4-(2-nitrovinyl)phenol | 3179-08-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-nitrovinyl)phenol
• 英文别名: 4-hydroxy-β-nitro-styrene；1-nitro-2-(4-hydroxyphenyl)ethene；4-OH β-NO₂ styrene；1-(4-hydroxyphenyl)-2-nitroethylene；p-hydroxy-β-nitrostyrene；1²-Nitro-4-oxy-1-vinyl-benzol；β-Nitro-4-oxy-styrol；p-hydroxynitrostyrene；4-(2-Nitro-vinyl)-phenol；4-(2-nitroethenyl)phenol
• CAS: 3179-08-6
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD00060551
• 分子量: 165.148
• InChiKey: CTJKRKMPTRJAIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-171 °C(lit.)
• 沸点：
  318.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R22
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

制备方法与用途

概述

4-羟基-硝基苯乙烯是重要的合成医药产品中间体原料。现有的制备方法收率较低、工艺复杂且不稳定。因此，亟需发明一种新的制备方法来改进这些问题，并实现节能、环保和绿色的目标。

制备

4-羟基-硝基苯乙烯的制备步骤如下：首先，在反应器中加入1.221克对羟基苯甲醛并溶于30毫升甲醇中，搅拌均匀。随后，在室温下缓慢加入671毫克硝基甲烷，并在冰浴条件下搅拌20分钟。接着，添加848毫克乙酸铵，继续室温下搅拌4小时。反应液逐渐变为黄色，静置5小时后过滤，得到黄色固体。最后，在甲醇中重结晶、过滤并真空干燥，最终获得化合物4-羟基-硝基苯乙烯，收率为91.1%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitrovinyl)phenol 在 二氢吡啶 、 S-benzyl isothiouronium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到4-(2-硝基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  S-苄基异硫脲氯化铵，作为可回收的有机催化剂，用于用汉茨酯还原共轭硝基烯烃

  摘要：

  以S-苄基异硫脲鎓氯化物为可回收的有机催化剂，成功地完成了用汉茨（Hantzsch）酯将共轭硝基链烷还原为硝基链烷的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.104
• 作为产物：
  描述：

  对羟基肉桂酸 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到4-(2-nitrovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  在常规和非常规条件下，草酰氯/ DMF在KNO 3或NaNO 2存在下作为芳香族化合物硝化和肉桂酸硝基脱羧的有效试剂

  摘要：

  芳族化合物和硝化肉桂酸与草酰氯/ DMF在得到KNO的存在相应的硝基衍生物3或纳米2常规和非常规（超声和微波）的条件下。本方法学具有许多优点，例如产率高，后处理简单和反应时间短。在本方法学下获得的产率与从（POCl 3 / DMF / KNO 3或NaNO 2）和（SOCl 2 / DMF / KNO 3或NaNO 2）获得的产率相当。）系统，然后缩短反应时间。超声和微波条件下的反应时间比常规条件下的反应时间短得多。

  DOI：

  10.1080/15533174.2012.752395

文献信息

• Reducing-Agent-Free Convergent Synthesis of Hydroxyimino-Decorated Tetracyclic Fused Cinnolines via Rh^III-Catalyzed Annulation Using Nitroolefins
  作者：Pidiyara Karishma、Chikkagundagal K. Mahesha、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02729

  日期：2021.2.5

  A mild Rh-catalyzed method was developed for the synthesis of hydroxyimino functionalized indazolo[1,2-a]cinnolines and phthalazino[2,3-a]cinnolines by reductive [4 + 2] annulation between 1-arylindazolones and 2-aryl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones with varied nitroolefins. The targeted oxime decorated tetracyclic fused cinnolines were synthesized via sequential C–H activation/olefin insertion/reduction

