3,5-二氯-2-甲氧基苯甲醛 | 76008-04-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-2-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 76008-04-3
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD00629322
• 分子量: 205.04
• InChiKey: OYKSTJSVNQYCRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  290.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-2-甲氧基苯甲醛 在 磷化氢 、 乙醚 、 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 2,4-dichloro-6-[9]phenanthrylmethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 9-Phenanthrylmethyldichlorophenol and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01210a052
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 3,5-二氯水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到3,5-二氯-2-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  ZL006的代谢研究，用于发现有效的前药以治疗脑缺血。

  摘要：

  4-（（3,5-二氯-2-羟基苄基）氨基）-2-羟基苯甲酸（ZL006，1）是nNOS / PSD-95相互作用的小分子抑制剂，目前处于脑缺血的临床前评估阶段。但是，新陈代谢的快速性和跨血脑屏障（BBB）的低渗透性限制了它的进一步使用。在该手稿中，质谱分析表明ZL006主要与葡萄糖醛酸在小鼠血浆中结合，从而加速了其代谢和清除。因此，根据ZL006可能的代谢位点设计了六个ZL006类似物，并以酚羟基，仲胺和羧基上的烷基化为特征。这些化合物的合成产率中等至良好，并通过1 H NMR和MS进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.074

文献信息

• 作为神经保护剂的药用化合物
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN104045552B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一类作为神经保护剂的药用化合物，其为神经元型一氧化氮合酶‑突触后密度蛋白‑95（nNOS‑PSD95）的解耦联剂，其为具有通式（Ⅰ）苯环衍生物或其药学上可接受的盐。本申请进一步公开了该类化合物的制备方法以及其用于预防和治疗受神经元损伤影响引起的疾病的用途。
• Silver(I)-Catalyzed Route to Pyrroles: Synthesis of Halogenated Pseudilins as Allosteric Inhibitors for Myosin ATPase and X-ray Crystal Structures of the Protein-Inhibitor Complexes
  作者：René Martin、Célia Risacher、André Barthel、Anne Jäger、Arndt W. Schmidt、Sabine Richter、Markus Böhl、Matthias Preller、Krishna Chinthalapudi、Dietmar J. Manstein、Herwig O. Gutzeit、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.201402177

  日期：2014.7

  and pentachloropseudilin represent a new class of isoform-specific allosteric inhibitors of myosin ATPase. Herein, we describe an application of the silver(I)-catalyzed cycloisomerization of N-(homopropargyl)toluenesulfonamides to the total syntheses of these natural products and several non-natural analogues. Moreover, we examine the inhibitiory effect of pentahalogenated pseudilins on myosin ATPase

  五卤化 2-芳基吡咯型生物碱 pentabrompseudilin 和 pentachloropseudin 代表了一类新的肌球蛋白 ATP 酶的异构体特异性变构抑制剂。在此，我们描述了银 (I) 催化的 N-（高炔丙基）甲苯磺酰胺环异构化在这些天然产物和几种非天然类似物的全合成中的应用。此外，我们检查了五卤化假素对肌球蛋白 ATP 酶活性的抑制作用。
• [EN] SPECIFIC INHIBITORS OF METHIONYL-TRNA SYNTHETASE<br/>[FR] INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DE LA MÉTHIONYL-TARN SYNTHÉTASE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2016029146A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present disclosure is generally directed to compositions useful in the inhibition of MetRS and methods for treating diseases that are ameliorated by the inhibition of MetRS.

  本公开涉及的是通常用于抑制MetRS的组合物和治疗通过抑制MetRS改善的疾病的方法。
• Directed Amination of Aryl Methyl Ethers Mediated by Ti(NMe₂)₄at Room Temperature
  作者：Zhou Chen、Jinna Liu、Hao Pei、Wei Liu、Yanmei Chen、Jian Wu、Wu Li、Yahong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01229

  日期：2015.7.17

  An efficient C–O amination of aryl methyl ethers has been achieved. This transformation proceeds via imine-directed Ti(IV)-mediated cross-coupling reactions between aryl methyl ethers and Ti(NR2)4 at room temperature, straightforwardly leading to a series of arylamines. This protocol features a wide substrate scope, exclusive regioselectivity, and mild reaction conditions.

  已经实现了芳基甲基醚的有效C-O胺化反应。这种转变是通过在室温下亚甲基定向的Ti（IV）介导的芳基甲基醚与Ti（NR 2）4之间的交叉偶联反应进行的，直接导致了一系列芳基胺的出现。该方案具有广泛的底物范围，独特的区域选择性和温和的反应条件。
• Total Synthesis of Pentabromo- and Pentachloropseudilin, and Synthetic Analogues-Allosteric Inhibitors of Myosin ATPase
  作者：René Martin、Anne Jäger、Markus Böhl、Sabine Richter、Roman Fedorov、Dietmar J. Manstein、Herwig O. Gutzeit、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.200903743

  日期：2009.10.12

  Stopping myo: The total syntheses of the title compounds have been achieved using a highly efficient silver(I)‐catalyzed cyclization of N‐tosyl‐homopropargylamines. The pseudilin derivatives represent a novel class of myosin inhibitors. A new allosteric binding pocket of the Dictyostelium myosin‐2 motor domain has been identified for pentabromopseudilin (1) by using an X‐ray crystal structure determination

  终止肌细胞：使用高效的银（I）催化的N-甲苯磺酰基-高炔丙基胺的环化反应，可以实现标题化合物的总合成。假单胞菌素衍生物代表一类新型的肌球蛋白抑制剂。通过抑制物-蛋白质复合物的X射线晶体结构测定，已经确定了五溴单丝菌素（Ditabyoopseselin）（1）已确定了一个新的变种，即网柄菌肌球蛋白2运动域的变构结合口袋。