hydroxy-2 dimethoxy-3,4 α-bromoacetophenone | 18064-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydroxy-2 dimethoxy-3,4 α-bromoacetophenone
• 英文别名: α-Bromo-3,4-dimethoxy-2-hydroxyacetophenone；2-bromo-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethanone；ω-Brom-2-hydroxy-3,4-dimethoxy-acetophenon；3,4-Dimethoxy-2-hydroxyphenacyl bromide
• CAS: 18064-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: BLODFNLYTIPCTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  353.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxy-2 dimethoxy-3,4 α-bromoacetophenone 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-(benzyloxy)benzylidene)-6,7-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型多氧2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃及其相关化合物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  设计并合成了一套新的聚氧代2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃及其相关化合物，包括2-苄基苯并呋喃-3（2H）-one和2-苄基苯并呋喃。在体外评估了它们对人胃癌（SGC-7901），人纤维肉瘤（HT-1080）和人口腔表皮样癌（KB）细胞系的抗增殖活性。初步结果表明，某些聚氧代2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃及其相关化合物具有与顺铂相当的活性。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990011
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-3',4'-二甲氧基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 hydroxy-2 dimethoxy-3,4 α-bromoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  K2CO3 介导 α-磺酰基邻羟基苯乙酮与 1,4-二氯-2-丁炔苯环化一锅法合成双磺酰基二苯并呋喃

  摘要：

  采用碳酸钾介导的多种α-磺酰基邻羟基苯乙酮与1,4-二氯-2-丁炔的苯环化反应，开发了一种在空气气氛下的官能化双磺酰基二苯并呋喃的一锅合成方法。提出并讨论了一种合理的机制。该方法通过形成一个碳-氧单(C-O)键、一个碳-硫单(C-S)键和两个碳-碳来提供分子间双α-炔丙基化、磺酰基迁移和分子内闭环。 (C=C)双键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300879

文献信息

• Varache-Beranger; Nuhrich; Devaux, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 6, p. 465 - 473
  作者：Varache-Beranger、Nuhrich、Devaux

  DOI：——

  日期：——
• Nitration of the Lithium Potassium Dianions of Phenolic Alkyl Aryl Ketones with Propyl Nitrate: Synthesis of 1-Nitroalkyl Hydroxyphenyl Ketones
  作者：Mark Cushman、Jacob Mathew

  DOI：10.1055/s-1982-29811

  日期：——
• CUSHMAN, M.;MATHEW, J., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 5, 397-399
  作者：CUSHMAN, M.、MATHEW, J.

  DOI：——

  日期：——