(2E)-diethyl (3,7-dimethyl-2,6-octadienylidene)malonate | 136744-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-diethyl (3,7-dimethyl-2,6-octadienylidene)malonate
• 英文别名: (4E)-ethyl 5,9-dimethyl-2-ethoxycarbonyl-2,4,8-decatrienoate；diethyl 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienylidene]propanedioate
• CAS: 136744-50-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: UDFKZBBVSIDXIL-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-diethyl (3,7-dimethyl-2,6-octadienylidene)malonate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Diethyl 2-[(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)methylidene]propanedioate 、 Diethyl 2-[(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的α-酯取代的共轭二烯基和三烯基膦酸酯的分子内[2 + 2]环加成。功能化环状萜类化合物的新合成。

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合制备的α-酯取代的1,3-二烯基膦酸酯7和8，在路易斯酸存在下进行分子内[2 + 2]环加成反应，形成双环[4.2.0]（产率26-57％），并且双环[3.2.0]骨架（产率14-38％）。同源的1，3-二烯基膦酸酯11和1，3，5-三烯基膦酸酯12的类似处理导致紫罗兰酮衍生物的形成（30-94％产率）。分子内环加成反应适用于几种带有酯基的共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/jo971153g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 、 丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以31%的产率得到(2E)-diethyl (3,7-dimethyl-2,6-octadienylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  CH-酸与,-不饱和醛在离子液体中的反应

  摘要：

  CH-酸（丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、氰基乙酸乙酯和 2-乙酰基-和 2-乙氧基羰基-5,9-二甲基癸-4,8-​​二烯酸乙酯）与 α,β-不饱和醛（丙烯醛、巴豆醛、柠檬醛）在离子液体、1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 [bmim][PF6] 和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物 ([bmim][Br]) - 苯系统中进行研究. 与丙烯醛和巴豆醛的反应产生迈克尔加成产物，与柠檬醛的反应产生 Knoevenagel 加成产物。超声处理增加了迈克尔加合物的产量。离子液体[bmim][PF6]可以回收并在反应中重复使用。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035651.60150.53

文献信息

• Regioselective Tandem Dimethylsulfonium Methylide Addition−Eliminative Olefination of Diendioates:  A Novel Route to 1,3-Butadien-2-ylmalonates
  作者：Rekha Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1021/ol702384s

  日期：2007.11.1

  The appropriate choice of dimethylsulfonium methylide generation conditions enables the highly regioselective tandem ylide addition-eliminative olefination to 1,3-dienedioates providing 1,3-butadien-2-ylmalonates, a novel class of 2-substituted 1,3-dienes suitable for quick assembly of precursors for type 2 intramolecular Diels-Alder reactions.

  的二甲基锍甲基氧生成条件的适当选择使高度选择性串联叶立德加成消去烯1,3- dienedioates提供1,3-丁二烯-2- ylmalonates，一类新的2-取代的1,3-二烯适合快速组装用于2型分子内Diels-Alder反应的前体。
• A dimethylsulfonium methylide mediated highly regioselective olefination of conjugated polyolefin 1,1-dioates to conjugated polyene-2-yl-malonates and their applications in Diels–Alder reactions
  作者：Rekha Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.013

  日期：2010.3

  dienophile generation led to quick assembly of precursors for type 2 intramolecular Diels–Alder reaction. Syntheses of functionalized bicyclo[n.3.1] alkenes (n=5 or 6) with the double bond at the bridgehead position have been achieved via the IMDA. An asymmetric version of this reaction has been developed using a MacMillan's imidazolidinone catalyst, which provided a bicyclo[5.3.1] alkene with very

