2-碘-4-噻唑羧酸 | 944275-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-碘-4-噻唑羧酸
• 英文名称: 2-iodothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-iodo-thiazole-4-carboxylic acid；2-Iodo-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 944275-17-6
• 化学式: C₄H₂INO₂S
• 分子量: 255.036
• InChiKey: DJKDNYWFYDHZDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4-噻唑羧酸 、 2-甲基哌啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-iodo-thiazol-4-yl)-(2-methyl-piperidin-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Thiazoles as inhibitors of 11B-hydroxysteroid dehydrogenase

  摘要：

  提供的化合物为公式(I)： 以及其中可接受的药用盐，其中取代基如说明书所述。这些化合物以及包含它们的药物组合物可用于治疗诸如2型糖尿病和代谢综合征等疾病。

  公开号：

  US20070167622A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻唑-4-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-碘-4-噻唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  噻唑基肽抗生素GE2270 A的简明全合成。

  摘要：

  由N-叔丁氧羰基保护的缬氨酸以最长的20步线性序列合成了有效的抗生素噻唑基肽GE2270 A，总产率为4.8％。关键策略是通过从2,6-二溴-3-碘吡啶开始的连续交叉偶联反应组装2,3,6-三取代吡啶核。通过3-锌的2，6-二溴吡啶的Negishi交叉偶联将完整的Southern片段安装在三噻唑的2-碘噻唑末端（87％）。在通过另一个Negishi交叉偶联金属化成锌试剂后，以截短的2-溴噻唑-4-羧酸叔丁酯形式引入代表分子北部的C-6处的取代基。整个序列的决定性步骤是将大环化成29元大环内酰胺，这是通过发生在吡啶核的C-2处的分子内Stille交叉偶联进行的，以75％的收率提供所需的产物。通过在代表GE2270 A东部的复杂二噻唑片段与3,6-二取代的2-溴吡啶之间的酰胺键形成（87％）获得所需的锡烷。最终步骤包括将丝氨酸-脯氨酸酰胺二肽附着到分子的北部（65％），形成恶唑啉环和甲硅烷基醚脱保护（总体占55％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200701823

文献信息

• Total Syntheses of the Thiopeptides Amythiamicin C and D
  作者：Carolin Ammer、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201002144

  日期：2010.12.17

  fragment of the amythiamicins by a Negishi cross‐coupling. For the synthesis of amythiamicin C, this step was followed by a Negishi cross‐coupling at C‐6 of the pyridine core. Subsequent attachment of the Eastern fragment was achieved by amide bond formation and macrolactam ring closure by a Stille cross‐coupling at C‐2. The Eastern bithiazole fragment of the amythiamins was constructed also by regioselective

  通过使用酰胺键形成，Stille交叉偶联反应和两个Negishi交叉偶联反应作为关键转化，合成了硫肽链霉菌素C和D。将目标化合物的中心2,3,6-三取代吡啶环引入2,6-二溴-3-3-碘吡啶，该环在3位选择性地金属化，并通过环糊精与链霉菌素的完整Southern片段相连。 Negishi交叉耦合。对于合成霉菌素C，此步骤之后是在吡啶核的C-6处进行Negishi交叉偶联。东部片段的后续附着是通过酰胺键的形成和大内酰胺环的封闭（通过C-2处的Stille交叉偶联）来实现的。也通过区域选择性金属化和交叉偶联反应构建了淀粉酶的东部联苯噻唑片段。关键的步骤涉及将4-溴苯并噻唑-2-溴化镁非对映选择性地添加到手性亚磺酰基亚胺中。对于霉菌素D的合成，改变了C-6处的交叉偶联，酰胺键形成和C-2处的交叉偶联的顺序。首先进行与东部片段的酰胺键形成，然后尝试通过在C-2分子内区域选择性Stille交叉偶联来
• Total Synthesis of the Thiazolyl Peptide GE2270 A
  作者：H. Martin Müller、Oscar Delgado、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.200700684

  日期：2007.6.18