6-羟基-7-甲氧基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 6345-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-7-甲氧基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-7-methoxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 6-Hydroxy-7-methoxy-4-methyl-cumarin；6-Hydroxy-7-methoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；6-hydroxy-7-methoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 6345-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• mdl: MFCD00510085
• 分子量: 206.198
• InChiKey: XICLZVQOVIQOBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-7-甲氧基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 9-Methoxy-18-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6,11-dioxa-13,15-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1,3,7,9,12(17),13-hexaene-5,16-dione
  参考文献：
  名称：

  从Ammi majus L.分离得到的天然香豆素中合成吡喃并二苯并吡喃并嘧啶衍生物及其生物学评价

  摘要：

  从6-羟基-7-甲氧基-4-甲基香豆素合成了一系列新的香豆素衍生物，这些香豆素是从埃及药用植物Ammi majus L.（A科）的地上部分中分离出来的。获得了关键中间体3-氨基-5-甲氧基-1-（4-甲氧基苯基）-10-甲基-8-氧代-1,8-二氢吡喃[3,2 - f ]亚甲基-2-腈（3c）。一锅合成通过处理α-cyanocinnamonitrile（1-C与天然化合物）：6-羟基-7-甲氧基-4-甲基香豆素（2）。化学，元素和光谱学证据证实了合成化合物的结构。与吲哚美辛作为阳性对照相比，一些新合成的化合物在低浓度下表现出更好的抗炎活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0724-z
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-甲基香豆素 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 6-羟基-7-甲氧基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Sawhney et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, # 33, p. 11,18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of the Oxidative Cleavage Proposed in the Biogenesis of Transtaganolides/Basiliolides: Pyran-2-one Aromaticity-Mediated Regioselective Control and Biogenetic Implications
  作者：José María Álvarez、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1002/ejoc.201901894

  日期：2020.3.22

  synthetic feasibility of the oxidative cleavage proposed in the biogenesis of transtaganolides/basiliolides is studied. The pyran‐2‐one cycle aromaticity controls the oxidative cleavage toward undesired positions in assays with coumarins. The use of a caffeate model has overcome this problem, and has allowed the synthesis of an analogue of the pyran‐2‐one key in the biogenesis.

  研究了在transtaganolides / basiliolides的生物发生中提出的氧化裂解的合成可行性。吡喃-2-一环芳香族化合物在香豆素测定中控制氧化裂解向不希望的位置进行。使用咖啡因模型克服了这个问题，并允许在生物发生过程中合成吡喃-2-一键的类似物。
• Benzopyranones, a method for producing them and uses therefor
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：US05428038A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  Novel 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarin derivatives) of the general formula (I) are provided: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, X and Y are defined as in the specification, and the addition compounds thereof with physiologically compatible acids, intermediates and methods for the preparation thereof. The coumarin compounds possess a neuroprotective and anti-allergic action.

  提供一般式(I)的新型2H-1-苯并吡喃-2-酮（香豆素衍生物）：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、X和Y的定义如规范中所述，并与生理兼容酸的加合物、中间体及其制备方法。香豆素化合物具有神经保护和抗过敏作用。
• Regioselective mono-O-alkylation of same pyrocatechoxide dianions
  作者：Satinder V. Kessar、Yash P. Gupta、Taj Mohammad、Manju Goyal、Kewal K. Sawal

  DOI：10.1039/c39830000400

  日期：——

  In dimethyl sulphoxide the dianions derived from 2,3- or 3,4-dihydroxybenzaldehydes and 4-methylesculetin afford products corresponding to alkylation at the less acidic site while the monoanions give the isomeric phenols.

  在二甲亚砜中，衍生自2,3-或3,4-二羟基苯甲醛和4-甲基七丁烯的二价阴离子在较低的酸性位点提供对应于烷基化的产物，而单阴离子给出异构体的苯酚。
• 一种高选择性制备7-甲氧基-6/8-羟基香豆素的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106518826A

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明提供一种高选择性制备7-甲氧基-6/8-羟基香豆素的方法属于天然药物合成领域，该方法将儿茶酚类香豆素化合物，加入适当碱催化剂的有机反应体系下，与甲基化试剂发生高选择性甲基化反应，进而获得7羟基单甲基化产物，所述碱与儿茶酚类香豆素化合物的摩尔比为2.0～7.0：1；甲基化试剂与儿茶酚类香豆素化合物的摩尔比为1.0～3.0：1；所述有机反应体系温度为0℃～30℃；反应时间为1.0～5.0小时；该方法具有操作简单、条件温和、选择性好、产率高等特点，可用于具有不同类型取代基团的香豆素儿茶酚类的单甲基化产物制备。
• [EN] BENZOPYRANONES, METHODS OF MANUFACTURE AND USE THEREOF
  申请人：DR. WILLMAR SCHWABE GMBH & CO.