  在特定条件下，二甲基s甲基化物与1,3-二烯-或1,3,5-三烯-1,1-二酸酯之间的反应可实现高度区域选择性的串联内酯加成-消除烯烃化反应，从而提供1,3-丁二烯-2-基-或1,3,5-己三烯-2-基丙二酸酯。1,3-丁二烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上的烷基化与合适的具有内置功能的烷基卤化物可用于生成亲二烯体，可快速组装用于2型分子内Diels-Alder反应的前体。官能化的双环[ n .3.1]烯烃的合成（n= 5或6）通过IMDA实现了在桥头位置的双键连接。该反应的不对称形式是使用MacMillan的咪唑烷酮催化剂开发的，该催化剂可提供具有很高对映选择性的双环[5.3.1]烯烃。1,3,5-己三烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上进行原位甲基化，然后与N-甲基马来酰亚胺进行分子间Diels-Alder反应，为环加合物提供了完全的区域控制和非对映选择性。
• 2-C-Substituted Propane-1,3-Dicarbonyl Compounds and Their Use in Neutralising Malodour
  申请人：Flachsmann Felix

  公开号：US20080305066A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Use of a compound of formula 1 as malodour neutraliser wherein A, B, Y and Y have the same meaning as given in the specification, and personal care products comprising the same.

  使用式1的化合物作为恶臭中和剂，其中A、B、Y和Y的含义与规范中所给的相同，并包括该化合物的个人护理产品。
• FRAGRANCE COMPOUNDS
  申请人：Givaudan, S.A.

  公开号：US20150247109A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  A method of providing a fragrant odour to an application, comprising the addition thereto of at least one compound of the formula I wherein X and Y are independently selected from the group consisting of —CR 1 R 2 R 3 , —NR 4 R 5 and —OR 6 , wherein R 1 to R 5 are selected from H and essentially hydrocarbon moieties that optionally comprise at least one oxygen, nitrogen or silicon atom, and R 6 is selected from essentially hydrocarbon moieties that optionally comprise at least one oxygen, nitrogen or silicon atom; and, A is an essentially hydrocarbon moiety that optionally comprises at least one oxygen, sulphur, nitrogen or silicon atom, with the proviso that the compound A-CHO is a fragrant aldehyde. The use of these compounds in laundry, household and personal care products confers a long-lasting freshness.

  提供一种为应用程序提供芳香气味的方法，包括向其中添加至少一个式I的化合物，其中X和Y独立地选自于由—CR1R2R3，—NR4R5和—OR6组成的群，其中R1到R5选自于H和基本上是含有至少一个氧、氮或硅原子的碳氢基团，R6选自于基本上是含有至少一个氧、氮或硅原子的碳氢基团；而A是基本上是含有至少一个氧、硫、氮或硅原子的碳氢基团，但A-CHO是一种芳香醛。在洗衣、家庭和个人护理产品中使用这些化合物能够赋予长效的清新感。
• Fragrance Compounds
  申请人：Flachsmann Felix

  公开号：US20090202464A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  A method of providing a fragrant odour to an application, comprising the addition thereto of at least one compound of the formula (I) wherein X and Y are independently selected from the group consisting of —CR 1 R 2 R 3 , —NR 4 R 5 and —OR 6 , wherein R 1 to R 5 are selected from H and essentially hydrocarbon moieties that optionally comprise at least one oxygen, nitrogen or silicon atom, and R 6 is selected from essentially hydrocarbon moieties that optionally comprise at least one oxygen, nitrogen or silicon atom; and A is an essentially hydrocarbon moiety that optionally comprises at least one oxygen, sulphur, nitrogen or silicon atom, with the proviso that the compound A-CHO is a fragrant aldehyde. The use of these compounds in laundry, household and personal care products confers a long-lasting freshness.

  一种提供芳香气味给应用程序的方法，包括向其添加至少一个式(I)的化合物，其中X和Y独立地从由—CR1R2R3，—NR4R5和—OR6组成的群体中选择，其中R1到R5从H和本质上包括至少一个氧，氮或硅原子的碳氢基团中选择，R6从本质上包括至少一个氧，氮或硅原子的碳氢基团中选择；A是本质上包括至少一个氧，硫，氮或硅原子的碳氢基团，但化合物A-CHO为香醛。这些化合物在洗涤，家居和个人护理产品中的使用赋予长效的清新感。