Calix-COU2 | 474540-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Calix-COU2
• 英文别名: 25,27:26,28-bis{4-methyl-2-oxochromene-6,7-diylbis[2-(2-oxoethoxy)ethoxy]}calix[4]arene；16,53-Dimethyl-3,6,9,13,20,23,26,40,43,46,50,57,60,63-tetradecaoxaundecacyclo[36.36.1.128,65.02,71.010,19.012,17.027,32.034,39.047,56.049,54.064,69]hexaheptaconta-1(74),2(71),10(19),11,15,17,27,29,31,34(39),35,37,47(56),48,52,54,64,66,68,72-icosaene-14,51-dione
• CAS: 474540-93-7
• 化学式: C₆₄H₆₄O₁₆
• 分子量: 1089.2
• InChiKey: ZQGJMLZBRXMXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Calix-COU2 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Selective detection of cesium by a water-soluble fluorescent molecular sensor based on a calix[4]arene-bis(crown-6-ether)

  摘要：

  一种带有两个附加冠的季磺化杯芳烃，每个冠都包含一个二氧芐荧光团，它高度溶于水，对铯离子具有极好的选择性。

  DOI：

  10.1039/b609466j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基七叶苷原 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 Calix-COU2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding properties of calix[4]biscrown-based fluorescent molecular sensors for caesium or potassium ions

  摘要：

  报告了基于钙[4]双冠合成的两种新型荧光分子传感器。一种二氧香豆素荧光团被掺入其中一个冠状物或两个冠状物中，分别产生了 Calix-COU1 和 Calix-COU2。测量了 1 ∶ 1 和 1 ∶ 2 复合物与钾离子和铯离子在乙醇或乙腈中的稳定性常数。当第二个阳离子与 1 ∶ 1 复合物结合时，由于静电排斥作用，观察到了反作用。以 1 ∶ 1 复合物稳定性常数之比表示的 Calix-COU1 在乙醇中的选择性对 Cs+ 对 Na+ 约为 4 × 104，对 K+ 对 Na+ 大于 500。讨论了阳离子引起的光物理性质变化的原因。

  DOI：

  10.1039/b203633a

文献信息

• New water-soluble fluorescent sensors based on calix[4]arene biscrown-6 for selective detection of cesium
  作者：Xuan Qui Pham、Laura Jonusauskaite、A. Depauw、Naresh Kumar、J.P. Lefevre、Aurélie Perrier、Minh-Huong Ha-Thi、Isabelle Leray

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.06.017

  日期：2018.9

  Two new fluorescent chemosensors based on calix[4]arene bis(crown-6) bearing coumarin units have been synthesized for the detection of cesium ions in water. The photophysical and complexing properties of these sensors with cesium were investigated using absorption and fluorescence spectroscopies as well as DFT calculations. The coordination of Cs+ by the these ligands induces a better charge transfer

  合成了两种基于带有杯香豆素[4]芳烃双（crown-6）香豆素单元的荧光化学传感器，用于检测水中的铯离子。使用吸收光谱和荧光光谱以及DFT计算研究了这些传感器与铯的光物理和络合特性。这些配体对Cs +的配位诱导香豆素的供体基团和受体基团之间更好的电荷转移，从而导致吸收光谱的红移和发射光谱的增强。两种配体对Cs +的选择性都优于其他可能干扰的阳离子，例如Na +，Li +，K +，Mg 2 +，Ca2+和Sr 2+离子。
• Synthesis and binding properties of calix[4]biscrown-based fluorescent molecular sensors for caesium or potassium ions
  作者：Isabelle Leray、Zouhair Asfari、Jacques Vicens、Bernard Valeur

  DOI：10.1039/b203633a

  日期：——

  The synthesis of two new fluorescent molecular sensors based on calix[4]biscrowns is reported. A dioxycoumarin fluorophore was incorporated into one of the crowns or into both crowns, leading to Calix-COU1 and Calix-COU2, respectively. The stability constants of the 1 ∶ 1 and 1 ∶ 2 complexes with potassium and caesium ions in ethanol or acetonitrile were measured. An anticooperative effect was observed when binding a second cation to the 1 ∶ 1 complex owing to electrostatic repulsion. The selectivity of Calix-COU1 in ethanol expressed as the ratio of the stability constants of the 1 ∶ 1 complexes was found to be about 4 × 104 for Cs+versus Na+ and greater than 500 for K+versus Na+. The origin of the cation-induced changes in the photophysical properties is discussed.

  报告了基于钙[4]双冠合成的两种新型荧光分子传感器。一种二氧香豆素荧光团被掺入其中一个冠状物或两个冠状物中，分别产生了 Calix-COU1 和 Calix-COU2。测量了 1 ∶ 1 和 1 ∶ 2 复合物与钾离子和铯离子在乙醇或乙腈中的稳定性常数。当第二个阳离子与 1 ∶ 1 复合物结合时，由于静电排斥作用，观察到了反作用。以 1 ∶ 1 复合物稳定性常数之比表示的 Calix-COU1 在乙醇中的选择性对 Cs+ 对 Na+ 约为 4 × 104，对 K+ 对 Na+ 大于 500。讨论了阳离子引起的光物理性质变化的原因。
• Selective detection of cesium by a water-soluble fluorescent molecular sensor based on a calix[4]arene-bis(crown-6-ether)
  作者：Vincent Souchon、Isabelle Leray、Bernard Valeur

  DOI：10.1039/b609466j

  日期：——

  A tetrasulfonated calixarene with two appended crowns, each including a dioxycoumarin fluorophore, is highly soluble in water and shows excellent selectivity for cesium ions.

  一种带有两个附加冠的季磺化杯芳烃，每个冠都包含一个二氧芐荧光团，它高度溶于水，对铯离子具有极好的选择性。