  公开号：WO1992018493A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (DE) Es werden neue 2H-1-Benzopyran-2-one (Cumarinderivate) der allgemeinen Formel (I) vorgestellt, worin X eine Alkylengruppe mit 2 bis 5 C-Atomen oder eine 2-Hydroxypropylengruppe; Y ein Stickstoffatom, eine CH-Gruppe, eine COH-Gruppe oder ein Kohlenstoffatom; R1 einen Phenyl-, Benzhydryl-, Benzhydryliden-, Benzyl-, Diphenylhydroxymethyl-, Pyridinyl- oder Pyrimidinyl-Rest, der gegebenenfalls mit jeweils ein oder zwei C1-C5-Alkylgruppen, mit jeweils ein oder zwei Halogenatomen, mit Halogen und gleichzeitig C1-C5-Alkyl, mit Perfluoralkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, C1-C5-Alkoxy, Methylendioxy, Hydroxy oder Nitro substituiert ist; R2 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 4 bis 6 C-Atomen; R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenyl; R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Phenylrest oder einen Trifluormethylrest oder R3 und R4 gemeinsam eine Polymethylenkette -(CH2)n- mit n = 3 oder 4 darstellen, sowie deren Additionsverbindungen mit physiologisch verträglichen Säuren. Ferner werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie neue Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die neuen Cumarinderivate besitzen neuroprotektive und antiallergische Wirksamkeit. Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.(EN) Novel 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarin derivatives) of general formula (I), and their addition compounds with physiologically tolerable acids, are disclosed. In formula (I): X is an alkylene group having 2-5 C-atoms, or a 2-hydroxypropylene group; Y is a nitrogen atom, a CH group, a COH group, or a carbon atom; R1 is a phenyl, benzhydryl, benzhydrylidene, benzyl, diphenylhydroxymethyl, pyridinyl or pyrimidinyl residue which is optionally substituted with one or two C1-C5 alkyl groups, one or two halogen atoms, halogen and at the same time C1-C5 alkyl, perfluoralkyl having 1-3 C-atoms, C1-C5 alkoxy, methylendioxy, hydroxy or nitro; R2 is a straight-chained or branched alkyl group having 1-5 C-atoms, or a cycloalkyl group having 4-6 C-atoms; R3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C-atoms, or phenyl; R4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C-atoms, a phenyl group or a trifluoromethyl group, or R3 and R4 together represent a polymethylene chain -(CH2)n-, in which n is 3 or 4. Methods for manufacturing these compounds, and new intermediate products and methods of manufacture thereof are also disclosed. The novel coumarin derivatives have neuro-protective and anti-allergic properties. Medicaments containing these compounds are also described.(FR) Cette invention concerne de nouveaux 2H-1 benzopyran-2-ones (dérivés de la coumarine) de formule générale (I) où: X est un groupe alkylène avec 2 à 5 atomes de C ou un groupe 2-hydroxypropylène; Y est un atome d'azote, un groupe CH, un groupe COH ou un atome de carbone; R1 représente un résidu phényle, benzhydryle, benzhydrylidène, benzyle, diphénylhydroxyméthyle, pyridinyle ou pyrimidinyle, éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle C1-C5, par un ou deux atomes d'halogène, par halogène et simultanément alkyle C1-C5, par perfluoroalkyle avec 1 à 3 atomes de C, alcoxy C1-C5, méthylendioxy, hydroxy ou nitro; R2 représente un résidu alkyle à chaîne droite ou ramifiée avec 1 à 5 atomes de C ou bien un résidu cycloalkyle avec 4 à 6 atomes de C; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C ou phényle; R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C, un résidu phényle ou un résidu trifluorométhyle, ou bien R3 et R4 désignent conjointement une chaîne polyméthylène -(CH2)n- avec n = 3 ou 4, ainsi que leurs composés d'addition avec des acides physiologiquement tolérables. Cette invention décrit de plus le procédé de fabrication de ces composés, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et leur procédé de fabrication. Les nouveaux dérivés de la coumarine ont une activité neuroprotectrice et antiallergique. Les médicaments qui renferment ces composés font également l'objet de l'invention.

