4-甲基七叶苷原 | 529-84-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基七叶苷原
• 中文别名: 6,7-二羟基-4-甲基香豆素；4-甲基七叶亭；6,7-二羟基-4-甲基香豆素(4-甲基七叶亭)
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 4-methylesculetin；4-methyl-6,7-dihydroxycoumarin；6,7-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；6,7-dihydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 529-84-0
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00006859
• 分子量: 192.171
• InChiKey: KVOJTUXGYQVLAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276 °C(lit.)
• 沸点：
  248.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0825 (rough estimate)
• 溶解度：
  在DMF中可溶
• 最大波长(λmax)：
  348nm, 292nm
• LogP：
  0.959 (est)
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  GN6384500
• 海关编码：
  2932209090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应将储存物与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。库区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

4-甲基七叶亭 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methylesculetin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲基七叶亭
4-甲基七叶亭 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 529-84-0
俗名： 6,7-Dihydroxy-4-methylcoumarin
分子式： C10H8O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
4-甲基七叶亭 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅灰色-红灰色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 二甲基甲酰胺, 二甲亚砜

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:5130 mg/kg
orl-mus LD50:3200 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GN6384500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
4-甲基七叶亭 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

4- METHYLESCULETIN 是一种香豆素衍生物，具有强大的抗氧化和抗炎活性。研究显示，它能够抑制髓过氧化酶（MPO）活性并降低 IL-6 水平。

靶点

Target	Value
MPO	()
IL-6	()

化学性质

4- METHYLESCULETIN 是黄色针状结晶，熔点为 272-274℃。它溶于热水、醇、乙酸、浓硫酸和稀碱，溶液呈蓝色荧光，并且遇三氯化铁会呈现绿色。

用途

用作荧光指示剂。

生产方法

由苯醌与乙酐在浓酸存在下生成苯基三乙酸酯。在稀硫酸作用下与乙酰乙酸乙酯反应，将反应物倒入冰水中而析出甲基七叶亭粗品，过滤出的结晶用水重结晶，即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基七叶苷原 在 chlorosulphuric acid 作用下， 生成 硫马林
  参考文献：
  名称：

  Cavallini; Mazzuchi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1948, vol. 3, p. 297,299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-甲基香豆素 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-甲基七叶苷原
  参考文献：
  名称：

  Bhavsar; Desai, Indian Journal of Pharmacy, 1951, vol. 13, p. 200,203

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸 、 、 对氯苯胺 、 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 、 4-甲基七叶苷原 、 在 resultant mixture 、 乙酸乙酯 、 4-甲基七叶苷原 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 正己烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 533 mg (yield: 5.9%) of 3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-6,7-dihydroxycoumarin (as a light yellow crystalline)的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-6,7-dihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Coumarin derivative and use thereof

  摘要：

  本发明提供了具有12-脂氧合酶抑制作用的化合物和选择性抑制12-脂氧合酶的药物，并涉及新型香豆素衍生物和含有该化合物作为有效成分的药物。此外，本发明还涉及能够在体内通过修饰基团的断裂转化为选择性抑制12-脂氧合酶活性的化合物和选择性抑制12-脂氧合酶的药物，并涉及具有酰基作为修饰基团的新型香豆素衍生物和含有该化合物作为有效成分的药物。本发明的化合物可以强烈而选择性地抑制12-脂氧合酶，并可用作预防和治疗各种循环系统疾病，如动脉硬化和血管痉挛以及预防某些癌症的转移的药物，并显示出低毒性和少量副作用。

  公开号：

  US05574062A1

文献信息

• Photolabile Coumarinylmethyl Esters of Cyclic Nucleotides, Methods for their Preparation and Their Use
  申请人：Hagen Volker

  公开号：US20070249822A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to new photolabile coumarinylmethyl esters of cyclic nucleotides of general formula I wherein R 1 represents hydrogen, bromine or p-chlorophenylthio R 4 represents 7-carboxymethoxy, 6,7-, 5,7- or 7,8-bis-(carboxymethoxy), 7-C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy, 6,7-bis(C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy), 5,7-bis(C 1 -C 3 -alkoxy-carbonylmethoxy), or 7,8-bis(C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy), R 2 represents —NH 2 and R 3 is hydrogen (adenine residue), or R 2 represents —OH and R 3 represents NH 2 (guanine residue) The inventive compounds are biologically inactive and exhibit high solubility in aqueous buffer solutions, high efficiency in photocleavage and rapid kinetics of liberation, together with high resistance to solvolysis.

