N-(2-propenyl) 3-oxo-butanamide | 41153-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-propenyl) 3-oxo-butanamide
• 英文别名: N-allyl-3-oxobutanamide；N-allyl-3-oxobutyramide；N-allyl-3-oxo-butyramide；N-allyl-acetoacetamide；N-Allyl-acetoacetamid；Acetessigsaeure-allylamid；1-(Allylamino)butane-1,3-dione；3-oxo-N-prop-2-enylbutanamide
• CAS: 41153-95-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: GSZJKHTZJCSFBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28 °C
• 沸点：
  122-125 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-propenyl) 3-oxo-butanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-allyl-2-bromoacetoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Gilchrist, Thomas L.; Romero, Oscar A. Sanchez; Wasson, Robert C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 353 - 359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 丙烯胺 生成 N-(2-propenyl) 3-oxo-butanamide
  参考文献：
  名称：

  锌类胡萝卜素介导的β-酮酰胺的扩链

  摘要：

  β-酮酰胺与乙基（碘甲基）锌的反应提供了各种γ-酮酰胺的途径，包括伯，仲和叔酰胺。尽管α-取代的β-酮酰胺的反应在许多情况下不能令人满意，但是该方法可以应用于具有酰亚胺和烯烃官能度的多种底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00879-1

文献信息

• Catalyst-free rapid synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]-pyrimidine-3-carboxamides via four-component coupling in one pot
  作者：Ahmad Shaabani、Mozhdeh Seyyedhamzeh、Nasim Ganji、Seik Weng Ng

  DOI：10.1007/s13738-013-0321-6

  日期：2014.4

  A new class of fused tricyclic benzo[4,5]imidazo[1,2-a]-pyrimidine-3-carboxamide derivatives was synthesized via an environmentally benign one pot sequential four-component condensation reaction of an amine, 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one, an aldehyde and 1H-benzo[d]imidazol-2-amine without using catalyst in good yields.

  合成了一类新型的熔合三环苯并[4,5]咪唑[1,2-a]嘧啶-3-羧酰胺衍生物，该反应通过环境友好的一步法顺序四组分缩合反应进行，反应物包括胺、2,2,6-三甲基-4H-1,3-二氧-4-酮、醛和1H-苯并[d]咪唑-2-胺，无需使用催化剂，产率良好。
• Synthesis of α‐Alkyl‐β‐Hydroxy Amides through Biocatalytic Dynamic Kinetic Resolution Employing Alcohol Dehydrogenases
  作者：Daniel Méndez‐Sánchez、Ángela Mourelle‐Insua、Vicente Gotor‐Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1002/adsc.201900317

  日期：——

  Chiral (α‐substituted) β‐hydroxy amides are interesting derivatives as they are useful building blocks of many biologically active compounds. Herein, the biocatalytic stereocontrolled synthesis of various acyclic syn‐α‐alkyl‐β‐hydroxy amides through a dynamic kinetic resolution is shown. Hence, a series of overexpressed alcohol dehydrogenases (ADHs) in Escherichia coli was used to reduce the corresponding

  手性（α-取代的）β-羟基酰胺是有趣的衍生物，因为它们是许多生物活性化合物的有用组成部分。本文显示了通过动态动力学拆分生物催化立体控制的各种无环顺-α-烷基-β-羟基酰胺的合成。因此，在大肠杆菌中使用了一系列过表达的醇脱氢酶（ADHs）来还原相应的外消旋β-酮酰胺。其中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）和商业evo-1.1.200的ADH-A提供了最佳的活性和选择性，使非对映异构体过量和对映异构体过量都很高的对映异构体得以获得。这些化合物中的一些是以半制备规模获得的。
• Zinc carbenoid-mediated chain extension of β-keto amides
  作者：Ramona Hilgenkamp、Charles K Zercher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00879-1

  日期：2001.10

  The reaction of β-keto amides with ethyl(iodomethyl)zinc provides access to a wide variety of γ-keto amides, including primary, secondary, and tertiary amides. Although the reaction of α-substituted β-keto amides are in many cases unsatisfactory, the method can be applied to a broad spectrum of substrates that possess imide and olefinic functionality.

  β-酮酰胺与乙基（碘甲基）锌的反应提供了各种γ-酮酰胺的途径，包括伯，仲和叔酰胺。尽管α-取代的β-酮酰胺的反应在许多情况下不能令人满意，但是该方法可以应用于具有酰亚胺和烯烃官能度的多种底物。
• Lipase-catalyzed aminolysis and ammonolysis of β-ketoesters. Synthesis of optically active β-ketoamides.
  作者：María Jesús García、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81346-6

  日期：1994.1

  Aminolysis and ammonolysis reactions of β-ketoesters catalysed by Candida antarctica lipase are very efficient methods for the preparation of β—ketoamides. When racemic amines are used in these processes, the corresponding optically active β—ketoamides are obtained with moderate-high enantiomeric excesses.

  南极假丝酵母脂肪酶催化的β-酮酯的氨解和氨解反应是制备β-酮酰胺的非常有效的方法。当在这些方法中使用外消旋胺时，可获得具有适度高对映体过量的相应旋光性β-酮酰胺。
• 3-Aminocarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid compounds, and
  申请人：Nippon Shoji Kabushiki Kaisha

  公开号：US04874773A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  Novel 3-aminocarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is H, C.sub.1-5 alkyl, C.sub.2-5 alkenyl, C.sub.3.5 alkynyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, R.sup.2 is C.sub.1-10 alkyl, and the NO.sub.2 group is substituted at ortho- or meta-position, provided that when the NO.sub.2 group is substituted at ortho-position and R.sup.2 is methyl, R.sup.1 is C.sub.3-5 alkyl, C.sub.2-5 alkenyl, C.sub.3-5 alkynyl, or C.sub.3-8 cycloalkyl, and when the NO.sub.2 group is substituted at meta-position and R.sup.1 is H, R.sup.2 is C.sub.3-10 alkyl, which have excellent hypotensive, vasodilating activities and are useful for the prophylaxis and treatment of hypertension, ischemic heart diseases and cerebral and peripheral circulation diseases.

  化合物的中文翻译如下：式中R1为氢、C1-5烷基、C2-5烯基、C3.5炔基、C3-8环烷基，R2为C1-10烷基，NO2基取代于邻位或间位，但当NO2基取代于邻位且R2为甲基时，R1为C3-5烷基、C2-5烯基、C3-5炔基或C3-8环烷基，当NO2基取代于间位且R1为氢时，R2为C3-10烷基。这些化合物具有出色的降压、扩血管活性，并可用于预防和治疗高血压、缺血性心脏病和脑外周循环疾病。