7-chloro-1,2,3 ,4-tetrahydroacridin-9-(10H)-one | 643757-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1,2,3 ,4-tetrahydroacridin-9-(10H)-one
• 英文别名: 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9(10H)-one；7-chloro-2,3,4,10-tetrahydro-1H-acridin-9-one
• CAS: 643757-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: STQOKXJKHUNULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1,2,3 ,4-tetrahydroacridin-9-(10H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4,6-Dichloro-2,3-tetramethylenequinoline
  参考文献：
  名称：

  cr啶系列研究；衍生自5-和7-Bz-甲氧基-9-氯-1,2,3,4-四氢ac啶的二烷基氨基烷基胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01168a013
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dichloro-2,3-tetramethylenequinoline 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到7-chloro-1,2,3 ,4-tetrahydroacridin-9-(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机磷神经剂抑制乙酰胆碱酯酶非季铵盐活化剂的基于结构的优化

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是中枢神经系统和周围神经系统的关键酶，是有机磷神经药的主要靶标。季肟可以通过从活动部位置换神经毒剂的磷酸基来再生AChE活性，但它们在中枢神经系统中分布较差。基于与非季肟连接的四氢ac啶的有前途的活化剂也是AChE的亚微摩尔可逆抑制剂。X射线结构和分子对接表明四氢ac啶的结构修饰可能会降低抑制作用，而不会影响重新活化。合成了氯化衍生物，与预测结果相符，其抑制作用降低了10倍，但再活化效率没有明显降低。具有导数的X射线结构可合理化此结果。因此，我们表明，基于结构研究的合理设计可以优化新一代吡啶醛肟肟活化剂，这种活化剂在治疗神经毒症中毒方面可能更有效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00592

文献信息

• Buchwald-Hartwig Amination Approach for the Synthesis of Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroacridine Derivatives
  作者：Julien de Sousa、Richard C. D. Brown、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.201402122

  日期：2014.6

  have been prepared and applied for the first time in the synthesis of functionalized tacrines with high efficacy by using the Buchwald–Hartwig amination reaction. Remarkably, secondary, poor nucleophilic, and functionalized amines also reacted efficiently by using our conditions. The versatility and convenience of these highly reactive derivatives is illustrated through their application in other valuable

  亲电性 1,2,3,4-四氢吖啶-9-基三氟甲磺酸酯已被制备并首次通过 Buchwald-Hartwig 胺化反应用于合成高效的功能化他克林。值得注意的是，使用我们的条件，仲胺、弱亲核胺和官能化胺也能有效地反应。这些高活性衍生物的多功能性和便利性通过它们在钯催化下其他有价值的 C-C（Sonogashira、Suzuki 和氰化交叉偶联）、C-S 和 C-O 键形成反应中的应用得到了说明。
• [EN] NOVEL UNCHARGED REACTIVATORS AGAINST OP-INHIBITION OF HUMAN ACETYLCHOLINESTERASE<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIVATEURS NON CHARGÉS CONTRE L'INHIBITION DE L'ACÉTYLCHOLINESTÉRASE HUMAINE
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2015075082A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention deals with compounds of formula (I) which are novel uncharged reactivators of human acetylcholinesterase, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and their use for reactivating human acetylcholinesterase inhibited by at least one organophosphorus nerve agent.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是人体乙酰胆碱酯酶的新型未带电再活化剂，包含上述化合物的药物组合物，以及它们用于再活化被至少一种有机磷神经毒剂抑制的人体乙酰胆碱酯酶的用途。
• Reactivity of b-Cetoesters Compounds, Synthesis of Nitrogenated Heterocycles (Derivatives of Tetrahydroacridin-9-ones and Pyrimidinone) and Biological Properties of Pyrimidinone Derivatives
  作者：Y. Kouadri、M.R. Ouahrani、B.E. Missaoui、F. Chebrouk、N. Gherraf

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18918

  日期：——

  Ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate has undergone smooth condensation with arylamines under ethanol. The corresponding b-enaminoesters compounds were obtained in good yields. These compounds were then refluxed in biphenyl ether to attain the respective substituted tetrahydroacridin. The reaction of 2-amino-5,6-dimethylbenzimidazole with b-cetoesters gave access to an efficient synthesis of pyrimidinone derivatives in excellent yield. A series of novel heterocycles were prepared. Biological properties of compounds 11-14 have been distinctively evolved.

  乙基2-氧代环己烷羧酸酯在乙醇中与芳香胺发生了顺利的缩合反应，得到了相应的β-氨基酯化合物，并且产率良好。这些化合物随后在联苯醚中回流，以获得相应的取代四氢吡啶。2-氨基-5,6-二甲基苯并咪唑与β-酮酸酯的反应有效地合成了吡咯二酮衍生物，且产率优良。合成了一系列新的杂环化合物。化合物11-14的生物性质显著演变。
• NOVEL UNCHARGED REACTIVATORS AGAINST OP-INHIBITION OF HUMAN ACETYLCHOLINESTERASE
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160272620A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Novel uncharged reactivators of human acetylcholinesterase, pharmaceutical compositions including the compounds, and their use for reactivating human acetylcholinesterase inhibited by at least one organophosphorus nerve agent.

  一种新型未带电的人体乙酰胆碱酯酶活化剂的小说，其中包括该化合物的药物组合物，并且它们被用于重新激活至少被一种有机磷神经毒剂抑制的人体乙酰胆碱酯酶。
• Magidson; Trawin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 842,844
  作者：Magidson、Trawin

  DOI：——

  日期：——