6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸 | 478040-59-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 6-iodo-1H-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 478040-59-4
• 化学式: C₈H₅IN₂O₂
• 分子量: 288.044
• InChiKey: VXUADYUOSVMTEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(2-methoxyphenyl)-N-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物的合成，分子对接和抗分枝杆菌作用的评价

  摘要：

  已经设计并合成了新的抗结核药，咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物（5a – q）。设计分子的结构考虑因素进一步得到了与长链烯酰基-酰基载体蛋白还原酶（InhA）的对接研究的支持。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和元素分析对新化合物的化学结构进行了表征。另外，还已经记录了化合物5f的单晶X射线衍射。在体外评估了化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抵抗力以及对HEK-293T细胞系的细胞毒性。在测试的化合物中5j，5l和5q成为具有低细胞毒性的良好抗结核药。通过分子对接解释了这些衍生物的结构与抗结核活性的关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.079
• 作为产物：
  描述：

  6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物的合成，分子对接和抗分枝杆菌作用的评价

  摘要：

  已经设计并合成了新的抗结核药，咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物（5a – q）。设计分子的结构考虑因素进一步得到了与长链烯酰基-酰基载体蛋白还原酶（InhA）的对接研究的支持。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和元素分析对新化合物的化学结构进行了表征。另外，还已经记录了化合物5f的单晶X射线衍射。在体外评估了化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抵抗力以及对HEK-293T细胞系的细胞毒性。在测试的化合物中5j，5l和5q成为具有低细胞毒性的良好抗结核药。通过分子对接解释了这些衍生物的结构与抗结核活性的关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.079

文献信息

• N-HETEROCYCLIC-6-HETEROCYCLIC-IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：PEYRONEL Jean-Francois

  公开号：US20100317686A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of formula (I): in which: X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof; and therapeutic use thereof.

  式(I)的化合物：其中X、R1、R2、R3和R4如所述披露的定义，或其酸盐；以及它们的治疗用途。
• 新規ヘテロ芳香族アミド誘導体又はその塩からなる医薬
  申请人：科研製薬株式会社

  公开号：JP2021138690A

  公开（公告）日：2021-09-16

  【課題】疼痛を伴う疾患、掻痒を伴う疾患、自律神経関連疾患等の、電位依存性ナトリウムチャネル(Nav1.7)が関与する疾患を治療又は予防するのに有用な化合物又はその医薬組成物を提供する。【解決手段】下式で例示される化合物、及びそれを含む医薬組成物。【選択図】なし

  本文提供了一种用于治疗或预防与疼痛相关疾病、瘙痒相关疾病、自主神经相关疾病等的与电位依赖性钠通道（Nav1.7）有关的化合物或其药物组合物。具体化合物及其包含的药物组合物如下所示。【选择图】无
• [EN] INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLIKRÉINE PLASMATIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：DYAX CORP

  公开号：WO2019028362A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Provided herein are compounds that inhibit pKal, a serine protease whose activity is responsible for proteolytically cleaving kininogen and generating the potent vasodilator and pro-inflammatory peptide bradykinin, which can lead to painful and debilitating inflammatory attacks (e.g., edema). Also provided are pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, and methods of treating pKal-related diseases and disorders (e.g., edema) with the compounds in a subject, by administering the compounds and/or compositions described herein.

  本文提供了抑制pKal的化合物，pKal是一种丝氨酸蛋白酶，其活性负责蛋白酶解切激肽原并生成强效的血管舒张剂和促炎肽布雷金因，这可能导致疼痛和令人痛苦的炎症发作（例如水肿）。还提供了包含这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物在受试者中治疗pKal相关疾病和紊乱（例如水肿）的方法，通过给予本文所述的化合物和/或组合物。
• Substituted pyrimidinyl derivatives and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040063705A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention encompasses compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions, uses and methods for prophylaxis and treatment of cancer.

  本发明涵盖化合物、类似物、前药及其药学上可接受的盐、制药组合物、用途和预防和治疗癌症的方法。
• Labelled analogues of halobenzamides as radiopharmaceuticals
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP2363399A1

  公开（公告）日：2011-09-07

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I): in which R1 represents a radionuclide, Ar represents an aromatic nucleus, m is an integer varying from 2 to 4, R2 and R3 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a (C1-C6)alkyl group, a (C1-C6)alkenyl group or an aryl group chosen from a phenyl, benzyl, imidazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, indolyl, indazolyl, furyl and thienyl group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids, in the preparation of a radiopharmaceutical composition intended for the diagnosis and/or treatment of melanoma.

  本发明涉及式（I）化合物的用途： 其中 R1 代表放射性核素 Ar 代表芳香核 m 是 2 至 4 之间的整数、 R2和R3相互独立地代表氢原子、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烯基或选自苯基、苄基、咪唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、吲唑基、呋喃基和噻吩基的芳基，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐，用于制备诊断和/或治疗黑色素瘤的放射性药物组合物。