仅获得反式异构体。此外，自由基途径将参与促进这种脱羧的C（sp 2）–C（sp 3）偶联反应。
• Structure-based optimization of click-based histone deacetylase inhibitors
  作者：Jingli Hou、Congran Feng、Zhonghua Li、Qinghong Fang、Huihui Wang、Guoxian Gu、Yikang Shi、Pi Liu、Feng Xu、Zheng Yin、Jie Shen、Peng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.027

  日期：2011.8

  Previously, we reported a click-chemistry based approach to the synthesis of a novel class of histone deacetylase (HDAC) inhibitors [1]. The lead compound NSC746457 was found to be as potent as SAHA (Vorinostat). Further optimization of NSC746457 by using the HDAC2-TSA crystal structure is described herein. Docking of NSC746457 into HDAC2 binding domain suggested that the hydrophobic residue Phe210 flanking

  以前，我们报道了一种基于点击化学的方法来合成一类新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂[1]。发现前导化合物NSC746457与SAHA（伏立诺他州）一样有效。本文描述了通过使用HDAC2-TSA晶体结构对NSC746457进行的进一步优化。将NSC746457对接至HDAC2结合域表明，可以利用帽基结合基序侧翼的疏水残基Phe210进行结构优化。肉桂酸帽区​​域的亚甲基取代导致鉴定出更有效的HDAC抑制剂：异丙基衍生物5和叔丁基衍生物6，其IC 50值分别为22 nM和18 nM。
• Molybdenum-Catalyzed Diastereoselective <i>anti</i>-Dihydroxylation of Secondary Allylic Alcohols
  作者：Shixia Su、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00735

  日期：2019.4.5

  In this protocol, we report a Mo-catalyzed anti-dihydroxylation of secondary allylic alcohols, providing a general method for the preparation of 1,2,3-triols bearing up to three continuous stereocenters with excellent diastereocontrol. The mechanistic studies reveal that this dihydroxylation reaction consists of two steps and up to excellent diastereomeric ratios of the final triol products can be

  在该协议中，我们报告了钼催化的仲烯丙基醇的抗二羟基化作用，为制备具有多达三个连续立体中心的1,2,3-三醇提供了出色的非对映异构控制的一般方法。机理研究表明，该二羟基化反应包括两个步骤，并且由于初始环氧化中的非对映控制和随后的原位水解中的区域控制都很高，因此最终三醇产物的非对映异构体比例可以达到极高的水平。
• Chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic lactone herbarumin III
  作者：Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.139

  日期：2005.5

  Asymmetric total synthesis of phytotoxic nonenolide herbarumin III was accomplished by a chemoenzymatic approach. The main highlight of the synthesis was to fix the hydroxyl stereocenters (C7 and C9) by lipase catalyzed irreversible transesterification.

  通过化学酶促方法可完成植物毒性壬烯内酯类香气素III的不对称全合成。合成的主要亮点是通过脂肪酶催化的不可逆酯交换反应固定羟基立体中心（C7和C9）。
• POLYPHENYLENE ETHER RESIN COMPOSITION
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0765914A1

  公开（公告）日：1997-04-02

  A polyphenylene ether resin composition containing the following Components (A) to (D) according at the following formulation ratio. (A) 50 to 99.5 parts by weight of a polyphenylene ether (B) 0.1 to 50 parts by weight of a partially hydrogenated aromatic alkenyl compound-conjugated diene block copolymer having a hydroxy group and based on 100 parts by weight of the above resin composition, (C) 0 to 950 parts by weight of a thermoplastic resin and (D) 0 to 10 parts by weight of a phosphorous acid triester

  一种聚苯醚树脂组合物，按以下配比含有以下成分（A）至（D）。 (A) 50 至 99.5 重量份的聚苯醚 (B) 0.1 至 50 份（按重量计）具有羟基的部分氢化芳香族烯基化合物-共轭 二烯嵌段共聚物 以上述树脂组合物 100 份重量计、 (C) 0 至 950 重量份的热塑性树脂 和 (D) 0 至 10 份(重量)的磷酸三酯