3-甲基-1-(4-硝基苯)-5-吡唑啉酮 | 6402-09-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-(4-硝基苯)-5-吡唑啉酮
• 中文别名: 1-(4-硝基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮；3-甲基-1-(对硝基苯基)-5-吡唑酮
• 英文名称: 1-(4'-nitrophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone
• 英文别名: 3H-Pyrazol-3-one, 2,4-dihydro-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-；5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 6402-09-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00020751
• 分子量: 219.2
• InChiKey: MYPAMGFTHVEING-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-225 °C
• 沸点：
  360°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3284 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

1-(4-硝基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-(4-Nitrophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(4-硝基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 6402-09-1
俗名： 3-Methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-pyrazolone
分子式： C10H9N3O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1-(4-硝基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-灰黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
222°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1-(4-硝基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-(4-硝基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(4-硝基苯)-5-吡唑啉酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2R*,3R*)-7-Methyl-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1-oxa-5,6-diazaspiro<2.4>hept-6-en-4-on
  参考文献：
  名称：

  Kirschke, Klaus; Huebner, Petra; Lutze, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 159 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-甲基-1-(4-硝基苯)-5-吡唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  基于新的4-酰基吡唑啉酮衍生物的金属配合物的结构和DNA结合特性的调节

  摘要：

  众所周知，底物的空间结构是DNA结合的主要影响因素。为了调节DNA的结合亲和力，一种新的4-酰基吡唑啉酮衍生物配体（2-羟基-N '-（（5-羟基-3-甲基-1-（4-硝基苯基）-4,5-二氢-1 H -吡唑-4-基）（苯基）亚甲基）苯并肼）（H 2 L）及其三种配合物已经制备并很好地表征。的反应ħ 2大号用的CuCl 2产生了具有四配位的四边形平面的单核化合物，[铜（HL）CL]（1）。当H 2 L与Cu（OAc）2配位时，为双核Cu（II），用化学式化合物[铜2大号2（CH 3 OH）2 ]·CH 3 OH（2）得到，和Cu（协调几何II）是四角锥。将H 2 L与Mn（OAc）2组装后，得到了一种化学组成为[Mn 2 L 2（O CH 3）2（H 2 O）2 ]·CH 3 OH（3）的完全不同的双核化合物，锰（III）显示扭曲的八面体配置。通过电子吸收滴定和EB–DNA竞争实验，对H 2

  DOI：

  10.1039/c9nj05948b

文献信息

• Copper/Persulfate-Promoted Oxidative Decarboxylative C−H Acylation of Pyrazolones with α-Oxocarboxylic Acids: Direct Access to 4-Acylpyrazolones under Mild Conditions
  作者：Tanakorn Kittikool、Akkharaphong Thupyai、Khamphee Phomphrai、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/adsc.201800464

  日期：2018.9.3

  facile and efficient oxidative C−H acylation of N‐substituted pyrazolones using α‐oxocarboxylic acids as an acyl group source was developed. A combination of Cu(OAc)2 and K2S2O8 enables the reaction to proceed smoothly under air and provides a wide array of 4‐acylpyrazolone products in moderate to excellent yields. The mechanism of this transformation is believed to proceed via a copper‐induced decarboxylation

  使用α-氧代羧酸作为酰基源，开发了一种简便，有效的N-取代吡唑啉酮的氧化CH-H酰化方法。Cu（OAc）2和K 2 S 2 O 8的组合可使反应在空气中顺利进行，并以中等到极好的收率提供各种各样的4-酰基吡唑啉酮产品。据信这种转变的机理是通过铜诱导的脱羧反应形成酰基铜物质而进行的。该方法为将酰基部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了方便且有用的途径，该途径可进一步用于许多应用中。
• Iodine-Catalyzed Oxidative Coupling To Construct C–O Bonds for the Synthesis of 2,3-Dihydrooxepines
  作者：Xia Wu、Xiao Geng、Peng Zhao、Yan-dong Wu、An-xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02182

  日期：2017.9.1

  preparation of a seven-membered O-heterocyclic ring is presented, which is an achievement of methyl and carbonyl group reactivity of 3-methyl-5-pyrazolones to forge the Csp3–O bond. This novel protocol provides a straightforward and efficient access to structurally diverse fused O-heterocycles through an iodine-catalyzed iodination/Kornblum oxidation/oxidative coupling/C–O bond formation cascade reaction. This

