(2-碘乙基)环己烷 | 80203-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: (2-碘乙基)环己烷
• 英文名称: (2-iodoethyl)cyclohexane
• 英文别名: cyclohexylethyl iodide；2-iodoethylcyclohexane
• CAS: 80203-35-6
• 化学式: C₈H₁₅I
• 分子量: 238.112
• InChiKey: QQLSWNGYIUYOQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-碘乙基)环己烷 在 正丁基锂 、 水 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-cyclohexyl-2,2-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed intermolecular C–H bond arylation reactions: effect of bulkiness of carboxylate ligands

  摘要：

  一个体积庞大的羧酸，在α位上带有一个1-金刚烷甲基和两个甲基取代基，被证明可以作为Pd催化的分子间C(sp2)-H键芳基化反应中高效的羧酸配体来源。

  DOI：

  10.1039/d0cc01129k
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基溴乙烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(2-碘乙基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烯烃与烷基卤的区域选择性硼羰基偶联：β-硼烷基酮的合成。

  摘要：

  未活化的烯烃与卤代烷的硼羰基化偶联仍然是一个挑战。在这种交流中，已开发出一种铜催化的未活化烯烃与烷基卤化物的硼羰基化偶联反应，用于合成β-硼基酮的方法。以中等至极高的收率和完全的区域选择性制备了多种β-硼基酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202002714

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Amines via Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Substitution Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c13034

  日期：2021.2.24

  dialkyl carbinamines do not provide general access to amines wherein the two alkyl groups are of similar size (e.g., CH2R versus CH2R1). Herein, we report two mild methods for the catalytic enantioconvergent synthesis of protected dialkyl carbinamines, both of which use a chiral nickel catalyst to couple an alkylzinc reagent (1.1–1.2 equiv) with a racemic partner, specifically, an α-phthalimido alkyl chloride

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IODIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IODURES
  申请人：TECHNION R & D FOUNDATION LTD

  公开号：WO2011154953A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  This invention is directed to a process for the preparation of high yield alkyl or aryl iodide from its corresponding carboxylic acid using N-iodo amides.

  这项发明涉及利用N-碘酰胺从相应的羧酸制备高产量的烷基或芳基碘化物的过程。
• Catalyst-controlled doubly enantioconvergent coupling of racemic alkyl nucleophiles and electrophiles
  作者：Haohua Huo、Bradley J. Gorsline、Gregory C. Fu

  DOI：10.1126/science.aaz3855

  日期：2020.1.31

  stereochemistry when beginning with readily available racemic starting materials (racemic products). Here, we report a chiral nickel catalyst that couples racemic electrophiles (propargylic halides) with racemic nucleophiles (β-zincated amides) to form carbon-carbon bonds in doubly stereoconvergent processes, affording a single stereoisomer of the product from two stereochemical mixtures of reactants.

  收敛偶联 两个扁平芳环的金属催化偶联是用途最广、应用最广泛的化学反应之一。由于在每个碳中心形成两种不同的三维构型，对应于四种可能的产品，因此将这一协议扩展到烷基-烷基偶联的努力变得复杂。霍等人。现在报告说，手性镍催化剂可以将两对镜像的烷基反应物聚合成一个产物（参见 Xu 和 Watson 的观点）。该特定反应将炔丙基卤化物与锌活化的脂肪族酰胺偶联。科学，这个问题 p。559; 另见第 509 手性镍催化剂由两种不同的烷基反应物镜像对形成单一产物。在烷基亲电试剂和烷基亲核试剂之间构建碳-碳键的立体化学控制是有机合成中的一个持久挑战。通过 SN1 和 SN2 途径进行的经典取代反应在生成碳-碳键的能力方面受到限制（由于重排和消除等副反应，范围不足）以及在以容易获得的外消旋原料（外消旋产物）开始时控制立体化学的能力受到限制。在这里，我们报告了一种手性镍催化剂，该催化剂将外消旋亲电试剂（炔丙基卤化
• Transition-Metal-Free Borylation of Alkyl Iodides via a Radical Mechanism
  作者：Qianyi Liu、Junting Hong、Beiqi Sun、Guangcan Bai、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01951

  日期：2019.9.6

  transition-metal-free borylation of alkyl iodides. This method uses commercially available diboron reagents as the boron source and exhibits excellent functional group compatibility. Furthermore, a diverse range of primary and secondary alkyl iodides could be effectively transformed to the corresponding alkylboronates in excellent yield. Mechanistic investigations suggest that this borylation reaction

  我们描述了一种操作简单的烷基碘的无过渡金属的硼化反应。该方法使用市售的二硼试剂作为硼源，并且显示出优异的官能团相容性。此外，可以以优异的收率有效地将各种各样的伯和仲烷基碘化物有效地转化为相应的烷基硼酸酯。机理研究表明，该硼化反应通过特征在于烷基自由基中间体生成的单电子转移机理进行。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017100537A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，所述化合物抑制β-内酰胺酶。在特定实施例中，所述化合物在治疗细菌感染方面是有用的。