4-羟基-7-三氟甲基-3-羧酸乙酯 | 391-02-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-7-三氟甲基-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-hydroxy-7-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-7-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-7-(trifluoromethyl)-3-quinolinecarboxylate；ethyl 4-oxo-7-(trifluoromethyl)-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 391-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₃
• mdl: MFCD00006769
• 分子量: 285.223
• InChiKey: YHUWNMJUAZJACG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  343.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-7-三氟甲基-3-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-（三氯甲基）-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  安曲芬宁类似物的抗流感病毒活性及机制

  摘要：

  安曲芬宁是一种最初设计用于抗炎用途的药物。在这项工作中，我们合成了其结构类似物的库并测试了抗流感活性。这些类似物属于2-(喹啉-4-基)氨基苯甲酰胺或2-(喹啉-4-基)氨基苯甲酸酯衍生物。确定了最佳表现者，即12、34、41，针对 A/WSN/33 (H1N1) 的 IC 50分别为 5.53、3.21 和 6.73 μM。这些化学物质对 A/PR/8/34 (H1N1)、A/HK/1/68 (H3N2) 和 B/Florida/04/2006 病毒也有效。添加时间研究和小基因组荧光素酶报告基因测定均支持该化合物作用于核糖核蛋白 (RNP) 成分。使用34和41作为代表性化合物，我们通过微尺度热泳确定这组化合物既结合PA C末端结构域又结合核蛋白(NP)，核蛋白是RNP最丰富的亚基。综上所述，我们已经确定了一类具有双分子靶点且具有进一步开发潜力的新型抗流感化合物。 重要性 流感病毒，尤其

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115775
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-羟基-7-三氟甲基-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  喹啉作为强效和选择性PDE5抑制剂，可作为治疗勃起功能障碍的潜在药物。

  摘要：

  在不断发现新的化学型作为治疗男性勃起功能障碍（ED）的有效和选择性PDE5抑制剂的过程中，我们发现4-苄基氨基喹啉衍生物是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。该系列中的某些化合物的PDE5 IC（50）低至50 pM。喹啉C6-位的吸电子基团大大提高了PDE5的效力，而C8-位的乙基不仅提高了PDE5的效力，而且提高了同工酶的选择性。在C3位的取代基可以结合各种不同的基团。描述了这一新系列有效的PDE5抑制剂的合成及其一级结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.090

文献信息

• ANTAGONISTS OF THE TRPV1 RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：Bayburt Erol K.

  公开号：US20080153871A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present application is directed to compounds that are TRPV1 antagonists and have formula (I) wherein variables Ar 1 , L 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 , are as defined in the description, which are useful for treating disorders caused by or exacerbated by vanilloid receptor activity.

  本申请涉及的化合物是TRPV1拮抗剂，其化学式为（I），其中变量Ar1，L1，R1，R2，R3，R4，R5，Y1，Y2和Y3如描述中所定义，对于治疗由辣椒素受体活性引起或加剧的疾病是有用的。
• Novel hybrids of metronidazole and quinolones: Synthesis, bioactive evaluation, cytotoxicity, preliminary antimicrobial mechanism and effect of metal ions on their transportation by human serum albumin
  作者：Sheng-Feng Cui、Li-Ping Peng、Hui-Zhen Zhang、Syed Rasheed、Kannekanti Vijaya Kumar、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.063

  日期：2014.10

  A novel series of hybrids of metronidazole and quinolones as antimicrobial agents were designed and synthesized. Most prepared compounds exhibited good or even stronger antimicrobial activities in comparison with reference drugs. Furthermore, these highly active metronidazole–quinolone hybrids showed appropriate ranges of pKa, log P and aqueous solubility to pharmacokinetic behaviors and no obvious

  设计并合成了一系列新型的甲硝唑和喹诺酮类抗微生物剂。与参考药物相比，大多数制备的化合物表现出良好或什至更强的抗菌活性。此外，这些高活性甲硝唑-喹诺酮杂种对药代动力学表现出适当的pKa，log P和水溶解度范围，对A549和人肝细胞LO2细胞无明显毒性。它们与金属离子对HSA的竞争性相互作用表明，Mg 2+离子参与化合物7d -HSA缔合可能导致游离化合物7d的浓度增加。化合物7d的分子建模和实验研究 DNA提示可能的抗菌机制可能与生物活性分子和topo IV-DNA复合物之间的多个结合位点有关。
• TRPV1 Antagonists
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130158067A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed herein are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , L, R x , R y , R z , A, m, n, p, q, s, and positions a and b are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  披露于此的是公式（I）的化合物： 或其药用可接受的盐，其中X 1 ，L，R x ，R y ，R z ，A，m，n，p，q，s，以及位置a和b如说明书所述定义。还披露了包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物治疗状况和失调的方法。
• Chromanylurea compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor and uses thereof
  申请人：Gomtsyan Arthur

  公开号：US20060128689A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Compounds that are antagonists of the VR1 receptor, having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or salt of a prodrug thereof, wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , R 7 , R 8 , R 9 , X, Y, Z, L, n, and m, are as defined herein, and are useful in disorders prevented or ameliorated by inhibiting the VR1 receptor.

  对VR1受体拮抗剂，其化学式为(I)或其药用可接受的盐、前药或前药的盐，其中A1、A2、A3、A4、R7、R8、R9、X、Y、Z、L、n和m的定义如本文所述，并且在通过抑制VR1受体预防或改善的疾病中具有用处。
• [EN] NOVEL QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES NOUVEAUX DE QUINOLEINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005063739A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention relates to compounds represented by Formula (I): and to pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds, wherein each of A, R3-8, X3, X5, m, and n are defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula (I) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering compounds of Formula (I).

  该发明涉及由式(I)表示的化合物，以及所述化合物的药学上可接受的盐或溶剂化合物，其中A、R3-8、X3、X5、m和n在此处被定义。该发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物，以及通过给予式(I)化合物治疗哺乳动物的增生性疾病的方法。

表征谱图