N-(tert-butoxycarbonyl)-(L)-alanine allylamide | 891194-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-(L)-alanine allylamide
• 英文别名: N-Boc-L-Ala-allylamide；tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-1-(prop-2-enylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 891194-92-6
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: HYGIFAWTCDIWGP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-(L)-alanine allylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-Aminopropionsaeure-N-allylamid
  参考文献：
  名称：

  简单的高度模块化的无环胺催化的酮直接向硝基烯烃对映选择性加成。

  摘要：

  简单，高度模块化的伯氨基酸衍生物可催化具有高立体控制性的酮直接对映选择性加成至硝基烯烃，并以高产率提供相应的羟醛产物，其产率最高> 38 1 dr，最高ee可达99％。

  DOI：

  10.1039/b514783m
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-(L)-alanine allylamide
  参考文献：
  名称：

  简单的高度模块化的无环胺催化的酮直接向硝基烯烃对映选择性加成。

  摘要：

  简单，高度模块化的伯氨基酸衍生物可催化具有高立体控制性的酮直接对映选择性加成至硝基烯烃，并以高产率提供相应的羟醛产物，其产率最高> 38 1 dr，最高ee可达99％。

  DOI：

  10.1039/b514783m

文献信息

• Enantioswitchable Catalysts for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Alkyl Ketones
  作者：Alexey B. Zaitsev、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/ol062227q

  日期：2006.10.1

  ruthenium-catalyzed reduction of ketones under hydrogen transfer conditions. In addition, in most cases, a switch of the product's absolute configuration was observed on going from amides to the corresponding thioamides. Under optimized conditions, we obtained the secondary alcohol products in high yield and enantioselectivity (up to 97% ee) using only 0.25 mol % catalyst loading. [structure: see text]

  配体结构的细微变化，用简单的α-氨基酸酰胺中的硫取代了羰基氧，在氢转移条件下，铑或钌催化的酮还原反应具有显着的活性和选择性改善。另外，在大多数情况下，在从酰胺转变为相应的硫代酰胺时，观察到了产品绝对构型的转变。在优化的条件下，仅使用0.25 mol％的催化剂负载量，我们即可获得高收率和对映选择性（最高97％ee）的仲醇产品。[结构：见文字]
• Chemo-enzymatic Total Syntheses of Jorunnamycin A, Saframycin A, and <i>N</i>-Fmoc Saframycin Y3
  作者：Ryo Tanifuji、Kento Koketsu、Michiko Takakura、Ryutaro Asano、Atsushi Minami、Hideaki Oikawa、Hiroki Oguri

  DOI：10.1021/jacs.8b07161

  日期：2018.8.29

  skeleton in a single day starting from two simple synthetic substrates without isolation of the intermediates. Further functional group manipulations allowed operationally simple and expeditious syntheses of jorunnamycin A, saframycin A, and N-Fmoc saframycin Y3 that could be versatile and common precursors for the artificial production of other antitumor THIQ alkaloids and their variants.

  抗肿瘤四氢异喹啉 (THIQ) 生物碱具有共同的五环支架，该支架由非核糖体肽合成酶生物合成，涉及独特的酶促 Pictet-Spengler 环化。在此，我们通过将精确的化学合成与体外工程生物合成相结合，报告了 THIQ 生物碱的简洁和不同的化学酶促全合成。通过化学合成优化与 SfmC 兼容的设计底物，一种负责番红霉素 A 生物合成的重组酶 SfmC 适用于这些天然产物及其衍生物的组装。通过简化 SfmC 催化的多步酶促转化和中间体的化学操作以安装氨基腈和 N-甲基之间的连接，有效地合成了适当官能化的五环骨架。这种方法允许在一天内从两个简单的合成底物开始快速获得精心设计的五环骨架，而无需分离中间体。进一步的官能团操作使得 jorunnamycin A、saframycin A 和 N-Fmoc saframycin Y3 的合成操作简单而迅速，这些合成物可能是用于人工生产其他抗肿瘤 THIQ
• LiNTf₂-Catalyzed Aminolysis of Lactones with Stoichiometric Quantities of Amines
  作者：Antonio Guarna、Claudia Lalli、Andrea Trabocchi、Gloria Menchi

  DOI：10.1055/s-2007-1000882

  日期：2008.1

  LiNTf2 in the reaction of lactones with amines is able to activate cyclic esters towards ring opening, thus leading to clean open-chain amides under mild conditions and using a stoichiometric amount of amine. The generality of the method was demonstrated by a range of selected lactones and amines.

  在内酯与胺的反应中，LiNTf2 能够活化环酯，使其向开环方向发展，从而在温和的条件下，使用一定量的胺就能生成干净的开链酰胺。一系列选定的内酯和胺证明了该方法的通用性。
• Synthesis of cyclic peptides using a palladium-catalyzed enyne cycloisomerization
  作者：V. Balraju、R. Vasu Dev、D. Srinivasa Reddy、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.053

  日期：2006.5

  In this letter, we report a palladium-catalyzed enyne cycloisomerization of linear peptides to generate small cyclic peptides embedded with a conjugated 1,3-diene. The utility of these resulting macrocyclic dienes is demonstrated by carrying out [4+2] cycloadditions with dienophiles to generate constrained cyclic peptides with cyclic linkers.

  在这封信中，我们报道了线性肽的钯催化烯炔环异构化，以生成嵌入有共轭1,3-二烯的小环肽。这些产生的大环二烯的实用性通过与亲双烯体进行[4 + 2]环加成反应生成具有环接头的受限环肽来证明。
• Ru-catalyzed sequence for the synthesis of cyclic amido-ethers
  作者：Barry M. Trost、Ehesan U. Sharif、James J. Cregg

  DOI：10.1039/c6sc02849g

  日期：——

  Efficient synthesis of versatile building blocks for enabling medicinal chemistry research has always challenged synthetic chemists to develop innovative methods. Of particular interest are the methods that are amenable to...

  高效合成用于药物化学研究的多功能构件一直是合成化学家面临的挑战，需要开发创新方法。特别令人感兴趣的是适合......