ethyl (2S)-2-({[1-ethyl-4-oxo-7-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-3-quinolinyl]carbonyl}amino)-3-methylbutanoate | 1370478-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-({[1-ethyl-4-oxo-7-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-3-quinolinyl]carbonyl}amino)-3-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[1-ethyl-4-oxo-7-(trifluoromethyl)quinoline-3-carbonyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1370478-31-1
• 化学式: C₂₀H₂₃F₃N₂O₄
• 分子量: 412.409
• InChiKey: DERJXYPIHGDTJR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-({[1-ethyl-4-oxo-7-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-3-quinolinyl]carbonyl}amino)-3-methylbutanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(2S)-2-({[1-ethyl-4-oxo-7-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-3-quinolinyl]carbonyl} amino)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型光学纯的α-氨基酸官能化的7-三氟甲基取代的喹诺酮衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  由3-氨基苯并三氟化物和EMME制备7-三氟甲基-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。的羟基喹啉与氨基酸反应，得到氨基酸funtionalised喹啉（5，6，7）。将该化合物用碘乙烷烷基化，然后水解，以高收率得到标题化合物。筛选了它们在体外对革兰氏+ ve和革兰氏-ve细菌菌株的抗菌活性，发现11e和11b是有前途的化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0020-3
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-[[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]亚甲基]丙二酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2S)-2-({[1-ethyl-4-oxo-7-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-3-quinolinyl]carbonyl}amino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型光学纯的α-氨基酸官能化的7-三氟甲基取代的喹诺酮衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  由3-氨基苯并三氟化物和EMME制备7-三氟甲基-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。的羟基喹啉与氨基酸反应，得到氨基酸funtionalised喹啉（5，6，7）。将该化合物用碘乙烷烷基化，然后水解，以高收率得到标题化合物。筛选了它们在体外对革兰氏+ ve和革兰氏-ve细菌菌株的抗菌活性，发现11e和11b是有前途的化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0020-3

文献信息

• Synthesis of novel optically pure α-amino acid functionalised-7-trifluoromethyl substituted quinolone derivatives and their antibacterial activity
  作者：B. P. Venkat Lingaiah、T. Yakaiah、A. Ravi Kumar、G. Sathaiah、A. Chandra Shekhar、K. Raju、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah、U. S. N. Murthy

  DOI：10.1007/s00044-012-0020-3

  日期：2013.1

  7-Trifluoromethyl-4-hydroxy quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester was prepared from 3-amino benzotrifluoride and EMME. The hydroxyquinoline was reacted with amino acids to furnish amino acid funtionalised quinolines (5, 6, 7). The compounds were alkylated by ethyl iodide followed by hydrolysis afforded the title compounds in good yields. They were screened for their antibacterial activity for in

  由3-氨基苯并三氟化物和EMME制备7-三氟甲基-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。的羟基喹啉与氨基酸反应，得到氨基酸funtionalised喹啉（5，6，7）。将该化合物用碘乙烷烷基化，然后水解，以高收率得到标题化合物。筛选了它们在体外对革兰氏+ ve和革兰氏-ve细菌菌株的抗菌活性，发现11e和11b是有前途的化合物。