α-trimethylsilyl-α-fluorobis(phenylsulfonyl)methane | 1354541-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-trimethylsilyl-α-fluorobis(phenylsulfonyl)methane
• 英文别名: TMSCF(SO2Ph)2；[Bis(benzenesulfonyl)-fluoromethyl]-trimethylsilane
• CAS: 1354541-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₉FO₄S₂Si
• 分子量: 386.54
• InChiKey: WDXIVFPYUZOKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-trimethylsilyl-α-fluorobis(phenylsulfonyl)methane 在 magnesium 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-fluoro-1-(naphthalen-1-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  轻松合成α-一氟甲基醇：使用TMSCF（SO 2 Ph）2进行醛的亲核单氟甲基化

  摘要：

  α-氟甲基苯基砜衍生物作为通用的氟甲基化试剂已广泛用于各种反应中。尽管已经使用氟甲基苯基砜或氟双（磺酰基）甲烷实现了醛类的亲核单氟甲基化，但在温和的反应条件下实现简便的操作方案仍然是人们一直追求的目标。现在，我们报告使用α-三甲基甲硅烷基-α-氟双（苯磺酰基）甲烷[TMSCF（SO 2 Ph）2，TFBSM]作为新型单氟甲基化试剂。由催化量的氟化物引发，可以轻松地将试剂添加到各种醛中，从而以高收率提供所需的产物。计算和动力学研究表明，与其他氟甲基硅烷相比，TFBSM中Si-C键具有出色的不稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.010
• 作为产物：
  描述：

  氟双(苯基磺酰基)甲烷 、 三甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到α-trimethylsilyl-α-fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  轻松合成α-一氟甲基醇：使用TMSCF（SO 2 Ph）2进行醛的亲核单氟甲基化

  摘要：

  α-氟甲基苯基砜衍生物作为通用的氟甲基化试剂已广泛用于各种反应中。尽管已经使用氟甲基苯基砜或氟双（磺酰基）甲烷实现了醛类的亲核单氟甲基化，但在温和的反应条件下实现简便的操作方案仍然是人们一直追求的目标。现在，我们报告使用α-三甲基甲硅烷基-α-氟双（苯磺酰基）甲烷[TMSCF（SO 2 Ph）2，TFBSM]作为新型单氟甲基化试剂。由催化量的氟化物引发，可以轻松地将试剂添加到各种醛中，从而以高收率提供所需的产物。计算和动力学研究表明，与其他氟甲基硅烷相比，TFBSM中Si-C键具有出色的不稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.010

文献信息

• Facile synthesis of α-monofluoromethyl alcohols: Nucleophilic monofluoromethylation of aldehydes using TMSCF(SO2Ph)2
  作者：G.K. Surya Prakash、Nan Shao、Zhe Zhang、Chuanfa Ni、Fang Wang、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.010

  日期：2012.1

  α-Fluoromethyl phenyl sulfone derivatives have been extensively employed in various reactions as versatile fluoromethylating reagents. While nucleophilic monofluoromethylations of aldehydes have been achieved using fluoromethyl phenyl sulfone or fluorobis(sulfonyl)methanes, a facile protocol under mild reaction conditions remains an ardently sought goal. We now report a feasible synthetic approach

  α-氟甲基苯基砜衍生物作为通用的氟甲基化试剂已广泛用于各种反应中。尽管已经使用氟甲基苯基砜或氟双（磺酰基）甲烷实现了醛类的亲核单氟甲基化，但在温和的反应条件下实现简便的操作方案仍然是人们一直追求的目标。现在，我们报告使用α-三甲基甲硅烷基-α-氟双（苯磺酰基）甲烷[TMSCF（SO 2 Ph）2，TFBSM]作为新型单氟甲基化试剂。由催化量的氟化物引发，可以轻松地将试剂添加到各种醛中，从而以高收率提供所需的产物。计算和动力学研究表明，与其他氟甲基硅烷相比，TFBSM中Si-C键具有出色的不稳定性。