4-hexyloxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-hexyloxychalcone
• 英文别名: 3-(4-Hexoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: YAJIYJGYBSTDHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyloxychalcone 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂二吡咯亚甲基锌 (II) 配合物：性质和增溶基团的位置对结构、热、电化学和光学性质的影响

  摘要：

  氮杂二吡咯亚甲基锌 (II) 配合物是非平面发色团，在 NIR 可见光中具有强吸收，是用于有机太阳能电池的有前途的 n 型材料。为了增加溶解度并调整它们的性质，我们在双[2,6-二苯基乙炔基-1,3,7,9-四苯基氮杂二吡咯亚甲基] 锌 (II)的远端或近端苯基上加入了己基或己氧基增溶基团（Zn(WS3 ) 2 )。晶体结构证实了这些类型配合物的典型扭曲四面体几何形状，并表明远端苯基上的增​​溶基团远离共轭核心延伸，而近端苯基上的基团与其他配体相互作用。差示扫描量热法测量表明，远端取代的配合物晶体有两个吸热峰：增溶基团“熔化”和配合物熔化，而近端取代的配合物显示出一个放热结晶峰和一个吸热熔化峰。基于 ADP 的配合物的电化学和光学性质如预期的那样变化：在近端取代处存在富电子基团导致较低的氧化电位、较高的 HOMO 水平、红移吸收和较低的光学间隙与远端取代相比，己氧基的影响大于己基。在热退火

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110858
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-hexyloxychalcone
  参考文献：
  名称：

  查耳酮类吡唑啉衍生物互变异构体的合成，光谱和计算表征

  摘要：

  在本研究中，已合成了一系列新型吡唑啉衍生物，并根据FT-Raman，1 H和13确定了它们的结构C NMR光谱数据和DFT计算值。联合计算研究使用B3LYP / 6-311G（2d，2p）密度泛函理论和FT-Raman研究3-（4-取代-苯基）-4,5-二氢-5-（4-取代-提出了苯基）吡唑-1-碳硫酰胺和3-（4-取代-苯基）-4,5-二氢-5-（4-取代-苯基）吡唑-1-羧酰胺。使用DFT将结构表征为势能表面中的最小值。计算得出的拉曼光谱和NMR光谱与实验结果非常吻合，因此已详细讨论了互变异构形式之间的平衡。我们的研究表明存在互变异构体，羧酰胺/碳硫酰胺基团可能以固态或溶液形式互变异构。计算得出的热力学数据表明，R（CS）NH2和R（C O）NH 2物种比R（C NH）SH和R（C NH）OH物种更稳定。此外，发现1 H NMR位移的结果指出存在哪种结构。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.07.041

文献信息

• Tuning the Properties of Azadipyrromethene-Based Near-Infrared Dyes Using Intramolecular BO Chelation and Peripheral Substitutions
  作者：Jayvic C. Jimenez、Zehao Zhou、Arnold L. Rheingold、Shane M. Parker、Geneviève Sauvé

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01597

  日期：2021.9.6

  electron affinity. When the properties of complexes with hexyloxy and phenyethynyl substitutions are compared, the BO complex is more planar and has a smaller IP than the corresponding BF2 complex because of increased electron density on the proximal phenyls. The BO complex has an unusual combination of properties: a solution λmax of 781 nm, emission at 805 nm, a small Stokes shift, and a quantum yield of

  四苯基氮杂二吡咯亚甲基 (ADP) 是一种极具吸引力的近红外 (NIR) 染料，因为它们合成简单且具有出色的光学和电子特性。典型的 BF 2而较少探索的分子内 BO 配位使分子平面化，使它们成为用于有机电子应用的有前途的 π 共轭材料。然而，它们的使用主要限于真空沉积设备。为了改善这些特性，我们合成并表征了一系列 ADP 配合物，并使用密度泛函理论计算来进一步解释这些特性。己氧基增溶基团增加了复合物在有机溶剂中的溶解度，并使溶液成膜成为可能。吡咯位置的苯基乙炔基扩展了 π 共轭、红移吸收和发射峰，并增加了电离电位 (IP) 和电子亲和力。当比较具有己氧基和苯乙炔基取代的配合物的性质时，BO配合物比相应的BF更平坦且具有更小的IP2络合物，因为近端苯基上的电子密度增加。BO 复合物具有不同寻常的特性组合：溶液 λ max为 781 nm，发射波长为 805 nm，斯托克斯位移小，量子产率为 6%。它形成具有
• Homologous 1,3,5-triarylpyrazolines: synthesis, CH⋯π interactions guided self-assembly and effect of alkyloxy chain length on DNA binding properties
  作者：Faiza Anam、Asghar Abbas、Kong Mun Lo、Zia-ur-Rehman Zia-ur-Rehman、Shahid Hameed、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1039/c4nj00938j