  开发了一种温和的Rh催化方法，通过还原1-芳基吲唑酮和2-芳基-[4 + 2]环合反应，合成羟基亚氨基官能化的吲唑并[1,2- a ] cinnolines和邻苯并[2,3- a ] cinnolines。 2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮与各种硝基烯烃。在无还原剂的条件下，通过连续的C–H活化/烯烃插入/还原反应，合成了目标肟肟修饰的四环稠合肉桂醛。
• Ultrasonically Assisted Rate Enhancements in Trichloroisocyanuric Acid/DMF/NaNO₂Triggered Nitration of Aromatic Compounds and Decarboxylative Nitration of<font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Acids
  作者：Mukka Satish Kumar、Kamatala Chinna Rajanna、Marri Venkateswarlu、Purugula Venkanna、Pondichery Kuppuswamy Saiprakash

  DOI：10.1080/00397911.2015.1075044

  日期：2015.10.2

  Abstract An efficient and safe method for nitration of aromatic compounds and decarboxylative nitration of α,β-unsaturated acids was developed using trichloroisocyanuric acid (TCICA)/dimethylformamide (DMF) in the presence of NaNO2. The reaction times of conventional protocol reduced from 8–10 h to 1.0–1.5 h (60–90 min) under sonication, even though the yields are comparable under both the conditions

  摘要 采用三氯异氰脲酸(TCICA)/二甲基甲酰胺(DMF)，在NaNO2 存在下，开发了一种高效、安全的芳香族化合物硝化和α,β-不饱和酸脱羧硝化方法。传统方案的反应时间在超声处理下从 8-10 小时减少到 1.0-1.5 小时（60-90 分钟），尽管两种条件下的产量相当。图形概要
• Zeolite Y-assisted nitration of aromatic and heterocyclic compounds and decarboxylative nitration of α,β-unsaturated acids under non-conventional conditions
  作者：V. Sudhakar Chary、K. C. Rajanna、G. Krishnaiah、P. Srinivas

  DOI：10.1039/c5cy00919g

  日期：——

  Zeolite Y was found to be an efficient catalyst for a facile nitration of aromatic compounds with acetonitrile as the solvent in the presence of small amounts of HNO3 at room temperature. The reactions afforded mono-nitro derivatives of aromatic compounds in about three hours under stirred conditions with high yields and regioselectivity. The reaction times drastically reduced to about 20 min under

  发现在室温下在少量HNO 3存在下，Y沸石是一种有效的催化剂，可用于以乙腈为溶剂的芳香化合物轻松硝化。该反应在搅拌条件下约三小时内以高产率和区域选择性得到芳族化合物的单硝基衍生物。在超声处理下，反应时间急剧缩短至约20分钟，而在微波辐射下则缩短至约20 s。反应完成后将沸石回收，并循环使用三到四次而没有任何问题。该方法特别适合于将不饱和肉桂酸转化为硝基苯乙烯。
• Copper-catalyzed Tandem Cyclization to Access 4-Aminoquinoline Derivatives
  作者：Hui-Yang Sheng、Hui Chen、Meng Liao、Na Peng、Mian Yang、Qun Cai、Yi Liu

  DOI：10.1246/cl.200053

  日期：2020.5.5

  An efficient and practical method for the synthesis of 4-aminoquinoline derivatives has been developed via copper-catalyzed cascade cyclization of 2-aminobenzonitrile and nitroolefins. This reactio...

  通过铜催化 2-氨基苯甲腈和硝基烯烃的级联环化，开发了一种有效且实用的合成 4-氨基喹啉衍生物的方法。这个反应...
• Cerium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade cyclization: an efficient approach to functionalized pyrrolo[1,2-a]quinolines
  作者：Chengtao Feng、Yizhe Yan、Zhenglei Zhang、Kun Xu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4ob00708e

  日期：——

  A general and practical route to the synthesis of multisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinolines has been described from 2-alkylazaarenes and nitroolefins using cerium chloride as a catalyst via a tandem Michael addition, cyclization and aromatization.

  已从2-烷基氮杂芳烃和硝基烯烃中使用氯化铈作为催化剂，通过串联的Michael加成、环化和芳构化，描述了合成多取代吡咯并[1,2-a]喹啉的一般而实用的途径。