N-allyl 4-hydroxybutyramide | 98435-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-allyl 4-hydroxybutyramide
• 英文别名: N-allyl-4-hydroxybutanamide；N-allyl-4-hydroxybutyramide；4-hydroxy-butyric acid allylamide；4-Hydroxy-buttersaeure-allylamid；4-hydroxy-N-prop-2-enylbutanamide
• CAS: 98435-58-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: OFXIALAHTFIJEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl 4-hydroxybutyramide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到4-allylamino-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  在非氧化条件下烯烃自由基阳离子的产生和反应：吡咯烷核的合成。

  摘要：

  [请参阅反应]。稳定的β-磷酸氧基硝基烷烃易于通过亨利反应和随后的磷酸化反应组装，在三苯锡或氢化三丁基氢化物和AIBN在苯中回流下处理时，可作为烯烃自由基阳离子的良好前体。当β-磷酸氧基硝基烷被亲核基团适当地官能化时，可以通过形成杂环来实现取代。当亲核试剂是烯丙胺时，会发生串联过程，从而产生吡咯并核苷。

  DOI：

  10.1021/ol015965h
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 丙烯胺 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-allyl 4-hydroxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  酸促进氨基醇与酰胺缩醛的环脱水†

  摘要：

  描述了一种方便的酸促进的环化方案，用于从氨基醇形成氮杂杂环。该反应涉及使用N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMADA）作为羟基的活化剂。使用该方案，可以以高产率到高产率合成具有各种取代基的吡咯烷或哌啶。

  DOI：

  10.1039/c4ra10625c

文献信息

• Methods of making intermediates from polyhydroxyalkanoates
  申请人：——

  公开号：US20030144551A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Methods of forming intermediates from PHAs are disclosed.

  从PHA中形成中间体的方法已被披露。
• Reductive hydroxyalkylation/alkylation of amines with lactones/esters
  作者：Yu-Huang Wang、Jian-Liang Ye、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c2ob25901j

  日期：——

  We have developed a one-pot method for the direct intermolecular reductive hydroxyalkylation or alkylation of amines using lactones or esters as the hydroxyalkylating/alkylating reagents. The method is based on the in situ amidation of lactones/esters with DIBAL-H–amine complex (for primary amines) or DIBAL-H–amine hydrochloride salt complex (for secondary amines), followed by reduction of the amides

  我们已经开发出一种一锅法，使用内酯或酯作为羟烷基化/烷基化试剂，直接进行胺的分子间还原性羟烷基化或烷基化。该方法基于内酯/酯与DIBAL-H-胺络合物（对于伯胺）或DIBAL-H-胺盐酸盐复合物（对于仲胺）原位酰胺化，然后将酰胺还原成过量的DIBAL-H。与用DIBAL-H还原生成醛的Weinreb酰胺不同，原位形成的Weinreb酰胺的还原产生了胺。而且，该方法不仅限于Weinreb酰胺，它也适用于其他酰胺一般。建议采用合理的机制解释反应的结果。
• Tandem Polar/Radical Crossover Sequences for the Formation of Fused and Bridged Bicyclic Nitrogen Heterocycles Involving Radical Ionic Chain Reactions, and Alkene Radical Cation Intermediates, Performed under Reducing Conditions:  Scope and Limitations
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan、Santhosh Neelamkavil、Xianhai Huang

  DOI：10.1021/ja035639s

  日期：2003.7.1

  anion contact ion pairs which are trapped intramolecularly in a tandem polar/radical crossover sequence involving radical ionic chain reactions by allylic and propargylic amines. The substitution pattern of the alkene radical cation dictates the cyclization mode, and this may be engineered to form fused ring systems by an initial exo-mode nucleophilic cyclization or bridged bicyclic systems when the nucleophilic

  经证明，β-硝基醇的磷酸化形式在回流时暴露于苯中的三丁基氢化锡和 AIBN 时提供了进入 β-（磷酸酯氧基）烷基的极好方法。然后这些自由基经历磷酸基团的异裂裂解以产生烯烃自由基阳离子/磷酸根阴离子接触离子对，它们在串联极性/自由基交叉序列中被分子内捕获，涉及烯丙胺和炔丙胺的自由基离子链反应。烯烃自由基阳离子的取代模式决定了环化模式，当亲核攻击发生在内模式时，这可以设计为通过初始外型亲核环化或桥连双环系统形成稠环系统。
• LiNTf₂-Catalyzed Aminolysis of Lactones with Stoichiometric Quantities of Amines
  作者：Antonio Guarna、Claudia Lalli、Andrea Trabocchi、Gloria Menchi

  DOI：10.1055/s-2007-1000882

  日期：2008.1

  LiNTf2 in the reaction of lactones with amines is able to activate cyclic esters towards ring opening, thus leading to clean open-chain amides under mild conditions and using a stoichiometric amount of amine. The generality of the method was demonstrated by a range of selected lactones and amines.

  在内酯与胺的反应中，LiNTf2 能够活化环酯，使其向开环方向发展，从而在温和的条件下，使用一定量的胺就能生成干净的开链酰胺。一系列选定的内酯和胺证明了该方法的通用性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-AKYL-PYRROLIDONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE N-ALKYLPYRROLIDONES
  申请人：DAVY PROCESS TECHN LTD

  公开号：WO2005121083A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  A process for the production of N-alkylpyrrolidone from Ϝ-butyrolactone and monoalkylamine in the liquid phase comprising the steps of: feeding monoalkylamine and Ϝ-butyrolactone, in the absence of water or in the presence of less than about 1 wt % of water, to a reaction zone to form a reaction mixture; heating the reaction mixture; withdrawing a product stream from the reaction zone and passing the stream to a distillation zone comprising at least one distillation column operated at sub-atmospheric pressure; adding water to the distillation zone; isolating at least one overhead stream from the distillation zone comprising monoalkylamine, water and optionally N-alkyl-pyrrolidone and condensing the overhead stream against cooling water.

  一种用液相法从γ-丁内酯和单烷基胺生产N-烷基吡咯烷酮的过程，包括以下步骤：将单烷基胺和γ-丁内酯在无水或存在少于约1重量％的水的情况下进料到反应区域形成反应混合物；加热反应混合物；从反应区域中提取产品流并将其传递到至少一个在亚大气压下操作的蒸馏区，包括至少一个蒸馏柱；向蒸馏区添加水；从蒸馏区中分离出至少一个包括单烷基胺、水和可选的N-烷基吡咯烷酮的顶部流，并对其进行冷却水冷凝。