4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯 | 80058-93-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯
• 中文别名: 2-羟基丙酸-2-(4-氨基甲亚胺酰基苯基)-1-苯并噻吩-6-碳杂氧杂脒(2:1)
• 英文名称: 2,4-diisopropyl-4-phenoxy-isothiocyanate
• 英文别名: 2,6-diisopropyl-4-phenoxy-1-isothiocyanobenzene；2,6-diisopropyl-4-phenoxyphenyl isothiocyanate；N-2,6-diisopropyl-4-phenoxyphenyl isothiocyanate；4-Phenoxy-2,6-diisopropylphenylisothiocyanate；2-isothiocyanato-5-phenoxy-1,3-di(propan-2-yl)benzene
• CAS: 80058-93-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NOS
• 分子量: 311.448
• InChiKey: ZZNJNNXQRSAGSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质： 本品为浅黄色油状黏稠性液体，在5Pa压强下沸点为130～140℃，遇水分解，能溶于二甲苯、三甲苯等溶剂。

用途： 4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯是杀螨剂丁醚脲的中间体。

生产方法： 其制备方法是在反应釜中加入4-苯氧基-2,6-二异丙基苯胺，再滴加硫光气，反应数小时后可得产品。 或者，在溶剂中加热4-苯氧基-2,6-二异丙基苯基硫脲至160℃并反应数小时后，通过脱氨气生成所需产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯 在 叔丁胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 丁醚脲
  参考文献：
  名称：

  Use of N-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-N'-tertbutylthiourea for

  摘要：

  本发明涉及使用N-(4-苯氧基-2,6-二异丙基苯基)-N'-叔丁基硫脲来控制作物中Aleyrodidae家族昆虫（白蝇），特别是对抗Bemisia tabaci的苗虫和成虫的抗性品系，适用于棉花和蔬菜。

  公开号：

  US04962126A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基-2,6-二异丙基苯基硫脲 在 crude product 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 反应 5.0h， 以giving 278 g (93% of theory) of 4-phenoxy-2,6-diisopropylphenylisothiocyanate as a pale yellow oil with a boiling point of 130°-140° C./0.05 mbar的产率得到4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of isothiocyanates

  摘要：

  本发明公开了一种制备化学式为##STR1##的异硫氰酸酯的方法，其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5各自独立地为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、三氟甲基或硝基，该方法包括将化学式为##STR2##的胺与硫氰酸铵或碱金属硫氰酸盐在酸和惰性溶剂存在下反应，制备出化学式为##STR3##的硫脲，然后通过加热裂解该硫脲。该方法的关键在于在反应混合物的总重量基础上，加入0.5-5%的水，使上述胺与硫氰酸铵或碱金属硫氰酸盐反应。上述化学式的异硫氰酸酯是杀虫化合物合成的中间体。

  公开号：

  US04997967A1

文献信息

• 一种含氨基甲酸酯基硫脲类杀虫杀螨剂
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN104920409B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种含氨基甲酸酯基硫脲类杀虫杀螨剂，结构如式I所示：其中R选自甲基或叔丁基。式I化合物兼具杀虫杀螨活性，可用于防治农作物、蔬菜、果树的害虫、害螨。
• Phenoxyphenylisothioureas, production thereof and use thereof in pest
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04328247A1

  公开（公告）日：1982-05-04

  The invention relates to N-phenoxyphenylisothioureas of the formula ##STR1## wherein each R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, trifluoromethyl or nitro, each of R.sub.4 and R.sub.5 is C.sub.2 -C.sub.4 alkyl, R.sub.6 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl or C.sub.3 -C.sub.5 alkynyl, R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl or C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, and R.sub.8 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.10 alkyl. The invention further relates to the production of these compounds and their use in pest control, as well as to phenoxyphenylthioureas as intermediates for the production of the N-phenoxyphenylisothioureas of the invention.

  本发明涉及公式##STR1##中的N-苯氧基苯基异硫脲，其中每个R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3是氢，卤素，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，三氟甲基或硝基，R.sub.4和R.sub.5中的每一个是C.sub.2-C.sub.4烷基，R.sub.6是C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.6烯基或C.sub.3-C.sub.5炔基，R.sub.7是C.sub.1-C.sub.10烷基，C.sub.3-C.sub.5烯基或C.sub.3-C.sub.6环烷基，而R.sub.8是氢或C.sub.1-C.sub.10烷基。本发明还涉及这些化合物的制备及其在害虫控制中的应用，以及苯氧基苯基硫脲作为本发明N-苯氧基苯基异硫脲的中间体的制备。
• 一种新型双碳化二亚胺类化合物及其制备方法
  申请人：上海朗亿功能材料有限公司

  公开号：CN103467343B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明涉及一种新型双碳化二亚胺类及其制备方法。所述的制备方法为：在有机溶剂中，3，3’，5，5’-四烷基联苯二胺与芳基异硫氰酸酯在一定温度下进行加成反应，在6～10小时内制备出双硫脲中间体，向该悬浮液中加入30％wt的碱液，30℃搅拌下，在2～3小时内滴加10％wt氧化剂水溶液，控制滴加温度不要超出50℃，滴完之后在40℃保温搅拌反应3～4小时，水洗，抽滤去除杂质，滤液分层，留取有机层，减压蒸馏回收有机溶剂后得到粗品，粗品用甲醇重结晶，烘干后得到白色晶体双碳化二亚胺类化合物。主要作为抗水解稳定剂添加于聚氨酯和聚酯弹性体中。
• Verwendung von N-(4-Phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-N'-tert.butylthioharnstoff zur Bekämpfung von weissen Fliegen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0210487A1

  公开（公告）日：1987-02-04

  Die Verwendung von N-(4-Phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)N'-tert.-butyl-thioharnstoft zur Bekämpfung von Insekten der Familie Aleyrodidae (weisse Fliegen), insbesondere von Nymphen und Adulten resistenter Bemisia tabaci-Stämmen, in Baumwoll- und Gemüsekulturen.

  使用 N-(4-苯氧基-2,6-二异丙基苯基)N'-叔丁基硫脲防治棉花和蔬菜作物中的蚜蝇科昆虫，特别是抗性烟粉虱菌株的若虫和成虫。
• 一种丁醚脲的节能高效合成方法
  申请人：江苏长青农化南通有限公司

  公开号：CN114957066A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明涉及丁醚脲合成领域，且公开了丁醚脲的节能高效合成方法，其包括一，4‑溴‑2,6‑二异丙基苯胺的制备；二，2,6‑二异丙基‑4‑苯氧基苯胺的制备；三，2，6‑二异丙基‑4‑苯氧基苯基硫代氨基甲酸盐的制备；四，2,6‑二异丙基‑4‑苯氧基苯基异硫氰酸酯的制备；五，丁醚脲的合成：将2,6‑二异丙基‑4‑苯氧基苯基异硫氰酸酯和甲苯在室温下添加叔丁胺后，保温反应12h，旋干溶剂，所得溶剂回收套用，粗品用甲醇重结晶，冷却至‑5℃析晶得到白色固体。本发明用氢溴酸与双氧水代替危险有毒的溴素来溴代，提高了安全性能以及中间体的纯度和收率；用CS2法代替硫氢化钠法来合成异硫氰酸酯，避免了150℃的高温反应，40℃左右就能进行，降低了反应的能耗，同时减小了对设备的损耗。