ethyl 1-(2-hydroxy-3-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl)-4-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-hydroxy-3-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl)-4-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[2-hydroxy-3-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propyl]-4-oxo-7-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate；ethyl 1-[2-hydroxy-3-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propyl]-4-oxo-7-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃N₄O₆
• 分子量: 468.389
• InChiKey: ZJFZKXXRFRDOAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-hydroxy-3-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl)-4-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(2-hydroxy-3-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl)-4-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  甲硝唑和喹诺酮类的新型杂种：合成，生物活性评估，细胞毒性，初步抗菌机制以及金属离子对人血清白蛋白转运的影响

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的甲硝唑和喹诺酮类抗微生物剂。与参考药物相比，大多数制备的化合物表现出良好或什至更强的抗菌活性。此外，这些高活性甲硝唑-喹诺酮杂种对药代动力学表现出适当的pKa，log P和水溶解度范围，对A549和人肝细胞LO2细胞无明显毒性。它们与金属离子对HSA的竞争性相互作用表明，Mg 2+离子参与化合物7d -HSA缔合可能导致游离化合物7d的浓度增加。化合物7d的分子建模和实验研究 DNA提示可能的抗菌机制可能与生物活性分子和topo IV-DNA复合物之间的多个结合位点有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.063
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 二苯醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 1-(2-hydroxy-3-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl)-4-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲硝唑和喹诺酮类的新型杂种：合成，生物活性评估，细胞毒性，初步抗菌机制以及金属离子对人血清白蛋白转运的影响

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的甲硝唑和喹诺酮类抗微生物剂。与参考药物相比，大多数制备的化合物表现出良好或什至更强的抗菌活性。此外，这些高活性甲硝唑-喹诺酮杂种对药代动力学表现出适当的pKa，log P和水溶解度范围，对A549和人肝细胞LO2细胞无明显毒性。它们与金属离子对HSA的竞争性相互作用表明，Mg 2+离子参与化合物7d -HSA缔合可能导致游离化合物7d的浓度增加。化合物7d的分子建模和实验研究 DNA提示可能的抗菌机制可能与生物活性分子和topo IV-DNA复合物之间的多个结合位点有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.063