E,E-bis(3-bromo-1-chloro-1-propen-2-yl)selenide | 1321532-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: E,E-bis(3-bromo-1-chloro-1-propen-2-yl)selenide
• 英文别名: (E)-3-bromo-2-[(E)-3-bromo-1-chloroprop-1-en-2-yl]selanyl-1-chloroprop-1-ene
• CAS: 1321532-91-5
• 化学式: C₆H₆Br₂Cl₂Se
• 分子量: 387.788
• InChiKey: UUYKKBXOLLYYLR-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,E-bis(3-bromo-1-chloro-1-propen-2-yl)selenide 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis(chloromethylidene)selenomorpholin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  BIS-E-Chloromethylidene Derivatives of 4-Thio- and 4-Selenomorpholinamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1155-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 氯硒次氯酸盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到E,E-bis(3-bromo-1-chloro-1-propen-2-yl)selenide
  参考文献：
  名称：

  新型双[（E）-1-（卤甲基）-2-氯乙烯基]硫族化物为起始原料，可有效合成双（氯亚甲基）-1,4-二卤庚烷

  摘要：

  已经开发了通过将SCl 2和SeCl 2的区域和立体选择性亲电加成到炔丙基卤化物中的新型双[（E）-1-（卤甲基）-2-氯乙烯基]硫化物和硒化物的有效合成方法。制备的双（2-氯乙烯基）硫属元素化物代表用于合成含硫族元素的杂环的试剂，并已用于合成具有不同硫和硒原子组合的1,4-二氯hal烷的新型双（E-氯亚甲基）衍生物。戒指。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.083

文献信息

• Oxidation of <i>E,E</i> -bis(3-bromo-1-chloro-1-propen-2-yl) chalcogenides and use of <i>E,E</i> -bis(3-bromo-1-chloro-1-propen-2-yl)sulfone in heterocyclization with primary amines
  作者：Alexander V. Martynov、Vladimir A. Shagun、Svetlana V. Amosova

  DOI：10.1002/hc.21323

  日期：2016.9

  Oxidation of E,E-bis(3-bromo-1-chloro-1-propen-2-yl) sulfide and selenide with hydrogen peroxide in chloroform/acetic acid or acetic acid affords previously unknown E,E-bis(3-bromo-1-chloro-1-propen-2-yl) sulfoxide, selenoxide, and sulfone. The reaction of E,E-bis(3-bromo-1-chloro-1-propen-2-yl) sulfone with primary amines in ethanol in the presence of NaHCO3 or Na2CO3 is found to lead not only to

  E,E-双(3-溴-1-氯-1-丙烯-2-基)硫化物和硒化物在氯仿/乙酸或乙酸中用过氧化氢氧化得到以前未知的E,E-双(3-溴-1-chloro-1-propen-2-yl) 亚砜、硒氧化物和砜。发现 E,E-双(3-溴-1-氯-1-丙烯-2-基)砜与伯胺在乙醇中在 NaHCO3 或 Na2CO3 存在下的反应不仅导致杂环化，而且导致醇解硫代吗啉-1,1-二氧化物的中间体双（氯亚甲基）衍生物中的氯亚甲基基团生成 N-有机基-2（E）,6（E）-双（乙氧基亚甲基）硫代吗啉-1,1-二氧化物作为最终产物.
• Synthesis of new heterocycles by oxidation of functionalized cyclic derivatives of bis(2-chlorovinyl) sulfide and selenide
  作者：A. V. Martynov、N. A. Makhaeva、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s107042801606021x

  日期：2016.6

  Oxidation of 4-substituted 2,6-bis[(E)-chloromethylidene]thiomorpholine with hydrogen peroxide in a mixture of chloroform with acetic acid afforded the corresponding 4-R-2,6-bis[(E)-chloromethylidene]-thiomorpholine 1-oxide. The results of oxidation of bis[(E)-chloromethylidene]-1,4-dichalcogenanes under analogous conditions depended on the chalcogen nature and its position in the ring. The reaction

  在氯仿与乙酸的混合物中用过氧化氢氧化4-取代的2,6-双[（E）-氯亚甲基]硫代吗啉得到相应的4-R-2,6-双[（E）-氯亚甲基]-硫代吗啉1氧化物。在类似条件下，双[（E）-氯亚甲基] -1,4-二氢hal烷的氧化结果取决于硫族元素的性质及其在环中的位置。的2,6-双[（反应ë）-chloromethylidene] -1,4-二噻烷，得到2,6-双[（ë）-chloromethylidene] -1,4-二噻烷-1,1,4,4-四酮的，而3,5-双[（ë）-chloromethylidene] -1,4- thiaselenane -1,1-二酮意外地从3,5-二获得的[（ë）-氯亚甲基] -1，4-硫代噻吩烷。在氧化条件下分解的2，6-双[（E）-氯亚甲基] -1，4-噻吩戊烷和2，6-双[（E）-氯亚甲基] -1，4-二硒烷。
• Synthesis of<i>E,E</i>-bis(chloromethylidene) derivatives of<i>N</i>-organylthiomorpholines and -selenomorpholines and their quaternary salts
  作者：Alexander V. Martynov、Nataliya A. Makhaeva、Svetlana V. Amosova

  DOI：10.1080/17415993.2014.928296

  日期：2014.9.3

  An efficient method for preparation of hitherto unknown E, E-bis(chloromethylidene) derivatives of N-organylthiomorpholines and -selenomorpholines by the reaction of E, E-bis(3-bromo-1-chloro-1-propen-2-yl) sulfide and selenide with primary amines in benzene or THF as well as with ethylammonium bromide in ethanol in the presence of Na2CO3 has been described. Heterocylization of the above sulfide and selenide by reaction with diethylamine in THF affords the unknown E, E-bis(chloromethylidene) derivatives of heterocyclic quaternary salts-4,4-diethyl-1,4-thiazinan-4-onium and -1,4-selenazinan-4-onium bromides.[GRAPHICS].
• Regio- and stereoselective addition of selenium dihalogenides to propargyl halogenides
  作者：S. V. Amosova、M. V. Musalov、A. V. Martynov、V. A. Potapov

  DOI：10.1134/s1070363211060284

  日期：2011.6
• Novel bis[(E)-1-(halomethyl)-2-chlorovinyl] chalcogenides as starting materials for the efficient synthesis of bis(chloromethylidene)-1,4-dichalcogenanes
  作者：Alexander V. Martynov、Lyudmila I. Larina、Svetlana V. Amosova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.083

  日期：2012.3

  An efficient synthesis of novel bis[(E)-1-(halomethyl)-2-chlorovinyl] sulfides and selenides via regio- and stereoselective electrophilic addition of SCl2 and SeCl2 to propargyl halides has been developed. The bis(2-chlorovinyl) chalcogenides prepared represent reagents for the synthesis of chalcogen-containing heterocycles and have been used for the synthesis of novel bis(E-chloromethylidene) derivatives

  已经开发了通过将SCl 2和SeCl 2的区域和立体选择性亲电加成到炔丙基卤化物中的新型双[（E）-1-（卤甲基）-2-氯乙烯基]硫化物和硒化物的有效合成方法。制备的双（2-氯乙烯基）硫属元素化物代表用于合成含硫族元素的杂环的试剂，并已用于合成具有不同硫和硒原子组合的1,4-二氯hal烷的新型双（E-氯亚甲基）衍生物。戒指。