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• Structure-activity relationships of pyrazole-4-carbodithioates as antibacterials against methicillin–resistant Staphylococcus aureus
  作者：Hiwa Majed、Tatiana Johnston、Celine Kelso、Enrico Monachino、Slobodan Jergic、Nicholas E. Dixon、Eleftherios Mylonakis、Michael J. Kelso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.038

  日期：2018.12

  synthesized, their anti-MRSA structure-activity relationships evaluated and selectivity versus human HKC-8 cells determined. Minimum inhibitory concentrations (MIC) ranged from 0.5 to 64 μg/mL and up to 16-fold selectivity was achieved. The 4-carbodithioate function was found to be essential for activity but non-specific reactivity was ruled out as a contributor to antibacterial action. The study supports

  耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）是严重的医院获得性感染的主要原因，并且对居民护理设施中的高发病率和高死亡率负责。需要新的抗MRSA药物来对抗目前对抗生素的耐药性上升。我们最近报道了5-羟基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-碳二硫代酸酯（HMPC）作为一种针对MRSA的新型抑菌剂，似乎通过一种新机制起作用。在这里，合成了HMPC的29个类似物，评估了它们的抗MRSA结构-活性关系，并确定了相对于人HKC-8细胞的选择性。最小抑菌浓度（MIC）为0.5至64μg/ mL，选择性达到16倍。发现4-碳二硫代硫酸盐功能对于活性是必不可少的，但是排除了非特异性反应性作为抗菌作用的贡献者。该研究支持旨在阐明这种有趣的新型抗MRSA药物分子靶标的进一步工作。
• Diversity-Oriented Synthesis of Spiropentadiene Pyrazolones and 1<i>H</i>-Oxepino[2,3-<i>c</i>]pyrazoles from Doubly Conjugated Pyrazolones via Intramolecular Wittig Reaction
  作者：Pankaj V. Khairnar、Chi-Yi Wu、Yi-Fang Lin、Athukuri Edukondalu、Yi-Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01552

  日期：2020.6.19

  An efficient method for the diversity-oriented synthesis of spiropentadiene pyrazolones and 1H-oxepino[2,3-c]pyrazoles is reported. The methodology attributes O-acylation of phosphorus zwitterions which were formed by a tandem phospha-1,6-addition of PBu3 to α,β,γ,δ-unsaturated pyrazolones, further generating betaine intermediates that preferentially resulted in the aforementioned cyclic products in

  报道了一种高效的方法来合成螺环戊二烯吡唑啉酮和1 H-氧代庚并[2,3- c ]吡唑。该方法学归因于将PBu 3串联磷酸1,6-加成到α，β，γ，δ-不饱和吡唑酮上形成的两性磷的O-酰化作用，进一步产生了甜菜碱中间体，该中间体优先产生上述环状产物以多元化为导向的方式。机理研究表明，甜菜碱的形成是通过分子内维蒂希反应或空前的δ- C-酰化/环化/维蒂希反应提供产物的关键步骤。
• Organophosphane-Catalyzed Direct β-Acylation of 4-Arylidene Pyrazolones and 5-Arylidene Thiazolones with Acyl Chlorides
  作者：Pankaj V. Khairnar、Yin-Hsiang Su、Yung-Chang Chen、Athukuri Edukondalu、Yi-Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02408

  日期：2020.9.4

  An efficient method for the direct β-acylation of arylidene pyrazolones and thiazolones with acyl chlorides in the presence of a base catalyzed by organophosphanes is reported. A variety of functionalized 4-arylidene pyrazolone and 5-arylidene thiazolone derivatives were prepared under metal-free and mild conditions via a tandem phospha-Michael addition/O-acylation/intramolecular cyclization/rearrangement

  报道了一种在有机膦催化的碱存在下用酰氯直接将亚芳基吡唑啉酮和噻唑酮进行β-酰化的有效方法。在无金属和温和条件下，通过串联磷-迈克尔加成/ O-酰化/分子内环化/重排序列制备了各种功能化的4-亚芳基吡唑啉酮和5-亚芳基噻唑酮衍生物。我们的机理研究表明，该反应具有很高的立体定向性，只能提供顺式异构体，并且该方法也可以按放大的比例放大，获得相似的功效。