  该发明涉及一般式I的新型光敏性香豆素甲酯环核苷酸，其中R1代表氢、溴或对氯苯硫基，R4代表7-羧甲氧基、6,7-、5,7-或7,8-双(羧甲氧基)、7-C1-C3-烷氧羰基甲氧基、6,7-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)、5,7-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)或7,8-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)，R2代表—NH2，R3为氢(腺嘌呤残基)，或R2代表—OH，R3代表NH2(鸟嘌呤残基)。这些创新化合物在生物学上是不活性的，在水性缓冲溶液中具有高溶解度，在光解离中具有高效率和快速的释放动力学，同时对溶剂解离具有高抗性。
• Novel Chemistry of α-Tosyloxy Ketones:  Applications to the Solution- and Solid-Phase Synthesis of Privileged Heterocycle and Enediyne Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、T. Ulven、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、F. Sarabia

  DOI：10.1021/ja012146j

  日期：2002.5.1

  preparation and elaboration of alpha-tosyloxy ketones in solution- and on solid-phase are described. Both olefins and ketones serve as precursors to these relatively stable chemical entities: olefins via a novel one-pot epoxidation, arylsulfonic acid displacement, and oxidation sequence, and ketones by direct exposure to arylsulfonic acids in the presence of diacetoxy iodobenzene. Reaction of these substrates

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。
• Synthesis, pharmacological studies and molecular modeling of some tetracyclic 1,3-diazepinium chlorides
  作者：Julie-Ann A. Grant、Tamicka Bonnick、Maxine Gossell-Williams、Terry Clayton、James M. Cook、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.032

  日期：2010.1

  Seven new 1,3-diazepinium chlorides exhibiting some structural similarities to the 1,4-benzodiazepines were synthesized. In a Hippocratic screen using mice, three of these salts, 3-methoxy-6-oxo-7,13-dihydro-6H-benzofuro[2,3-e]pyrido[1,2-a][1,3]diazepin-12-ium chloride (8a), 3-methoxy-9-methyl-6-oxo-7,13-dihydro-6H-benzofuro[2,3-e]pyrido[1,2-a][1,3]diazepin-12-ium chloride (8c) and 3-methoxy-11-methyl-6-oxo-7

  合成了七个与1,4-苯并二氮杂exhibit具有某些结构相似性的新的1,3-二氮杂pin鎓氯化物。在使用小鼠的希波克拉底筛选中，这些盐中的三种为3-甲氧基-6-氧代-7,13-二氢-6 H-苯并呋喃[2,3- e ]吡啶基[1,2- a ] [1,3] diazepin-12-氯化铵（8a），3-甲氧基-9-甲基-6-氧代-7,13-二氢-6 H-苯并呋喃[2,3- e ]吡啶[1,2- a ] [1， 3] diazepin-12-氯化铵（8c）和3-甲氧基-11-甲基-6-氧代-7,13-二氢-6 H-苯并呋喃[2,3- e ]吡啶[1,2- a ] [ 1,3] diazepin-12-chlorium（8e）检查了它们对中枢神经系统的影响，并比较了地西epa的活性。盐8a，8c和8e本身对动物的行为没有镇静作用。然而，他们与地西epa联合使用对地西epa诱导的活动具有显著作用，例如
• 13C Nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones)
  作者：V. S. Parmar、S. Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260260515

  日期：1988.5

  The 13C NMR spectra of 36 differently substituted 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones) have been recorded. The effects of an alkyl side-chain at C-3 on the chemical shift values and that of a methoxy or an acetoxy group in place of a hydroxy group have been observed and rationalized. This study may be helpful in the structure elucidation of new and natural 4-methylcoumarins.

  对36种不同取代的4-甲基香豆素（4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）的13C核磁共振谱进行了记录。观察并合理化了C-3位上的烷基侧链对化学位移值的影响，以及用甲氧基或乙酰氧基取代羟基的影响。这项研究可能有助于新发现及天然4-甲基香豆素的结构解析。
• The Synthesis of Novel Crown Ethers
  作者：M. Bulut、C. L. Erk

  DOI：10.1080/00397919208019307

  日期：1992.5

  Abstract The synthesis and structural characterisation of coumarin derivatives of some macrocyclic ethers was reported. They were obtained from 1,2,3-trihydroxy and 1,2,4-trihydroxyphenols by reacting with ketoesters. The reaction of dihydroxy coumarins with dichlorides of polyglycols in potassium carbonate /DMF/ water afforded the crown ethers in good yields.

  摘要 报道了一些大环醚香豆素衍生物的合成和结构表征。它们是通过与酮酯反应由 1,2,3-三羟基和 1,2,4-三羟基苯酚获得的。二羟基香豆素与聚乙二醇的二氯化物在碳酸钾/DMF/水中的反应以良好的产率提供冠醚。

表征谱图