  （DE）本发明涉及新型2H-1-苯并氧icons-2-酮类化合物（coumarin derivatives），其通用式为（I），其中X是一共价-2到5个C原子的烷基或一2-羟丙基；Y是一个氮原子、 carbonyl基、羟基或碳原子；R1是苯基、苯羟ethyl、苯氧ethyl、苯基、双苯拟羟甲基、吡啶基或吡咯基残基，该基团可被一个或两个C1-C5烷基、一个或两个卤素原子取代，兼备卤素和C1-C5烷基、1-3个C原子的全氟烷基（perfluoralkyl）、C1-C5-氧基（C1-C5alkoxy）、氢甲基二氧（methylendioxy）、羟基（hydroxy）或硝基（nitro）取代；R2是直链或分支的1-5个C原子、或4-6个C原子的环烷基残基；R3是一个氢原子、一1-4个C原子的烷基或苯基；R4是一氢原子、一1-4个C原子的烷基、苯基、全氟甲基（trifluoromethyl）或R3和R4一起是一聚乙烯链（-CH2)n-，其中n=3或4；同时描述了与膀胱pH值的相应酸的可接受性（physiologically tolerable acids）的加成化合物。此外，本发明还描述了制备上述化合物及其中间产物的方法，所述新型二酮类化合物（coumarin derivatives）具有神经保护和反对过敏活性。包含本发明所述化合物的药品也是本发明的目的之一。 （EN）The present invention pertains to novel 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarin derivatives) of general formula (I), and their addition compounds with physiologically tolerable acids. In formula (I): X is an alkylene group having 2-5 C-atoms, or a 2-hydroxypropylene group; Y is a nitrogen atom, a CH group, a COH group, or a carbon atom; R1 is a phenyl, benzhydryl, benzhydrylidene, benzyl, diphenylhydroxymethyl, pyridinyl or pyrimidinyl residue which is optionally substituted with one or two C1-C5 alkyl groups, one or two halogen atoms, halogen and at the same time C1-C5 alkyl, perfluoralkyl having 1-3 C- atoms, C1-C5 alkoxy, methylendioxy, hydroxy or nitro; R2 is a straight-chained or branched alkyl group having 1-5 C- atoms, or a cycloalkyl group having 4-6 C- atoms; R3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C- atoms, or phenyl; R4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C- atoms, a phenyl group or a trifluoromethyl group, or R3 and R4 together represent a polymethylene chain -(CH2)n-, in which n is 3 or 4. Methods for manufacturing these compounds, and new intermediate products and methods of manufacture thereof are also disclosed. The novel coumarin derivatives have neuro-protective and anti-allergic properties. Medicaments containing these compounds are also described. （FR）Cette invention concerne de nouveaux 2H-1 benzopyran-2-ones (dérivés de la coumarine) de formule générale (I) où: X est un groupe alkylène avec 2 à 5 atomes de C ou un groupe 2-hydroxypropylène; Y est un atome d'azote, un groupe CH, un groupe COH ou un atome de carbone; R1 représente un résidu phényle, benzhydryle, benzhydrylidène, benzyle, diphénylhydroxyméthyle, pyridinyle ou pyrimidinyle, éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle C1-C5, par un ou deux atomes d'halogène, par halogène et simultanément alkyle C1-C5, par perfluoroalkyle avec 1 à 3 atomes de C, alcoxy C1-C5, méthylendioxy, hydroxy ou nitro; R2 représente un résidu alkyle à chaîne droite ou ramifiée avec 1 à 5 atomes de C ou bien un résidu cycloalkyle avec 4 à 6 atomes de C; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C ou phényle; R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C, un résidu phényle ou un résidu trifluorométhyle, ou bien R3 et R4 désignent conjointement une chaîne polyméthylène -(CH2)n- avec n = 3 ou 4, ainsi que leurs composés d'addition avec des acides physiologiquement tolérables. Cette invention décrit de plus le procédé de fabrication de ces composés, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et leur procédé de fabrication. Les nouveaux dérivés de la coumarine ont une activité neuroprotectrice et antiallergique. Les médicaments qui renferment ces composés font également l'objet de l'invention.