(E)-2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4-isopropyl-1-methylbenzene | 93741-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4-isopropyl-1-methylbenzene
• 英文别名: 2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4-isopropyl-1-methylbenzene；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-1-methyl-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 93741-09-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: YBRDREFOFBZDGG-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4-isopropyl-1-methylbenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到3-[(E)-5-(5-Isopropyl-2-methyl-phenoxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Vig; Kad; Kumari, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 4, p. 344 - 347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 、 香叶基氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 以91%的产率得到(E)-2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4-isopropyl-1-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  香芹酚前药作为新型抗菌剂

  摘要：

  香芹酚（CAR）是一种天然的单萜，在唇形科的植物中特别丰富，最近因其许多生物学特性（抗氧化剂，抗炎剂，神经保护剂，抗肿瘤剂，抗菌剂等）而备受关注。但是，CAR具有较差的化学物理性质（低水溶性和高挥发性），从而妨碍了其潜在的药理用途。 本文报道了23种香芹酚衍生物（WSCP1-23）对一组选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的合成和抗菌评估。采用前药的方法，CAR亲水性（WSCP1-17）和亲脂性药物前体（WSCP18 - 23）制备。值得注意的是，通过使用极性中性基团（例如天然氨基酸）来提高CAR的水溶性，以改善口服药物的递送。另一方面，通过CAR羟基的烯丙基化获得的CAR亲脂性前药被设计用于促进膜渗透和口服吸收。 我们的结果表明，WSCP1-3具有最高的水溶性（是CAR的1700倍），对革兰氏阴性菌具有良好的抗菌活性，MIC值与CAR相当，并且对不同种类的念珠菌具有抗真菌特性。WSCP18 -

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.093

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Carvacrol-Based Derivatives as Dual Inhibitors of H. pylori Strains and AGS Cell Proliferation
  作者：Francesca Sisto、Simone Carradori、Paolo Guglielmi、Carmen Beatrice Traversi、Mattia Spano、Anatoly P. Sobolev、Daniela Secci、Maria Carmela Di Marcantonio、Entela Haloci、Rossella Grande、Gabriella Mincione

  DOI：10.3390/ph13110405

  日期：——

  enhancement of the inhibitory activity up to MIC values of 8–16 µg/mL. The most interesting compounds exhibiting the lowest MIC/MBC activity against H. pylori (among others, compounds 16 and 39 endowed with MIC/MBC values ranging between 2/2 to 32/32 µg/mL against all the evaluated strains) were also assayed for their ability to reduce AGS cell growth with respect to 5-Fluorouracil. Some derivatives can be regarded

  本研究报告了一系列基于香芹酚的化合物的合成、结构评估、针对多种幽门螺杆菌菌株的微生物筛选以及针对人胃腺癌细胞（AGS）细胞的抗增殖活性。结构分析包括元素分析、1H/13C/19F NMR 谱和晶体学研究。构效关系表明，在醚类衍生物中，特定吸电子基团（CF3和NO2）的取代，特别是在苄基环的对位上，可以提高抗菌活性，而苄基环上的给电子基团则可以提高抗菌活性。相对于母体化合物，醚烷基链不耐受 (MIC/MBC = 64/64 µg/mL)。酯衍生物（香豆素-香芹酚杂化物）的抑制活性略有增强，MIC 值高达 8–16 µg/mL。还分析了对幽门螺杆菌表现出最低 MIC/MBC 活性的最有趣的化合物（其中，化合物 16 和 39 对所有评估菌株的 MIC/MBC 值范围在 2/2 至 32/32 µg/mL 之间）与 5-氟尿嘧啶相比，它们能够减少 AGS 细胞的生长。一些衍生物可以被视为新的先导
• MICROBICIDAL COMPOSITION
  申请人：Unilever N.V.

  公开号：EP2787817A1

  公开（公告）日：2014-10-15
• [EN] MICROBICIDAL COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION MICROBICIDE
  申请人：UNILEVER NV

  公开号：WO2013083579A2

  公开（公告）日：2013-06-13

  A synergistic microbicidal composition containing: (a) at least one microbicide selected from the group consisting of isopropyl methyl phenols and monosubstituted phenols and (b) at least one microbicide selected from the group consisting of p-menthene alcohols, menthadiene alcohols and other antimicrobial alcohols of a specified structure.
• Carvacrol prodrugs as novel antimicrobial agents
  作者：Lisa Marinelli、Erika Fornasari、Piera Eusepi、Michele Ciulla、Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Serena Fiorito、Hasan Turkez、Serkan Örtücü、Marina Mingoia、Serena Simoni、Armanda Pugnaloni、Antonio Di Stefano、Ivana Cacciatore

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.093

  日期：2019.9

  solubility was increased by using polar neutral groups (such as natural amino acids) with the aim of improving oral drug delivery. On the other hand, CAR lipophilic prodrugs, obtained by prenylation of CAR hydroxyl group, were designed to promote membrane permeation and oral absorption. Our results revealed that WSCP1-3, showing the highest water solubility (>1700-fold compared to that of CAR), possessed good

  香芹酚（CAR）是一种天然的单萜，在唇形科的植物中特别丰富，最近因其许多生物学特性（抗氧化剂，抗炎剂，神经保护剂，抗肿瘤剂，抗菌剂等）而备受关注。但是，CAR具有较差的化学物理性质（低水溶性和高挥发性），从而妨碍了其潜在的药理用途。 本文报道了23种香芹酚衍生物（WSCP1-23）对一组选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的合成和抗菌评估。采用前药的方法，CAR亲水性（WSCP1-17）和亲脂性药物前体（WSCP18 - 23）制备。值得注意的是，通过使用极性中性基团（例如天然氨基酸）来提高CAR的水溶性，以改善口服药物的递送。另一方面，通过CAR羟基的烯丙基化获得的CAR亲脂性前药被设计用于促进膜渗透和口服吸收。 我们的结果表明，WSCP1-3具有最高的水溶性（是CAR的1700倍），对革兰氏阴性菌具有良好的抗菌活性，MIC值与CAR相当，并且对不同种类的念珠菌具有抗真菌特性。WSCP18 -
• Vig; Kad; Kumari, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 4, p. 344 - 347
  作者：Vig、Kad、Kumari、Singh

  DOI：——

  日期：——