2-碘-4-叔丁基苯胺 | 128318-63-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-4-叔丁基苯胺
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2-iodoaniline
• 英文别名: 2-iodo-4-(tert-butyl)aniline；4-tert-butyl-2-iodoaniline
• CAS: 128318-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₄IN
• 分子量: 275.132
• InChiKey: CDJKVBYMDRNYHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

2-碘-4-叔丁基苯胺可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4-叔丁基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用非手性分子镊子绝对立体化学测定手性羧酸盐

  摘要：

  合成了一种新型分子镊子（1），可直接测定手性羧酸盐的绝对构型，而无需分析物衍生。加入二胺和阴离子客体后，1的吸收光谱显示出明显的等渗点变化。连续变化法表明，二胺和阴离子客体均形成1：1主体-客体复合物，其中1具有非常高的结合亲和力。当Boc‐ L‐ Ala（BLA）以四丁基铵盐形式添加到1，观察到微弱的负CD信号。加入非手性1,12-二氨基十二烷后，该弱的CD信号显着改变为强阳性CD对。在所有测试的L-氨基酸衍生物中都观察到了这样的阳性CD对，而D-氨基酸衍生物给出了相反的信号。由于这些独特的特性的结果1，它可以用作用于绝对立体化学的手性测定羧酸的一个高度敏感的探针。

  DOI：

  10.1002/chem.201200371
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 methyltriphenylphosphonium peroxydisulfate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.3h， 以80%的产率得到2-碘-4-叔丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  甲基三苯基膦过氧二硫酸盐和碘作为活性芳香化合物碘化的温和试剂

  摘要：

  芳族碘化物已广泛用于放射性标记研究，并作为合成中间体，通过用亲电子试剂替换其碘原子来形成新的碳-碳或碳-杂原子键。尽管碘芳烃很重要，但文献中很少有用于芳族化合物碘化的好方法。传统的芳香碘化方法涉及使用分子碘和剧毒的重金属化合物或从环境角度来看不受欢迎的无机酸？用于芳族化合物碘化的其他方法涉及环境危害，例如分子碘的处理和储存、强酸性条件、昂贵且复杂的催化剂、有毒金属化合物以及难以制备的氧化剂的使用。

  DOI：

  10.1080/00304940509354960

文献信息

• [EN] ALPHAvBETA1 INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE ALPHAVBETA1
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2020009889A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present disclosure provides pharmaceutical agents, including those of the formula: (I) wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such pharmaceutical agents. Methods of using the pharmaceutical agents are also provided. The compounds may be used for the inhibition or antagonism of integrins ανβ1 and/or α5β1. In some embodiments, the compounds provided herein exhibit reduced inhibitory or antagonistic activity of integrins ανβ3, ανβ5, ανβ6, ανβ8, and/or αIIbβ3.

  本公开提供药物制剂，包括公式(I)中的那些药物制剂；其中变量如本文所述定义。还提供了包含这种药物制剂的药物组合物、试剂盒和制造品。还提供了使用药物制剂的方法。这些化合物可用于抑制或拮抗整合素ανβ1和/或α5β1。在某些实施例中，本公开提供的化合物对整合素ανβ3、ανβ5、ανβ6、ανβ8和/或αIIbβ3的抑制或拮抗活性降低。
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。
• Cu-Catalyzed Oxidation of C2 and C3 Alkyl-Substituted Indole via Acyl Nitroso Reagents
  作者：Jun Zhang、Saeedeh Torabi Kohlbouni、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03185

  日期：2019.1.4

  The selective oxidation of C2-alkyl-substituted indoles to 3-oxindole and the selective C–H oxygenation or amination of C2,C3-dialkyl-substituted indoles at C2 are reported under mild conditions. The position of the alkyl substitution on the indole directs the reaction to different pathways under similar conditions.

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。
• Palladium catalyzed intramolecular acylcyanation of alkenes using α-iminonitriles
  作者：Naveen R. Rondla、Jodi M. Ogilvie、Zhongda Pan、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1039/c4cc04068f

  日期：——

  Catalytic C–C bond activation of accessible α-iminonitriles enable the first alkene acylcyanation reactionsviaa unimolecular reaction (crossover study).

  通过可访问的α-亚氨基腈的催化C-C键活化，实现了首次烯烃酰氰化反应，通过单分子反应（交叉研究）。
• Divergent Control of Point and Axial Stereogenicity: Catalytic Enantioselective C−N Bond‐Forming Cross‐Coupling and Catalyst‐Controlled Atroposelective Cyclodehydration
  作者：Yongseok Kwon、Alex J. Chinn、Byoungmoo Kim、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201802963

  日期：2018.5.22

  chirality. Newly developed peptidyl copper complexes catalyze an unprecedented remote desymmetrization involving enantioselective C−N bond‐forming cross‐coupling. Then, chiral phosphoric acid catalysts set an axis of chirality through an unprecedented atroposelective cyclodehydration to form a heterocycle with high diastereoselectivity. The application of chiral copper complexes and phosphoric acids provides

  催化剂对产生多种立体异构体的反应的控制是合成中的挑战。对涉及彼此遥远的立体异构元素的反应的控制尤其罕见。另外，同时解决立构碳中心和轴向手性元素的催化反应也很少见。本文报道了一种催化方法，其用于支架的每个立体异构体，所述支架的立体异构中心远离手性轴。新开发的肽基铜络合物催化了前所未有的远程去对称化，涉及对映选择性C-N键形成交叉偶联。然后，手性磷酸催化剂通过空前的对映选择性环脱水来形成手性轴，从而形成具有高非对映选择性的杂环。