2,5-diphenylbenzoic acid | 21235-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenylbenzoic acid
• 英文别名: [1,1':4',1''-terphenyl]-2'-carboxylic acid；2,5-Diphenyl-benzoesaeure
• CAS: 21235-98-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: YJTALKASZRASHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  472.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenylbenzoic acid 在 喹啉 、 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 对三联苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化和苯甲酸的原脱羧合成对位取代芳烃的通用方法

  摘要：

  虽然已经开发了大量的邻位 C-H 官能化反应，并在间位 C-H 活化方面取得了一些突破，但对位 C-H 官能化仍处于起步阶段。在本文中，通过由钯催化的 C-H 官能化和随后的铜催化苯甲酸原脱羧组成的串联工艺开发了一种合成对位取代芳烃的通用策略。吸电子和给电子官能团都可以引入带有各种取代基的芳烃的对位。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560579
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 水 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,5-diphenylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  维生素催化：通过（-）-核黄素介导的电子转移直接，光催化合成苯并香豆素

  摘要：

  公开了一种操作简单的方案，以促进直接从联芳基羧酸进入苯并-3,4-香豆素，而无需底物预官能化。作为经典内酯化策略的补充，这种分离依赖于光活化的（-）-核黄素（维生素B 2）的氧化能力，可通过光诱导的单电子转移生成杂环核。总的来说，催化剂的廉价性质，易于实施以及不存在外部金属添加剂，都令人信服地赞同将简单的维生素掺入现代催化剂中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00052

文献信息

• Visible-Light-Induced Arene C(sp2)–H Lactonization Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Yiqing Wang、Shengpeng Wang、Bajin Chen、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1055/s-0039-1691537

  日期：2020.2

  photocatalytic aerobic oxidative lactonization of arene C(sp2)–H bonds proceeds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN). Under the optimized conditions, a range of 2-arylbenzoic acids is converted into the corresponding benzocoumarin derivatives in moderate to excellent yields. This method is characterized by its atom economy, mild reaction conditions, the

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。
• 一种苯并香豆素类化合物的光催化氧化合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110862368B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种苯并香豆素类化合物的光催化氧化合成方法，以2‑芳基‑芳基甲酸类化合物为反应原料，以2,3‑二氯‑5,6‑二腈基‑1,4‑苯醌(DDQ)和亚硝酸叔丁酯(TBN)为催化剂，以氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，于常温常压并在蓝光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的苯并香豆素类化合物。本发明所述的合成方法与传统的加热反应相比，光照反应可节约能源；使用氧气为终端氧化剂，降低了环境成本；不使用过渡金属催化剂，可克服产物中金属残留的问题。
• Organocatalytic Electrochemical C–H Lactonization of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Sanzhong Luo、Longji Li、Qi Yang、Zongbin Jia

  DOI：10.1055/s-0036-1591558

  日期：2018.8

  Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract An electrochemical strategy has been developed for radical arene carbon–oxygen bond formation. This reaction utilizes DDQ as a redox mediator, with inexpensive glassy carbon electrodes to facilitate an intramolecular lactonization of biphenyl-2-carboxylic acid derivatives via aromatic carboxyl radical substitution to give 6H-be

  §这些作者同等贡献。 作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 已经开发出一种用于自由基芳烃碳-氧键形成的电化学策略。该反应利用DDQ作为氧化还原介体，并具有廉价的玻璃碳电极，以通过芳族羧基自由基取代促进联苯-2-羧酸衍生物的分子内内酯化，得到6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。 已经开发出一种用于自由基芳烃碳-氧键形成的电化学策略。该反应利用DDQ作为氧化还原介体，并具有廉价的玻璃碳电极，以通过芳族羧基自由基取代促进联苯-2-羧酸衍生物的分子内内酯化，得到6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Phenanthridinones through Visible‐Light‐Driven Oxidative C–H Amidation
  作者：Kaoru Usami、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201900536

  日期：2020.3.15

  A method for constructing a phenanthridinone skeleton frequently found in bioactive substances without using transition metals was developed. This reaction proceeds through photooxidative C–H amidation with visible light irradiation, and commercially available organophotocatalyst. Using this synthetic method phenanthridinones are afforded under mild conditions at low cost.

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。
• USE OF ARYL CHLORIDES IN PALLADIUM-CATALYZED C-H BOND FUNCTIONALIZATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090012293A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using chloroarenes and palladium catalysts is disclosed. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores.

  一种将氯代芳烃和钯催化剂高效地将碳氢键转化为碳碳键的一步法方法被揭示。该方法可以更快地引入复杂的分子实体，而这个过程通常需要更多的步骤。这一发明特别适用于有机合成复杂分子，例如但不限于药用分子。