1-(2-bromophenyl)undec-2-yn-1-one | 207275-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)undec-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)undec-2-yn-1-one
• CAS: 207275-19-2
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO
• 分子量: 321.257
• InChiKey: GLHXZWILRSPQBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)undec-2-yn-1-one 在 copper(l) iodide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 formamide 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到pseudane VIII
  参考文献：
  名称：

  通过将正交“ NH3”插入邻卤代芳基壬酸酯获得2-烷基/芳基-4-（1H）-喹诺酮类化合物：生物活性假单宁，甲酚，甲酚胺和Waltherione F的全合成。

  摘要：

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00172
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-bromophenyl)undec-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过将正交“ NH3”插入邻卤代芳基壬酸酯获得2-烷基/芳基-4-（1H）-喹诺酮类化合物：生物活性假单宁，甲酚，甲酚胺和Waltherione F的全合成。

  摘要：

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00172

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1,2-disubstituted 4-quinolone analogues of <i>Pseudonocardia</i> sp. natural products
  作者：Stephen M Geddis、Teodora Coroama、Suzanne Forrest、James T Hodgkinson、Martin Welch、David R Spring

  DOI：10.3762/bjoc.14.245

  日期：——

  A series of analogues of Pseudonocardia sp. natural products were synthesized, which have been reported to possess potent antibacterial activity against Helicobacter pylori and induce growth defects in Escherichia coli and Staphylococcus aureus. Taking inspiration from a methodology used in our total synthesis of natural products, we applied this methodology to access analogues possessing bulky N-substituents

  假诺卡氏菌属的一系列类似物。合成了天然产物，据报道对幽门螺杆菌具有有效的抗菌活性，并可诱导大肠杆菌和金黄色葡萄球菌生长缺陷。受到我们天然产物全合成中使用的方法的启发，我们应用这种方法来获得具有大量 N 取代基的类似物，传统上被认为是具有挑战性的支架。文库的筛选为细菌生长缺陷的结构-活性关系提供了有价值的见解，并表明细菌物种之间的选择性应该是可以实现的。此外，观察到一系列结构相关的类似物可抑制人类病原体铜绿假单胞菌中毒力因子绿脓菌素的产生，这可能是由于它们与假单胞菌喹诺酮信号（PQS）群体感应自诱导剂相似。这为 PQS 类似物中 N 取代的影响提​​供了新的见解，而迄今为止，这一点尚未得到充分探索。
• An Alternative Facile Preparation of Telluro- and Selenochromones from o-Bromophenyl Ethynyl Ketones
  作者：Haruki Sashida

  DOI：10.1055/s-1998-2062

  日期：1998.5