  日期：——

  one to twelve carbon homologous alkyloxy side chains have been synthesized in good to excellent yields via intramolecular cyclization reaction on treatment of chalcone intermediates (1a–12a) with phenyl hydrazine (1b) and characterized on the basis of their physical and spectral (IR, 1H & 13C NMR, GC-MS) data. The solid state structure of compound (2c) showed intriguing and unique 1D-supramolecular

  通过分子内环化反应，用苯肼（1b）处理查耳酮中间体（1a-12a），合成了一系列具有1-2个碳同源烷氧基侧链的新型2-吡唑啉衍生物（1c-12c），收率良好。并根据其物理和光谱（IR，1 H和13 C NMR，GC-MS）数据进行表征。化合物（2c）的固态结构显示出有趣且独特的一维-超分子之字形链状自组装结构，其驱动力仅为CH⋯π相互作用。还对选定的化合物1c进行了DNA相互作用研究，通过紫外-可见光谱法对该系列的3c，5c，6c，9c和12c进行评估，以评估其抗癌潜力以及烷氧基链长度对DNA结合特性的影响。所有测试的化合物均显示出强烈的DNA结合（10 5 –10 6 M -1结合常数），并具有增色作用。在增加烷氧基基团的链长时观察到的DNA结合强度略有增加，这归因于它们的构象排列，导致1,3,5-三芳基部分在DNA结构的小沟中最合适的构象。
• Synthesis, spectroscopic and computational characterization of the tautomerism of pyrazoline derivatives from chalcones
  作者：Fábio Balbino Miguel、Juliana Arantes Dantas、Stefany Amorim、Gustavo F.S. Andrade、Luiz Antônio Sodré Costa、Mara Rubia Costa Couri

  DOI：10.1016/j.saa.2015.07.041

  日期：2016.1

  Raman and NMR spectra were of such remarkable agreement to the experimental results that the equilibrium between tautomeric forms has been discussed in detail. Our study suggests the existence of tautomers, the carboxamide/carbothioamide group may tautomerize, in the solid state or in solution. Thermodynamic data calculated suggests that the R(CS)NH2 and R(CO)NH2 species are more stable than the R(CNH)SH

  在本研究中，已合成了一系列新型吡唑啉衍生物，并根据FT-Raman，1 H和13确定了它们的结构C NMR光谱数据和DFT计算值。联合计算研究使用B3LYP / 6-311G（2d，2p）密度泛函理论和FT-Raman研究3-（4-取代-苯基）-4,5-二氢-5-（4-取代-提出了苯基）吡唑-1-碳硫酰胺和3-（4-取代-苯基）-4,5-二氢-5-（4-取代-苯基）吡唑-1-羧酰胺。使用DFT将结构表征为势能表面中的最小值。计算得出的拉曼光谱和NMR光谱与实验结果非常吻合，因此已详细讨论了互变异构形式之间的平衡。我们的研究表明存在互变异构体，羧酰胺/碳硫酰胺基团可能以固态或溶液形式互变异构。计算得出的热力学数据表明，R（CS）NH2和R（C O）NH 2物种比R（C NH）SH和R（C NH）OH物种更稳定。此外，发现1 H NMR位移的结果指出存在哪种结构。
• Zinc(II) complexes of azadipyrromethene: Effect of nature and placement of solubilizing groups on structural, thermal, electrochemical and optical properties
  作者：Jayvic C. Jimenez、Quynh Tran、Madison H. Pugh、Christina D. Brancel、Arnold L. Rheingold、Geneviève Sauvé

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110858

  日期：2022.12

  for these types of complexes and show that the solubilizing groups on the distal phenyls extend away from the conjugated core whereas groups on proximal phenyls interact with the other ligand. Differential scanning calorimetry measurement indicated that crystals of distal-substituted complexes have two endothermic peaks: solubilizing groups ‘melting’ and complex melting, whereas the proximal-substituted

  氮杂二吡咯亚甲基锌 (II) 配合物是非平面发色团，在 NIR 可见光中具有强吸收，是用于有机太阳能电池的有前途的 n 型材料。为了增加溶解度并调整它们的性质，我们在双[2,6-二苯基乙炔基-1,3,7,9-四苯基氮杂二吡咯亚甲基] 锌 (II)的远端或近端苯基上加入了己基或己氧基增溶基团（Zn(WS3 ) 2 )。晶体结构证实了这些类型配合物的典型扭曲四面体几何形状，并表明远端苯基上的增​​溶基团远离共轭核心延伸，而近端苯基上的基团与其他配体相互作用。差示扫描量热法测量表明，远端取代的配合物晶体有两个吸热峰：增溶基团“熔化”和配合物熔化，而近端取代的配合物显示出一个放热结晶峰和一个吸热熔化峰。基于 ADP 的配合物的电化学和光学性质如预期的那样变化：在近端取代处存在富电子基团导致较低的氧化电位、较高的 HOMO 水平、红移吸收和较低的光学间隙与远端取代相比，己氧基的影响大于己基。在热退火