O,O-双(三氟乙基)氯甲基膦酸酯 | 94080-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: O,O-双(三氟乙基)氯甲基膦酸酯
• 英文名称: O,O-bis(trifluoroethyl) chloromethylphosphonate
• 英文别名: Bis(trifluoroethyl) chloromethylphosphonate；2-[Chloromethyl(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]oxy-1,1,1-trifluoroethane
• CAS: 94080-65-6
• 化学式: C₅H₆ClF₆O₃P
• 分子量: 294.518
• InChiKey: KMMKPDDIFKSBPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-双(三氟乙基)氯甲基膦酸酯 在 sodium azide 、 三氟乙基醇-OD 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 O,O-bis(trifluoroethyl) dideuterioazidomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Berte-Verrando, Sylvie; Nief, Francois; Patois, Carl, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 103, # 1-4, p. 91 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 氯甲基膦酸二氯化物 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到O,O-双(三氟乙基)氯甲基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  Berte-Verrando, Sylvie; Nief, Francois; Patois, Carl, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 103, # 1-4, p. 91 - 100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular Phosphite-Mediated Radical Desulfurative Alkene Alkylation Using Thiols
  作者：John M. Lopp、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03018

  日期：2019.10.4

  report herein the development of a S atom transfer process using triethyl phosphite as the S atom acceptor that allows thiols to serve as precursors of C-centered radicals. A range of functionalized and electronically unbiased alkenes including those containing common heteroatom-based functional groups readily participate in this reductive coupling. This process is driven by the exchange of relatively

  我们在此报告使用亚磷酸三乙酯作为S原子受体的S原子转移过程的发展，该过程允许硫醇充当C中心自由基的前体。包括含有常见的基于杂原子的官能团的烯烃在内的一系列官能化的和电子无偏的烯烃很容易参与该还原偶联。此过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的S–H和C–S键交换为所形成产物的C–H，C–C和S–P键所驱动。
• New route to amino[²H₂]methylphosphonic acid via bis(trifluoroethyl) phosphonate transesterification
  作者：Sylvie Berté-Verrando、Rachel Dizière、Mohammad Samadi、Philippe Savignac

  DOI：10.1039/p19950003125

  日期：——

  Transesterification of bis(trifluoroethyl) chloromethyl- and azidomethyl-phosphonates with alcohols in the presence of catalytic quantities of alcoholates gives dialkyl chloromethyl- and azidomethyl-phosphonates in good yield. This process has been used for the synthesis of dibenzyl azido[H-2(2)]methylphosphonate which has been reduced and hydrogenolised to amino[H-2(2)]methylphosphonic acid under neutral conditions.