1-(4-甲氧基)苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮 | 60798-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基)苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 60798-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: FBFCBNWVKOBJLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基)苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮 在 盐酸 、 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl ((3aS,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-8a-methyl-3-oxo-8-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydropyrazolo[3,4-b]indol-3a(1H)-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 [3 + 2] 环化苯胺的有机催化直接不对称吲哚化

  摘要：

  我们报告了通过简单苯胺衍生物与吡唑啉酮酮亚胺作为 2C 合成子的不对称 [3 + 2] 级联环化（吲哚化）来有效合成手性四氢吲哚吡唑啉酮。手性磷酸催化体系使用协调的 π-π 相互作用/双氢键控制策略来催化不对称苯胺，它经历了高度化学、区域和对映选择性的 [3 + 2] 级联环化，提供一系列具有两个连续手性氮杂季碳中心的光学活性四氢吲哚吡唑啉酮，具有优异的产率和优异的对映选择性。该方法具有相对广泛的胺和 2-萘胺底物范围，并突出了简单胺源直接手性吲哚化在有机合成中的新兴价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03162
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-pyrazolidone 在 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-(4-甲氧基)苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化好氧氧化脱氢合成吡唑啉酮和吡唑

  摘要：

  在AMS和碱存在下，钯催化的氧化脱氢反应得以合成吡唑啉酮和吡唑。该方法可用于多种底物，在温和的反应条件下运行，并能提供高收率。我们相信它可以用作经典脱氢反应的替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.063

文献信息

• The selective condensation of pyrazolones to isatins in aqueous medium
  作者：Yong Zhang、Long-Jun Nie、Liang Luo、Jia-Xin Mao、Jin-Xiang Liu、Guo-Hai Xu、Deliang Chen、Hai-Qing Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130916

  日期：2020.2

  The selective condensation of pyrazolones with isatins using water as the reaction medium is presented. This strategy provides an environmentally benign synthetic route to synthesize various potentially bioactive pyrazolone substituted oxindoles.

  提出了以水为反应介质的吡唑啉酮与靛红的选择性缩合反应。该策略提供了一种环境友好的合成途径，可以合成各种可能具有生物活性的吡唑啉酮取代的羟吲哚。
• Copper/Persulfate-Promoted Oxidative Decarboxylative C−H Acylation of Pyrazolones with α-Oxocarboxylic Acids: Direct Access to 4-Acylpyrazolones under Mild Conditions
  作者：Tanakorn Kittikool、Akkharaphong Thupyai、Khamphee Phomphrai、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/adsc.201800464

  日期：2018.9.3

  facile and efficient oxidative C−H acylation of N‐substituted pyrazolones using α‐oxocarboxylic acids as an acyl group source was developed. A combination of Cu(OAc)2 and K2S2O8 enables the reaction to proceed smoothly under air and provides a wide array of 4‐acylpyrazolone products in moderate to excellent yields. The mechanism of this transformation is believed to proceed via a copper‐induced decarboxylation

  使用α-氧代羧酸作为酰基源，开发了一种简便，有效的N-取代吡唑啉酮的氧化CH-H酰化方法。Cu（OAc）2和K 2 S 2 O 8的组合可使反应在空气中顺利进行，并以中等到极好的收率提供各种各样的4-酰基吡唑啉酮产品。据信这种转变的机理是通过铜诱导的脱羧反应形成酰基铜物质而进行的。该方法为将酰基部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了方便且有用的途径，该途径可进一步用于许多应用中。
• Electrochemical synthesis of versatile ammonium oxides under metal catalyst-, exogenous-oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions
  作者：Yong Yuan、Liang-Sen Li、Lin Zhang、Feng Wang、Lin Jiang、Lin Zuo、Qi Wang、Jian-Guo Hu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1cc00486g

  日期：——

  An electrochemical oxidative cross-coupling reaction between 2.5-substituted-pyrazolin-5-ones and ammonium thiocyanate has been developed, which resulted in a series of unprecedented cross-coupling products under metal catalyst-, exogenous-oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions. It is worth noting that since the resulting cross-coupling products are nearly insoluble in MeCN, the pure product

  已经开发了2.5-取代的吡唑啉-5-酮与硫氰酸铵之间的电化学氧化交叉偶联反应，从而在金属催化剂，外源氧化剂和外源电解质-的作用下产生了一系列前所未有的交叉偶联产物。免费条件。值得注意的是，由于所得的交叉偶联产物几乎不溶于MeCN，因此无需硅胶柱纯化即可提供纯产物。此外，制备的氧化铵是用于合成官能化吡唑衍生物的通用构建基。
• Potassium iodide promoted thiolation of pyrazolones and benzofurans using aryl sulfonyl chlorides as sulfenylation reagents
  作者：Xia Zhao、Xiaoyu Lu、Aoqi Wei、Xiaoliang Jia、Jun Chen、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.053

  日期：2016.11

  thioethers as well as 2-aryl and 3-aryl benzofuran thioethers by employing aryl sulfonyl chlorides as sulfenylation reagents in the presence of triphenylphosphine was developed. Potassium iodide was found to facilitate the transformation for the first time by generating more reactive sulfenyl iodide in situ from sulfenyl chloride.

  开发了一种有效的，无过渡金属的方法，该方法通过在三苯基膦存在下使用芳基磺酰氯作为亚磺酰基化试剂来合成吡唑啉酮硫醚以及2-芳基和3-芳基苯并呋喃硫醚。发现碘化钾通过从亚磺酰氯原位产生更多反应性的亚硫基碘化物，首次促进了转化。
• p-Toluenesulphonic acid-promoted, I₂-catalysed sulphenylation of pyrazolones with aryl sulphonyl hydrazides
  作者：Xia Zhao、Lipeng Zhang、Tianjiao Li、Guiyan Liu、Haomeng Wang、Kui Lu

  DOI：10.1039/c4cc05237d

  日期：——

  Aryl pyrazolone thioethers were synthesized via the I2-catalysed cross-coupling of pyrazolones with aryl sulphonyl hydrazides in the presence of p-toluenesulphonic acid, which has been proposed to promote the reaction by facilitating the decomposition of sulphonyl hydrazides.

  芳基吡唑酮硫醚通过I2催化的吡唑酮与芳基磺酰肼在邻甲苯磺酸存在下的交叉耦合反应合成，该工艺已提议通过促进磺酰肼的分解来促进反应。