N-(2-propenyl) 4-oxo-pentanamide | 398152-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-propenyl) 4-oxo-pentanamide
• 英文别名: 4-oxopentanoic acid allyl amide；N-allyl levulinamide；4-oxo-N-prop-2-enylpentanamide
• CAS: 398152-24-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: ULLRCPTWUZUXLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-propenyl) 4-oxo-pentanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间苯三酚 、 四溴化碳 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[N-allyl-(N-tert-butyloxycarbonyl)]amino-2-methyl-2-nitro-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  在非氧化条件下生成和捕获烯烃自由基阳离子：通过外模和内模环化形成六元环。

  摘要：

  [反应：参见正文]已证明，由β-（磷酸氧基）烷基自由基的离子断裂产生的烯烃自由基阳离子在6-exo或6-endo模式下被胺有效地亲核捕获，从而导致六元模式氮杂环。烯烃的适当放置能够使自由基环化并置，导致形成吲哚并立啶和1-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1021/ol026204x
• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 丙烯胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到N-(2-propenyl) 4-oxo-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  在非氧化条件下生成和捕获烯烃自由基阳离子：通过外模和内模环化形成六元环。

  摘要：

  [反应：参见正文]已证明，由β-（磷酸氧基）烷基自由基的离子断裂产生的烯烃自由基阳离子在6-exo或6-endo模式下被胺有效地亲核捕获，从而导致六元模式氮杂环。烯烃的适当放置能够使自由基环化并置，导致形成吲哚并立啶和1-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1021/ol026204x

文献信息

• Triflic Anhydride Mediated Cyclization of 5-Hydroxy-Substituted Pyrrolidinones for the Preparation of α-Trifluoromethylsulfonamido Furans
  作者：Albert Padwa、Paitoon Rashatasakhon、Mickea Rose

  DOI：10.1021/jo0341970

  日期：2003.6.1

  (Tf(2)O) in pyridine resulted in the formation of various substituted sulfonamidofurans. The suggested mechanism involves initial formation of an iminium ion which is subsequently transformed into a transient imino triflate. Cyclization of the highly electrophilic imine onto the oxygen atom of the adjacent carbonyl group generates an imino dihydrofuran intermediate. This species reacts further with

  α-当归内酯与烷基胺在水性条件下的反应以高收率得到5-羟基-5-甲基吡咯烷酮。当反应在无水条件下进行时，获得的唯一产物是相应的4-氧戊酸酰胺。用三氟甲磺酸酐（Tf（2）O）在吡啶中处理任一类化合物均导致形成各种取代的磺酰胺基呋喃。所建议的机理涉及亚胺离子的最初形成，其随后被转化为瞬态亚氨基三氟甲磺酸酯。将高度亲电的亚胺环化到相邻羰基的氧原子上，生成亚氨基二氢呋喃中间体。该物质进一步与另一当量的Tf（2）O反应，得到观察到的产物。发现所使用的路易斯酸的性质影响环化反应的结果。在某些情况下，磺酰胺呋喃被用作合成二氢吲哚和相关杂环系统的环加成底物。
• Tandem Polar/Radical Crossover Sequences for the Formation of Fused and Bridged Bicyclic Nitrogen Heterocycles Involving Radical Ionic Chain Reactions, and Alkene Radical Cation Intermediates, Performed under Reducing Conditions:  Scope and Limitations
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan、Santhosh Neelamkavil、Xianhai Huang

  DOI：10.1021/ja035639s

  日期：2003.7.1

  anion contact ion pairs which are trapped intramolecularly in a tandem polar/radical crossover sequence involving radical ionic chain reactions by allylic and propargylic amines. The substitution pattern of the alkene radical cation dictates the cyclization mode, and this may be engineered to form fused ring systems by an initial exo-mode nucleophilic cyclization or bridged bicyclic systems when the nucleophilic

  经证明，β-硝基醇的磷酸化形式在回流时暴露于苯中的三丁基氢化锡和 AIBN 时提供了进入 β-（磷酸酯氧基）烷基的极好方法。然后这些自由基经历磷酸基团的异裂裂解以产生烯烃自由基阳离子/磷酸根阴离子接触离子对，它们在串联极性/自由基交叉序列中被分子内捕获，涉及烯丙胺和炔丙胺的自由基离子链反应。烯烃自由基阳离子的取代模式决定了环化模式，当亲核攻击发生在内模式时，这可以设计为通过初始外型亲核环化或桥连双环系统形成稠环系统。
• Zinc carbenoid-mediated chain extension of β-keto amides
  作者：Ramona Hilgenkamp、Charles K Zercher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00879-1

  日期：2001.10

  The reaction of β-keto amides with ethyl(iodomethyl)zinc provides access to a wide variety of γ-keto amides, including primary, secondary, and tertiary amides. Although the reaction of α-substituted β-keto amides are in many cases unsatisfactory, the method can be applied to a broad spectrum of substrates that possess imide and olefinic functionality.

  β-酮酰胺与乙基（碘甲基）锌的反应提供了各种γ-酮酰胺的途径，包括伯，仲和叔酰胺。尽管α-取代的β-酮酰胺的反应在许多情况下不能令人满意，但是该方法可以应用于具有酰亚胺和烯烃官能度的多种底物。
• Generation and Trapping of Alkene Radical Cations under Nonoxidizing Conditions:  Formation of Six-Membered Rings by <i>E</i><i>xo</i>- and <i>E</i><i>ndo</i>-Mode Cyclizations
  作者：David Crich、Santhosh Neelamkavil

  DOI：10.1021/ol026204x

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] It is demonstrated that alkene radical cations generated by the radical ionic fragmentation of beta-(phosphatoxy)alkyl radicals undergo efficient nucleophilic capture by amines in either the 6-exo or 6-endo modes, leading to six-membered nitrogen heterocycles. Suitable placement of an alkene enables the juxtaposition of a radical cyclization resulting in the formation of both the

  [反应：参见正文]已证明，由β-（磷酸氧基）烷基自由基的离子断裂产生的烯烃自由基阳离子在6-exo或6-endo模式下被胺有效地亲核捕获，从而导致六元模式氮杂环。烯烃的适当放置能够使自由基环化并置，导致形成吲哚并立啶和1-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。